(5R,6S)-tetrahydro-5-carboxy-6-methyl-2H-pyran-2-one | 133710-35-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (5R,6S)-tetrahydro-5-carboxy-6-methyl-2H-pyran-2-one
• 英文别名: 5R,6S-5-carboxy-6-methyl-3,4,5,6-tetrahydropyran-2-one；(2S,3R)-2-methyl-6-oxooxane-3-carboxylic acid
• CAS: 133710-35-7
• 化学式: C₇H₁₀O₄
• 分子量: 158.154
• InChiKey: HLMWNUZNUHNFIW-CRCLSJGQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R,6S)-tetrahydro-5-carboxy-6-methyl-2H-pyran-2-one 在 吡啶 、 叠氮磷酸二苯酯 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.75h， 生成 Acetic acid (2R,5R,6S)-5-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl ester
  参考文献：
  名称：

  (+)-A83543A [(+)-lepicidin A] 的全合成

  摘要：

  大环内酯类杀虫剂 A83543A（lepicidin A）的首次合成已使用 Diels-Alder 策略构建碳环框架完成。通过大环乙烯基锡烷和适当官能化的乙烯基碘的 Pd 催化 Stille 偶联合成二烯，然后是非对映选择性路易斯酸介导的分子内 Diels-Alder 反应以构建反式茚亚基。再官能化和分子内醛醇缩合提供了差异保护的 (+)-lepicidin A 苷元。2,3,4-三-O-甲基-D-鼠李糖和N-保护的L-甲胺的连续糖苷化，然后去保护和甲基化，完成了天然产物对映体的合成

  DOI：

  10.1021/ja00064a011
• 作为产物：
  描述：

  5-((R)-4-Benzyl-2-oxo-oxazolidin-3-yl)-5-oxo-pentanoic acid 在 phosphate buffer 、 过氧化氢,锂盐(1:1) 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 双氧水 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 1.08h， 生成 (5R,6S)-tetrahydro-5-carboxy-6-methyl-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  (+)-A83543A [(+)-lepicidin A] 的全合成

  摘要：

  大环内酯类杀虫剂 A83543A（lepicidin A）的首次合成已使用 Diels-Alder 策略构建碳环框架完成。通过大环乙烯基锡烷和适当官能化的乙烯基碘的 Pd 催化 Stille 偶联合成二烯，然后是非对映选择性路易斯酸介导的分子内 Diels-Alder 反应以构建反式茚亚基。再官能化和分子内醛醇缩合提供了差异保护的 (+)-lepicidin A 苷元。2,3,4-三-O-甲基-D-鼠李糖和N-保护的L-甲胺的连续糖苷化，然后去保护和甲基化，完成了天然产物对映体的合成

  DOI：

  10.1021/ja00064a011

文献信息

• Enantiospecific routes to 3,4 disubstituted azetidinones
  作者：Michael Kahn、Kagari Fujita

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86370-5

  日期：1991.1

  Enantiospecific routes to 3,4 disubstituted azetidinones are outlined which commence with readily available β-ketoester precursors.

  概述了对3,4-二取代氮杂环丁酮的对映体特异性途径，该途径从容易获得的β-酮酸酯前体开始。