3-(difluoromethyl)-1,5-dimethyl-1H-pyrazole-4-carboxylic acid | 1703774-28-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(difluoromethyl)-1,5-dimethyl-1H-pyrazole-4-carboxylic acid
• 英文别名: 1,5-Dimethyl-3-(difluoromethyl)-1H-pyrazole-4-carboxylic acid；3-(difluoromethyl)-1,5-dimethylpyrazole-4-carboxylic acid
• CAS: 1703774-28-0
• 化学式: C₇H₈F₂N₂O₂
• 分子量: 190.15
• InChiKey: SDPXAEUIPJRMIX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-5-氟-3’,4’-二氯联苯 、 3-(difluoromethyl)-1,5-dimethyl-1H-pyrazole-4-carboxylic acid 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以50%的产率得到tert-butyl 3-(methylamino)but-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  氟代烷基取代的吡唑-4-羧酸的多克合成

  摘要：

  3-（甲基氨基）丁-2-烯酸叔丁酯与氟化乙酸酐的酰化发生在烯胺碳原子上。所得的 3-(甲基氨基)-2-(RFCO)but-2-enoates 叔丁酯与烷基肼的反应产生了异构吡唑的混合物，这些混合物很容易通过柱色谱分离。以多克规模获得目标氟化吡唑-4-羧酸。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201403295
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 2-(2,2-difluoroacetyl)-3-(methylamino)but-2-enoate 在 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3-(difluoromethyl)-1,5-dimethyl-1H-pyrazole-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  氟代烷基取代的吡唑-4-羧酸的多克合成

  摘要：

  3-（甲基氨基）丁-2-烯酸叔丁酯与氟化乙酸酐的酰化发生在烯胺碳原子上。所得的 3-(甲基氨基)-2-(RFCO)but-2-enoates 叔丁酯与烷基肼的反应产生了异构吡唑的混合物，这些混合物很容易通过柱色谱分离。以多克规模获得目标氟化吡唑-4-羧酸。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201403295

文献信息

• [DE] VERFAHREN ZUM HERSTELLEN VON 3-DIHALOMETHYL-PYRAZOL-4-CARBONSÄUREDERIVATEN<br/>[EN] PROCESS FOR PREPARING 3-DIHALOMETHYLPYRAZOLE-4-CARBOXYLIC ACID DERIVATIVES<br/>[FR] PROCÉDÉ DE FABRICATION DE DÉRIVÉS D'ACIDE 3-DIHALOGÉNOMÉTHYL-PYRAZOL-4-CARBOXYLIQUE
  申请人：BAYER CROPSCIENCE AG

  公开号：WO2008022777A2

  公开（公告）日：2008-02-28

  (DE) Die Erfindung betrifft ein Verfahren zum Herstellen von 3-Dihalomethyl-pyrazol-4-carbonsäurederivaten der Formel (I) durch Umsetzung von α-Fluoraminen der Formel (III) in Gegenwart von Lewissäuren mit Acrylsäurederivaten der Formel (II) zu Vinamidiniumsalzen der Formel (IV) und deren anschließender Umsetzung mit Hydrazinen, sowie die Vinamidiniumsalzen der Formel (IV) selbst.(EN) The invention relates to a process for preparing 3-dihalomethylpyrazole-4-carboxylic acid derivatives of the formula (I) by reacting α-fluoroamines of the formula (III), in the presence of Lewis acids, with acrylic acid derivatives of the formula (II) to give vinamidinium salts of the formula (IV) and subsequently reacting them with hydrazines, and to the vinamidinium salts of the formula (IV) themselves.(FR) L'invention concerne un procédé de fabrication de dérivés d'acide 3-dihalogénométhyl-pyrazol-4-carboxylique de formule (I) par réaction de α-fluoroamines de formule (III) en présence d'acides de Lewis avec des dérivés d'acide acrylique de formule (II) pour former des sels de vinamidinium de formule (IV) et par leur réaction ultérieure avec des hydrazines, ainsi que les sels de vinamidinium de formule (IV) eux-mêmes.

  该发明涉及一种合成形状为3-二卤甲基-4-羧酸吡唑的衍生物（式样I）的方法，具体是在α-氟氨基（式样III）与 acrylic 酸的衍生物（式样II）在莱wis酸的环境下反应生成 vinylimidinium 盐（式样IV），并随后用双胺与这些vinylimidinium盐反应，以及直接使用vinylimidinium盐（式样IV）的办法。
• VERFAHREN ZUM HERSTELLEN VON 3-DIHALOMETHYL-PYRAZOL-4-CARBONSÄUREDERIVATEN
  申请人：Bayer CropScience AG

  公开号：EP2057126A2

  公开（公告）日：2009-05-13
• METHOD FOR PREPARING SUBSTITUTED HETEROCYCLIC COMPOUNDS
  申请人：PI Industries Ltd.

  公开号：EP3797099A1

  公开（公告）日：2021-03-31