6-氨基吲哚-1-甲酸叔丁酯 | 219508-62-0

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 6-氨基吲哚-1-甲酸叔丁酯
• 中文别名: 1-Boc-6-氨基吲哚
• 英文名称: tert-butyl 6-amino-1H-indole-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl 6-aminoindole-1-carboxylate
• CAS: 219508-62-0
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O₂
• 分子量: 232.282
• InChiKey: KYZMFSVVFOVRNK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  384.2±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-氨基吲哚-1-甲酸叔丁酯 生成 6-氨基-2,3-二氢吲哚满-1-羧酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  Antithrombotic agents

  摘要：

  该申请涉及公式(I)的化合物，该化合物的药学上可接受的盐，或者其前药，如本文所定义的，以及其药物组合物，以及其用作因子Xa抑制剂的用途，以及其制备过程和中间体。

  公开号：

  US06372759B1
• 作为产物：
  描述：

  1-BOC-6-硝基吲哚 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 6-氨基-2,3-二氢吲哚满-1-羧酸叔丁酯 、 6-氨基吲哚-1-甲酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  LACTAM-CONTAINING COMPOUNDS AND DERIVATIVES THEREOF AS FACTOR XA INHIBITORS

  摘要：

  本申请描述了公式I中含有内酰胺的化合物及其衍生物：P4—P-M-M4I或其药用盐形式，其中环P（如果存在）是一个5-7成员的碳环或杂环，环M是一个5-7成员的碳环或杂环。本发明的化合物可用作胰蛋白酶样丝氨酸蛋白酶的抑制剂，特别是因子Xa。

  公开号：

  US20170050964A1

文献信息

• [EN] CERTAIN HETEROCYCLIC SUBSTITUTED IMIDAZO[1,2-A]PYRAZIN-8-YLAMINES AND METHODS OF INHIBITION OF BRUTON'S TYROSINE KINASE BY SUCH COMPOUNDS<br/>[FR] CERTAINES IMIDAZO[1,2-A]PYRAZIN-8-YLAMINES SUBSTITUEES HETEROCYCLIQUES ET METHODES D'INHIBITION DE LA TYROSINE KINASE DE BRUTON UTILISANT CES COMPOSES
  申请人：CELLULAR GENOMICS INC

  公开号：WO2005005429A1

  公开（公告）日：2005-01-20

  Compounds of formula (I) and all pharmaceutically acceptable forms thereof, are described herein. The variables R1, R2, R3, Z2, and Q, shown in Formula I are defined herein. Pharmaceutical compositions containing one or more compounds of Formula I, or a pharmaceutically acceptable form of such compounds, and one or more pharmaceutically acceptable carriers, excipients, or diluents are provided herein. Methods of treating patients suffering from certain diseases responsive to inhibition of tyrosine kinase activity are also given. In certain embodiments the diseases are responsive to inhibition of Btk activity and/or B-cell proliferation. Such methods comprise administering to such patients an amount of a compound of Formula I effective to reduce signs or symptoms of the disease. These diseases include cancer, an autoimmune and/or inflammatory disease, or an acute inflammatory reaction. Thus methods of treatment include administering a sufficient amount of a compound or salt as provided herein to decrease the symptoms or slow the progression of these diseases. Other embodiments include methods of treating other animals, including livestock and domesticated companion animals, suffering from a disease responsive to inhibition of kinase activity. Methods of treatment include administering a compound of Formula I as a single active agent or administering a compound of Formula I in combination with one or more other therapeutic agent. A method for determining the presence of Btk in a sample, comprising contacting the sample with a compound or form thereof of Formula I under conditions that permit detection of Btk activity, detecting a level of Btk activity in the sample, and therefrom determining the presence or absence of Btk in the sample.

  公式(I)的化合物及其所有药物可接受的形态在此描述。公式I中所示的变量R1、R2、R3、Z2和Q在此定义。提供含有公式I的一个或多个化合物，或此类化合物的药物可接受的形态，以及一个或多个药物可接受的载体、辅料或稀释剂的药物组合物。还提供了治疗对抑制酪氨酸激酶活性有反应的某些疾病患者的方法。在某些实施例中，这些疾病对抑制Btk活性和/或B细胞增殖有反应。这些方法包括向患者给药公式I的化合物，以减少疾病的迹象或症状。这些疾病包括癌症、自身免疫和/或炎症性疾病，或急性炎症反应。因此，治疗方法包括给药足够量的本处提供的化合物或盐，以减少这些疾病的症状或减缓这些疾病的进展。其他实施例包括治疗其他动物的方法，包括家畜和驯养的伴侣动物，这些动物患有一种对抑制激酶活性有反应的疾病。治疗方法包括将公式I的化合物作为单一活性剂给药，或将公式I的化合物与一个或多个其他治疗剂组合给药。一种用于确定样本中Btk存在的方法，包括在允许检测Btk活性的条件下将样本与公式I的化合物或其形态接触，检测样本中的Btk活性水平，并据此确定样本中Btk的存在或不存在。
• Ligand-Promoted <i>Meta</i>-C–H Arylation of Anilines, Phenols, and Heterocycles
  作者：Peng Wang、Marcus E. Farmer、Xing Huo、Pankaj Jain、Peng-Xiang Shen、Mette Ishoey、James E. Bradner、Steven R. Wisniewski、Martin D. Eastgate、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1021/jacs.6b04966

