2-(5-p-tolyl-2H-1,2,3-triazol-4-yl)benzonitrile | 1192716-89-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(5-p-tolyl-2H-1,2,3-triazol-4-yl)benzonitrile
• CAS: 1192716-89-4
• 化学式: C₁₆H₁₂N₄
• 分子量: 260.298
• InChiKey: RJIUSBXATNEXIH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.32
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  65.36
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(p-tolylethynyl)benzonitrile 在 sodium azide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.42h， 以96%的产率得到2-(5-p-tolyl-2H-1,2,3-triazol-4-yl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  Microwave-assisted cycloadditions of 2-alkynylbenzonitriles with sodium azide: selective synthesis of tetrazolo[5,1-a]pyridines and 4,5-disubstituted-2H-1,2,3-triazoles

  摘要：

  Under microwave irradiation (75 W), treatment of 2-alkynylbenzonitriles with 1.5 equiv of sodium azide in DMSO at 140 degrees C gave 4,5-disubstituted-2H-1,2,3-triazoles in 60-99% yields. Additionally, adding 8 equiv of ZnBr2 and using 8 equiv of sodium azide in DMF at 100 degrees C lead to the formation of tetrazolo[5,1-a]isoquinolines up to 87% yield. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.08.009

文献信息

• One-pot synthesis of triazole-fused isoindoles from o-alkynylbenzaldehydes and trimethylsilyl azide
  作者：Noriko Okamoto、Takuya Sueda、Hideki Minami、Reiko Yanada

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.03.002

  日期：2018.4

  An efficient one-pot synthesis of 1,2,3-triazole-fused isoindoles from o-alkynylbenzaldehydes and trimethylsilyl azide (TMSN3) is reported. The reaction proceeds through the formation of a diazide intermediate and a subsequent intramolecular azide-alkyne cycloaddition, providing a novel access to a variety of 8-azido-8H-[1,2,3]triazolo[5,1-a]isoindoles in high yields.

  据报道，由邻炔基苯甲醛和三甲基硅烷基叠氮化物（TMSN 3）有效地一锅法合成1,2,3-三唑稠合的异吲哚。该反应通过形成二叠氮化物中间体和随后的分子内叠氮化物-炔烃环加成反应而进行，从而提供了一种新颖的途径来获得各种8-azido-8 H- [1,2,3] triazolo [5,1- a ] isoindoles高产。