diphenyl(2-thienyl)silanol | 675104-46-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diphenyl(2-thienyl)silanol
• 英文别名: diphenyl(thiophen-2-yl)silanol；Silanol, diphenyl-2-thienyl-；hydroxy-diphenyl-thiophen-2-ylsilane
• CAS: 675104-46-8
• 化学式: C₁₆H₁₄OSSi
• 分子量: 282.438
• InChiKey: XZYZKGGUQWXNBA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.71
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  48.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氯化二苯基硅烷 在 正丁基锂 、 N-羟基邻苯二甲酰亚胺 、 水 、 tert-butylammonium hexafluorophosphate(V) 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 diphenyl(2-thienyl)silanol
  参考文献：
  名称：

  硅烷通过阳极生成的甲硅烷基阳离子选择性水解为硅烷醇

  摘要：

  据报道，在温和和中性的反应条件下，氢化硅烷首次电化学水解为硅烷醇。该实用方案使用可商购的廉价NHPI作为氢原子转移（HAT）介体，并在室温下以高选择性运行，从而以中等至良好的收率生产出各种有价值的硅烷醇。值得注意的是，这种电化学方法具有广泛的底物范围和较高的官能团相容性，适用于复杂分子的后期官能化。初步的机理研究表明，该反应似乎是通过电产生的甲硅烷基阳离子与H 2 O的亲核取代反应进行的。

  DOI：

  10.1002/anie.202010437

文献信息

• Highly Efficient Iridium-Catalyzed Oxidation of Organosilanes to Silanols
  作者：Youngjun Lee、Dong Seomoon、Sundae Kim、Hoon Han、Sukbok Chang、Phil Ho Lee

  DOI：10.1021/jo035647r

  日期：2004.3.1

  Hydrolytic oxidation of organosilanes to the corresponding silanols can be performed highly efficiently with a catalyst system of [IrCl(C8H12)]2 under essentially neutral and mild conditions, and various types of silanols are produced in good to excellent yields.

  使用[IrCl（C 8 H 12）] 2催化剂体系，可以在基本上中性和温和的条件下高度有效地将有机硅烷水解氧化为相应的硅烷醇，并且可以以良好至极好的收率生产各种类型的硅烷醇。
• Visible-Light-Induced Aerobic Oxidation of Tertiary Silanes to Silanols using Molecular Oxygen as an Oxidant
  作者：Pei He、Fengmei Zhang、Shiyun Tang、Qing-Wen Gui、Xiaoxi Si、Wei Jiang、Qinpeng Shen、Zhenjie Li、Zhiyang Zhu

  DOI：10.1055/a-1944-9718

  日期：2023.3

  The photocatalyzed synthesis of silanols from tertiary si­lanes has been carried out using eosin Y under air. This is a metal-free method that uses a low catalyst loading, atmospheric oxygen as the oxidant, and visible-light conditions (blue light).

  使用曙红 Y 在空气中进行了由叔硅烷光催化合成硅烷醇。这是一种无金属方法，使用低催化剂负载、大气中的氧气作为氧化剂和可见光条件（蓝光）。
• Stepwise on-demand functionalization of multihydrosilanes enabled by a hydrogen-atom-transfer photocatalyst based on eosin Y
  作者：Xuanzi Fan、Muliang Zhang、Yuanjun Gao、Qi Zhou、Yanbin Zhang、Jiajia Yu、Wengang Xu、Jianming Yan、Haiwang Liu、Zhexuan Lei、Yan Chong Ter、Supphachok Chanmungkalakul、Yanwei Lum、Xiaogang Liu、Ganglong Cui、Jie Wu

  DOI：10.1038/s41557-023-01155-8

  日期：——

  we show that using it as a direct HAT photocatalyst enables the stepwise custom functionalization of multihydrosilanes, giving access to fully substituted silicon compounds. By exploiting this strategy, we realize preferable hydrogen abstraction of Si–H bonds in the presence of active C–H bonds, diverse functionalization of hydrosilanes (for example, alkylation, vinylation, allylation, arylation, deuteration

  有机硅烷对现代人类社会至关重要，在功能材料、有机合成、药物发现和生命科学等领域有着广泛的应用。然而，它们的制备远非微不足道，杂配取代硅试剂的按需合成是一项艰巨的挑战。通过直接氢原子转移 (HAT) 光催化从氢硅烷中产生甲硅烷基代表了氢硅烷活化的原子、步骤、氧化还原和催化剂最经济的途径。在这里，鉴于中性伊红 Y 的绿色特性（例如其丰富、低成本、无金属、吸收可见光和出色的选择性），我们表明将其用作直接 HAT 光催化剂可以实现逐步定制功能化多氢硅烷，获得完全取代的硅化合物。通过利用这一策略，我们实现了在活性 C-H 键存在下优选的 Si-H 键夺氢、氢硅烷的多样化功能化（例如，烷基化、乙烯基化、烯丙基化、芳基化、氘化、氧化和卤化），并且显着二氢硅烷和三氢硅烷的选择性单官能化。
• Visible Light-Mediated Organoboron-Catalyzed Metal-Free Synthesis of Silanols from Silanes
  作者：Jinbo Yang、Xiangxue Cao、Lanfeng Wei、Jianshu Zhang、Jinli Zhang、Ping Liu、Liang Xu、Pengfei Li

  DOI：10.3390/molecules28104082

  日期：——

  Herein, a four-coordinated organoboron compound, aminoquinoline diarylboron (AQDAB), is utilized as the photocatalyst in the oxidation of silane to silanol. This strategy effectively oxidizes Si–H bonds, affording Si–O bonds. Generally, the corresponding silanols can be obtained in moderate to good yields at room temperature under oxygen atmospheres, representing a green protocol to complement the

  在此，四配位有机硼化合物氨基喹啉二芳基硼 (AQDAB) 被用作硅烷氧化成硅烷醇的光催化剂。该策略有效地氧化了 Si-H 键，提供了 Si-O 键。一般来说，在室温和氧气气氛下，可以以中等到良好的收率获得相应的硅醇，代表了一种绿色协议，可以补充现有的硅醇制备方法。
• Single‐Atom Manganese‐Catalyzed Oxygen Evolution Drives the Electrochemical Oxidation of Silane to Silanol
  作者：Hai‐Tao Tang、He‐Yang Zhou、Ying‐Ming Pan、Jia‐Lan Zhang、Fei‐Hu Cui、Wen‐Hao Li、Dingsheng Wang

  DOI：10.1002/anie.202315032

  日期：2024.1.15

  synthesized a Mn single-atom catalyst (SAC) stabilized on N-doped carbon via thermal decomposition of a ZIF (Mn-SA@NC). By serving as an OER electrocatalyst, the Mn-SA@NC drives the electrochemical oxidation of silane to silanol. This synthesis approach not only presents a promising avenue for the utilization of electrocatalytic OER but also highlights the potential of SACs as an attractive platform for

  我们通过 ZIF 的热分解合成了一种稳定在氮掺杂碳上的锰单原子催化剂（SAC）（Mn-SA@NC）。通过充当 OER 电催化剂，Mn-SA@NC 驱动硅烷电化学氧化为硅烷醇。这种合成方法不仅为电催化OER的利用提供了一条有前途的途径，而且还凸显了SAC作为有机电合成研究有吸引力的平台的潜力。