(R)-2-Propyl-γ-butyrolactone | 55232-21-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (R)-2-Propyl-γ-butyrolactone
• 英文别名: (R)-(-)-2-ethyl-γ-butyrolactone；(3R)-3-Ethyloxolan-2-one
• CAS: 55232-21-8
• 化学式: C₆H₁₀O₂
• 分子量: 114.144
• InChiKey: DFEMJYIRAXUQQB-RXMQYKEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-ethylidenedihydro-2(3H)-furanone 在 Ru₂Cl₄{(R)-binap}2(C₂H₅)3N 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 50.0 ℃ 、10.13 MPa 条件下， 生成 (R)-2-Propyl-γ-butyrolactone 、 (S)-2-Propyl-γ-butyrolactone
  参考文献：
  名称：

  BINAP-Ru（II）配合物催化不饱和羰基化合物的不对称氢化。γ-丁内酯和环戊酮的对映选择性合成

  摘要：

  BINAP-Ru（II）配合物催化2-和4-亚烷基-γ-丁内酯和2-亚烷基环戊酮的不对称加氢，可得到94-98％ee的相应γ-丁内酯和环戊酮。在同一催化剂下催化的（E）-和（Z）-2-亚丙基-γ-丁内酯的加氢反应得到的产物具有相同的绝对构型和几乎相等的对映选择性，这表明烯烃的几何形状不会影响立体化学和对映选择性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92330-x

文献信息

• Highly Enantioselective Catalytic Lactonization at Nonactivated Primary and Secondary <i>γ</i>-C–H Bonds
  作者：Arnau Call、Giorgio Capocasa、Andrea Palone、Laia Vicens、Eric Aparicio、Najoua Choukairi Afailal、Nikos Siakavaras、Maria Eugènia López Saló、Massimo Bietti、Miquel Costas

  DOI：10.1021/jacs.3c06231

  日期：2023.8.16

  Chiral oxygenated aliphatic moieties are recurrent in biological and pharmaceutically relevant molecules and constitute one of the most versatile types of functionalities for further elaboration. Herein we report a protocol for straightforward and general access to chiral γ-lactones via enantioselective oxidation of strong nonactivated primary and secondary C(sp3)–H bonds in readily available carboxylic

  手性氧化脂肪族部分在生物和药物相关分子中反复出现，并构成了需要进一步阐述的最通用的功能类型之一。在此，我们报告了一种通过对易获得的羧酸中的强非活化伯键和仲 C( sp 3 )–H 键的对映选择性氧化来直接和一般地获得手性γ -内酯的方案。关键的实现方面是使用强大的空间阻碍锰催化剂，使用过氧化氢作为氧化剂提供出色的对映选择性（高达 >99.9%）和产率（高达 96%）。所得的γ-内酯对于天然产物和可回收聚合物材料的制备具有直接意义。
• Asymmetric synthesis of 2-substituted butyrolactones and valerolactones
  作者：A. I. Meyers、Yukio Yamamoto、Edward D. Mihelich、Richard A. Bell

  DOI：10.1021/jo01302a009

  日期：1980.7
• SYNTHESIS ROUTES TO 2(S),4(S),5(S),7(S)-2,7-DIALKYL-4-HYDROXY-5-AMINO-8-ARYL-OCTANOYL AMIDES
  申请人：DSM IP Assets B.V.

  公开号：EP2313386B1

  公开（公告）日：2012-01-04
• Asymmetric hydrogenation of unsaturated carbonyl compounds catalyzed by BINAP-Ru(II) complexes. Enantioselective synthesis of γ-butyrolactones and cyclopentanones
  作者：Tetsuo Ohta、Tsutomu Miyake、Nobuo Seido、Hidenori Kumobayashi、Susumu Akutagawa、Hidemasa Takaya

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92330-x

  日期：1992.1

  Asymmetric hydrogenation of 2- and 4-alkylidene-γ-butyrolactones and 2-alkylidenecyclopentanones catalyzed by BINAP—Ru(II) complexes affords the corresponding γ-butyrolactones and cyclopentanones in 94–98% ee. Hydrogenation of (E)- and (Z)-2-propylidene-γ-butyrolactone catalyzed by the same catalyst gave the products with the same absolute configuration and in almost equal enantioselectivities, which

  BINAP-Ru（II）配合物催化2-和4-亚烷基-γ-丁内酯和2-亚烷基环戊酮的不对称加氢，可得到94-98％ee的相应γ-丁内酯和环戊酮。在同一催化剂下催化的（E）-和（Z）-2-亚丙基-γ-丁内酯的加氢反应得到的产物具有相同的绝对构型和几乎相等的对映选择性，这表明烯烃的几何形状不会影响立体化学和对映选择性。