2-(4-(p-tolyl)-1H-1,2,3-triazol-5-yl)benzonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(4-(p-tolyl)-1H-1,2,3-triazol-5-yl)benzonitrile
• 化学式: C₁₆H₁₂N₄
• 分子量: 260.298
• InChiKey: RJIUSBXATNEXIH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.32
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  65.36
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-[ 2 -(4-甲基苯基)乙炔基]苯甲醛 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 20.25h， 生成 2-(4-(p-tolyl)-1H-1,2,3-triazol-5-yl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  由邻炔基苯甲醛和叠氮化三甲基硅一锅合成三唑稠合的异吲哚

  摘要：

  据报道，由邻炔基苯甲醛和三甲基硅烷基叠氮化物（TMSN 3）有效地一锅法合成1,2,3-三唑稠合的异吲哚。该反应通过形成二叠氮化物中间体和随后的分子内叠氮化物-炔烃环加成反应而进行，从而提供了一种新颖的途径来获得各种8-azido-8 H- [1,2,3] triazolo [5,1- a ] isoindoles高产。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.03.002

文献信息

• Microwave-assisted cycloadditions of 2-alkynylbenzonitriles with sodium azide: selective synthesis of tetrazolo[5,1-a]pyridines and 4,5-disubstituted-2H-1,2,3-triazoles
  作者：Chih-Wei Tsai、Shyh-Chyun Yang、Ya-Ming Liu、Ming-Jung Wu

  DOI：10.1016/j.tet.2009.08.009

  日期：2009.10

  Under microwave irradiation (75 W), treatment of 2-alkynylbenzonitriles with 1.5 equiv of sodium azide in DMSO at 140 degrees C gave 4,5-disubstituted-2H-1,2,3-triazoles in 60-99% yields. Additionally, adding 8 equiv of ZnBr2 and using 8 equiv of sodium azide in DMF at 100 degrees C lead to the formation of tetrazolo[5,1-a]isoquinolines up to 87% yield. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.