trans-Bicyclo[9.2.0]tridecan-1-ol | 35522-57-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: trans-Bicyclo[9.2.0]tridecan-1-ol
• 英文别名: cis-Bicyclo<9.2.0>tridecan-1-ol
• CAS: 35522-57-7；35522-58-8；58946-26-2
• 化学式: C₁₃H₂₄O
• 分子量: 196.333
• InChiKey: FKIOVVNUSLMEJG-CHWSQXEVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.65
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-Bicyclo[9.2.0]tridecan-1-ol 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 生成 Bicyclo<9.2.0>tridec-1-en
  参考文献：
  名称：

  大环环烷酮的光化学

  摘要：

  描述了 11-、12-和 13-元环烷酮（Ia、Ib 和 Ic）的光反应。主要产品是双环[n.2.0]链烷-1-醇的顺、反异构体（n=7、8和9；II、III）。已经讨论了反应性物质的立体化学和多样性，重点是环尺寸的影响。Ib 环十二酮最容易通过其 S1 状态进行光化学环化，立体选择性地提供顺式环丁醇 IIb。

  DOI：

  10.1246/bcsj.44.3440
• 作为产物：
  描述：

  环三癸酮 生成 trans-Bicyclo[9.2.0]tridecan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  大环环烷酮的光化学

  摘要：

  描述了 11-、12-和 13-元环烷酮（Ia、Ib 和 Ic）的光反应。主要产品是双环[n.2.0]链烷-1-醇的顺、反异构体（n=7、8和9；II、III）。已经讨论了反应性物质的立体化学和多样性，重点是环尺寸的影响。Ib 环十二酮最容易通过其 S1 状态进行光化学环化，立体选择性地提供顺式环丁醇 IIb。

  DOI：

  10.1246/bcsj.44.3440

文献信息

• Mass Spectrometry and Organic Analysis, part 14. The photolysis and mass spectra of medium and large ring ketones from C9 to C16
  作者：K. H. Schulte-Elte、B. Willhalm、A. F. Thomas、M. Stoll、G. Ohloff

  DOI：10.1002/hlca.19710540703

  日期：1971.11.1

  cyclic ketones from C9 to C16 has been carried out, and formation of cyclobutanols observed in only C11 to C16. Although in the mass spectrometer cyclobutanols are not formed, an initial transfer of a γ-hydrogen atom to the carbonyl group is shown to occur in the mass spectra of all cyclic ketones higher than C10.

  已经进行了环酮从C 9到C 16的光解，仅在C 11到C 16中观察到了环丁醇的形成。尽管在质谱仪中未形成环丁醇，但在所有高于C 10的环状酮的质谱图中均显示出γ-氢原子向羰基的初始转移。
• Photochemistry of macrocyclic ketones within zeolites: competition between norrish type I and type II reactivity
  作者：V. Ramamurthy、Xue-Gong Lei、Nicholas J. Turro、Thillairaj J. Lewis、John R. Scheffer

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80562-k

  日期：1991.12

  Y zeolites gives Norrish type I products in addition to the products obtained via the Norrish type II process, the only observed process in isotropic media. Enhancement of the type I over the type II process is cation-dependent and especially large enhancements are obtained with Li and Na as cations. The zeolite effect is attributed to a reduction in the rate of the Norrish type II α-hydrogen abstraction

  X和Y沸石中包含的大环单酮和二酮（1和2）的光解作用，除通过Norrish II型工艺获得的产物外，还提供了Norrish I型产物，这是在各向同性介质中唯一观察到的过程。相对于II型过程，I型的增强取决于阳离子，尤其是使用Li和Na作为阳离子可获得较大的增强。沸石效应归因于Norrish II型α-氢提取过程的速率降低。