  日期：2016.7.27

  Here we report the development of a versatile 3-acetylamino-2-hydroxypyridine class of ligands that promote meta-C-H arylation of anilines, heterocyclic aromatic amines, phenols, and 2-benzyl heterocycles using norbornene as a transient mediator. More than 120 examples are presented, demonstrating this ligand scaffold enables a wide substrate and coupling partner scope. Meta-C-H arylation with heterocyclic

  在这里，我们报告了一种通用的 3-乙酰氨基-2-羟基吡啶类配体的开发，这些配体使用降冰片烯作为瞬态介质促进苯胺、杂环芳香胺、苯酚和 2-苄基杂环的间位 CH 芳基化。提供了 120 多个例子，证明了这种配体支架能够实现广泛的底物和偶联伙伴范围。使用该配体还首次实现了以杂环芳基碘化物作为偶联伙伴的间位 CH 芳基化。通过允许来那度胺衍生物的间位 CH 芳基化，展示了这种药物发现转化的效用。还展示了该反应的无银方案的第一步。
• PIFA-Promoted, Solvent-Controlled Selective Functionalization of C(sp²)–H or C(sp³)–H: Nitration via C–N Bond Cleavage of CH₃NO₂, Cyanation, or Oxygenation in Water
  作者：Chandrashekar Mudithanapelli、Lama Prema Dhorma、Mi-hyun Kim

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00751

  日期：2019.5.3

  CH3NO2) mediated by [bis(trifluoroacetoxy)iodo]benzene (PIFA) is described. The NO2 transfer from CH3NO2 to the aromatic group of the substrate is possible with careful selection of the solvent, NaX, and oxidant. In addition, the solvent-controlled C(sp2)–H functionalization can shift to an α-C(sp3)–H functionalization (cyanation or oxygenation) of the α-C(sp3)–H of cyclic amines.

  描述了由[双（三氟乙酰氧基）碘]苯（PIFA）介导的新型硝化作用（通过C（sp 3）–N破坏/ C（sp 2）–N与CH 3 NO 2形成）。的NO 2从CH转印3 NO 2到基板的芳族基团是可能的溶剂，的NaX，和氧化剂的仔细选择。此外，溶剂控制的C（SP 2）-H官能化可转移到一个α-C（SP 3）-H官能的α-C（SP的（氰化或氧合）3）-H的环胺。
• Synthesis of Tetrahydropyridine Derivatives through a Modular Assembly Reaction Using 3,4-Dihydropyran as Dual Substrate and Template
  作者：Shaohuan Sun、Cheng Cheng、Jian Yang、Amir Taheri、Dan Jiang、Biao Zhang、Yanlong Gu

  DOI：10.1021/ol5020637

  日期：2014.9.5

  A concise method to synthesize 1,2,3,4-tetrahydropyridines is described that involves the use of 2-alkoxy-3,4-dihydropyran as a modular precursor to react with aniline and a nucleophile. In this method, the heteroatom of the dihydropyran ring was replaced by nitrogen of aniline while the nucleophile attached to its adjacent position. Various druglike polyheterocycles were prepared with this method

  描述了一种合成1,2,3,4-四氢吡啶的简洁方法，该方法涉及使用2-烷氧基-3,4-二氢吡喃作为模块前体与苯胺和亲核试剂反应。在这种方法中，二氢吡喃环的杂原子被苯胺的氮取代，而亲核试剂附着在其相邻位置。通过使用含NH 2的1，5-或1，4-双亲核试剂，用这种方法制备了各种类似药物的多杂环化合物。
• Silica-supported metal acetylacetonate catalysts with a robust and flexible linker constructed by using 2-butoxy-3,4-dihydropyrans as dual anchoring reagents and ligand donors
  作者：Bingbing Lai、Zhipeng Huang、Zhifang Jia、Rongxian Bai、Yanlong Gu

  DOI：10.1039/c5cy01012h

  日期：——

  2-Butoxy-3,4-dihydropyrans were used, for the first time, as dual anchoring reagents and ligand donors to prepare the immobilize homogeneous metal acetylacetonate catalysts.

  2-丁氧基-3,4-二氢吡喃首次被用作双锚定试剂和配体供体，制备固定化均相金属乙酰丙酮酸酯催化剂。