1,1,3-Triphenyl-3-methyl-1-buten | 67437-24-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1,1,3-Triphenyl-3-methyl-1-buten
• CAS: 67437-24-5
• 化学式: C₂₃H₂₂
• 分子量: 298.428
• InChiKey: DGAPPDUBYWUZHO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,3-Triphenyl-3-methyl-1-buten 生成 1,1,2-Triphenyl-3,3-dimethylcyclopropan
  参考文献：
  名称：

  不同的取代基对二π-甲烷重排的速率和区域选择性的影响。新的光化学理论：激发分布（ΔP矩阵），垂直激发态稳定对反应的抑制，基态Vs。激发态控制

  摘要：

  在三个二-π-甲烷体系中观察到了通过取代基控制区域选择性的一致模式，但对速率的影响随体系的变化而变化。从这三个新概念中得出：（i）一种方法，该方法可让人们辨别最初和转化为产物时激发能在整个分子中是如何分配的；（ii）过度的垂直激发态稳定化可以抑制反应的证据；（iii）运动取决于基团上带有取代基的单元在反应超表面上的临界点是否被明显激发，激发或基态取代基的取代基对反应的影响。

  DOI：

  10.1039/c39780000228
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-3-苯基丁酸甲酯 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 1,1,3-Triphenyl-3-methyl-1-buten
  参考文献：
  名称：

  The aryl vinyl methane version of the di-.pi.-methane rearrangement. Mechanistic and exploratory organic photochemistry

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00481a025

文献信息

• Differing substituent effects on rates and regioselectivities in the di-π-methane rearrangement. New photochemical theory: excitation distribution (the ΔP matrix), reaction inhibition by vertical excited state stabilisation, ground Vs. excited state control
  作者：Howard E. Zimmerman、William T. Gruenbaum、Robert T. Klun、Mark G. Steinmetz、Thomas R. Welter

  DOI：10.1039/c39780000228

  日期：——

  consistent pattern of control of regioselectivity by substituents was observed in three di-π-methane systems while the effect on rates varied with the system; from this three new concepts were derived: (i) a method allowing one to discern how excitation energy is partitioned throughout a molecule initially and during transformation to product, (ii) evidence that excessive vertical excited state stablization

  在三个二-π-甲烷体系中观察到了通过取代基控制区域选择性的一致模式，但对速率的影响随体系的变化而变化。从这三个新概念中得出：（i）一种方法，该方法可让人们辨别最初和转化为产物时激发能在整个分子中是如何分配的；（ii）过度的垂直激发态稳定化可以抑制反应的证据；（iii）运动取决于基团上带有取代基的单元在反应超表面上的临界点是否被明显激发，激发或基态取代基的取代基对反应的影响。
• 10.1002/chem.202400655
  作者：Dong, Chun-Lin、Liu, Han-Chi、He, Yan-Hong、Guan, Zhi

  DOI：10.1002/chem.202400655

  日期：——

  A visible-light-induced cascade reaction was developed for the one-pot synthesis of 6-hydroxyindoloquinazolinones using isatins (or isatins and isatoic anhydrides) and aliphatic carboxylic acids, without the need for any catalysts/oxidants/metals. This method is applicable to various aliphatic carboxylic acids, yielding 36 sterically diverse products in 33–96 % yields.

  开发了一种可见光诱导级联反应，用于使用靛红（或靛红和靛红酸酐）和脂肪族羧酸一锅合成 6-羟基吲哚并喹唑啉酮，无需任何催化剂/氧化剂/金属。该方法适用于各种脂肪族羧酸，可产生 36 种空间不同的产物，产率为 33-96%。
• The aryl vinyl methane version of the di-.pi.-methane rearrangement. Mechanistic and exploratory organic photochemistry
  作者：Howard E. Zimmerman、Mark G. Steinmetz、Curtis L. Kreil

  DOI：10.1021/ja00481a025

  日期：1978.6