trans-endo-1,2-diphenyldecahydroquinolin-4-one | 106813-50-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: trans-endo-1,2-diphenyldecahydroquinolin-4-one
• 英文别名: 1,2-diphenyldecahydroquinolin-4-one；(2R,4aR,8aR)-1,2-diphenyl-2,3,4a,5,6,7,8,8a-octahydroquinolin-4-one
• CAS: 106813-50-7
• 化学式: C₂₁H₂₃NO
• 分子量: 305.42
• InChiKey: OSELCQOIRBCPQG-VAMGGRTRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ((1-(cyclohex-1-en-1-yl)vinyl)oxy)trimethylsilane 在 甲醇 、 三氟化硼乙醚 、 水 、 四氯化钛 作用下， 生成 trans-endo-1,2-diphenyldecahydroquinolin-4-one
  参考文献：
  名称：

  通过催化的杂Diels-Alder反应立体选择性合成N-苯基或2-N-苯基2-苯基十氢喹啉-4。

  摘要：

  或N-苯基2-苯基十氢喹啉-4可以高度选择性地合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84696-1

文献信息

• Synthesis of 2-phenyldecahydroquinolin-4-ones via imino Diels-Alder reaction: influence of the imine nitrogen substituent on the reaction course and on the heterocycle conformation
  作者：Linda Le Coz、Christine Veyrat-Martin、Lya Wartski、Jacqueline Seyden-Penne、Claudette Bois、Michele Philoche-Levisalles

  DOI：10.1021/jo00303a021

  日期：1990.8
• Stereoselective Three-Component Synthesis of <i>trans</i>-<i>e</i><i>ndo</i>-Decahydroquinolin-4-one Derivatives from Aldehydes, Aniline, and Acetylcyclohexene
  作者：Chunchi Lin、Hulin Fang、Zhijay Tu、Ju-Tsung Liu、Ching-Fa Yao

  DOI：10.1021/jo060992c

  日期：2006.8.1

  The diastereoselective synthesis of trans-endo-decahydroquinolin-4-one ( 4) via a three-component reaction of aldehydes ( 1), anilines ( 2), and 1-acetylcyclohexene ( 3) in the presence of iodine in a one-pot reaction at room temperature is described. The short reaction time, easy workup, excellent yield, and mild reaction conditions make this novel annulation strategy both practical and attractive.
• VEYRAT CH.; WARTSKI L.; SEYDEN-PENNE J., TETRAHEDRON LETT., 27,(1986) N 26, 2981-2984
  作者：VEYRAT CH.、 WARTSKI L.、 SEYDEN-PENNE J.

  DOI：——

  日期：——