2-氨基-5-氟-3’,4’-二氯联苯 | 877179-04-9

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-氨基-5-氟-3’,4’-二氯联苯
• 中文别名: 2-氨基-5-氟-3,4,-二氯联苯
• 英文名称: 3',4'-dichloro-5-fluorobiphenyl-2-amine
• 英文别名: 2-(3,4-dichlorophenyl)-4-fluoroaniline；3',4'-dichloro-5-fluoro-1,1'-biphenyl-2-amine；3',4'-dichloro-2-amino-5-fluorobiphenyl；3',4'-dichloro-5-fluoro-2-aminobiphenyl；3',4'-Dichloro-5-fluoro-[1,1'-biphenyl]-2-amine
• CAS: 877179-04-9
• 化学式: C₁₂H₈Cl₂FN
• 分子量: 256.107
• InChiKey: QUVGVAKQHNJQNN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  357℃ at 101.3kPa
• 密度：
  1.47 at 20℃
• LogP：
  4.3 at 22℃ and pH7

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2921499090
• 储存条件：
  2-8℃，干燥保存

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-5-氟-3’,4’-二氯联苯 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.91h， 生成 4-(((3',4'-dichloro-5-fluorobiphenyl-2-yl)carbamoyl)oxymethyl)piperidin-1-ium trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  卤素在2-氨基联苯亚基上的区域专一性引入，导致高度有效和选择性的M3毒蕈碱型乙酰胆碱受体拮抗剂和弱反向激动剂。

  摘要：

  毒蕈碱型M3受体拮抗剂和反向激动剂相对于抗靶标M2具有高亲和力和亚型选择性，是有价值的药理工具，可以改善对慢性阻塞性肺疾病（COPD），哮喘或尿失禁的治疗。基于已知的包含与联苯氨基甲酸酯连接的哌啶或喹核苷单元的M3拮抗剂，5-氟取代是导致M3对M2的亚型选择性的原因，而3'-氯取代则通过σ-孔相互作用显着提高了亲和力。结果，发现了两个哌啶基和两个喹啉烷基取代的联苯氨基甲酸酯OFH243（13n），OFH244（13m），OFH3911（14n）和OFH3912（14m），它们显示出两位皮摩尔亲和力，Ki值从0.069到0.084 nM。 ，以及对M2亚型的高选择性（46到68倍）。在确定联苯氨基甲酸酯13m和13n具有弱反激动特性的同时，在相同的分析条件下观察到14m和14n与噻托溴铵具有中性拮抗作用。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c00297
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氯苯胺 在 tetrafluorohydroboric acid 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-氨基-5-氟-3’,4’-二氯联苯
  参考文献：
  名称：

  用Gomberg-Bachmann反应将苯胺与重氮芳基酸酯化

  摘要：

  仅用氢氧化钠水溶液就足以排除离子副反应，并通过Gomberg-Bachmann反应的新变体从芳基重氮酸酯和苯胺制备2-氨基联苯（参见方案）。在碱性条件下的无金属反应允许首次利用苯胺的游离氨基官能团的高度自由基稳定作用，从而导致迄今未达到的区域选择性。

  DOI：

  10.1002/chem.201200430

文献信息

• Method for the Production of N-Substituted (3-Dihalomethyl-1-Methyl-Pyrazole-4-yl) Carboxamides
  申请人：Zierke Thomas

  公开号：US20100174094A1

  公开（公告）日：2010-07-08

  The present invention relates to a process for preparing N-substituted (3-dihalomethylpyrazol-4-yl)carboxamides of the formula (I) in which R 1 is optionally substituted phenyl or C 3 -C 7 -cycloalkyl, R 1a is hydrogen or fluorine, or R 1a together with R 1 is optionally substituted C 3 -C 5 -alkanediyl or C 5 -C 7 -cycloalkanediyl, R 2 is C 1 -C 6 -alkyl, C 2 -C 6 -alkenyl, C 2 -C 6 -alkynyl or C 1 -C 4 -alkoxy-C 1 -C 2 -alkyl, X is F or Cl and n is 0, 1, 2 or 3; which comprises A) providing a compound of the formula (II) in which X is F or Cl, Y is Cl or Br and R 2 has one of the meanings given above and B) reacting a compound of the formula (II) with carbon monoxide and a compound of the formula (III) in which R 1 , R 1a and n have one of the meanings given above; in the presence of a palladium catalyst; to intermediates used for the preparation according to the process according to the invention, and also to processes for their preparation.

  本发明涉及一种制备式(I)的N-取代(3-二卤甲基吡唑-4-基)羧酰胺的方法 其中R1是可选的取代苯基或C3-C7环烷基，R1a是氢或氟，或者R1a与R1一起是可选的取代C3-C5-烷二基或C5-C7-环烷二基，R2是C1-C6-烷基，C2-C6-烯基，C2-C6-炔基或C1-C4-烷氧基-C1-C2-烷基，X是F或Cl，n为0、1、2或3；包括 A)提供式(II)的化合物 其中X是F或Cl，Y是Cl或Br，R2具有上述给定的含义之一 B)将式(II)的化合物与一氧化碳和式(III)的化合物反应 其中R1、R1a和n具有上述给定的含义之一；在钯催化剂的存在下； 用于根据本发明的方法制备的中间体，以及用于它们的制备的方法。
• Process for the Synthesis of Aminobiphenylene
  申请人：Heinrich Markus

  公开号：US20130338369A1

  公开（公告）日：2013-12-19

  The present invention relates to a process for the synthesis of 2-aminobiphenylene and derivatives thereof by reacting a benzene diazonium salt with an aniline compound under basic reaction conditions.

  本发明涉及一种通过在碱性反应条件下将苯重氮盐与苯胺化合物反应合成2-氨基联苯及其衍生物的方法。
• PRODUCTION METHOD FOR PYRAZOLE-4-CARBOXAMIDE DERIVATIVE
  申请人：JAPAN FINECHEM COMPANY, INC.

  公开号：US20200181091A1

  公开（公告）日：2020-06-11

  The present invention relates to a method of producing a pyrazole-4-carboxamide derivative including subjecting a pyrazole-4-carboxylic acid ester and an amine to an aminolysis reaction in a solvent in the presence of a base, provided that the reaction is completed without removing a by-produced alcohol or phenol outside the system. An industrial production method of a pyrazole-4-carboxamide derivative which is useful as an agricultural fungicide, simply and in high yield and high purity as compared with the conventional method, is provided.

  本发明涉及一种生产吡唑-4-甲酰胺衍生物的方法，包括将吡唑-4-羧酸酯和胺在溶剂中在碱的存在下进行醇解反应，条件是反应完成后不将系统中产生的醇或酚去除。提供了一种作为农业杀菌剂的吡唑-4-甲酰胺衍生物的工业生产方法，与常规方法相比，该方法简单且以高收率和高纯度进行。
• [EN] HALOGEN SUBSTITUTED DIKETONES, PYRAZOLE COMPOUNDS AND PROCESSES FOR THE MANUFACTURE OF PYRAZOLE COMPOUNDS<br/>[FR] DICÉTONES SUBSTITUÉES PAR UN HALOGÈNE, COMPOSÉS DE PYRAZOLE ET LEURS PROCÉDÉS DE PRODUCTION
  申请人：SOLVAY

  公开号：WO2017129759A1

  公开（公告）日：2017-08-03

  The present invention concerns new halogen substituted diketone compounds, new pyrazole compounds, processes for the manufacture of pyrazole compounds and processes for the manufacture of agrochemical or pharmaceutical compounds.

  本发明涉及新的卤代二酮化合物、新的吡唑化合物、制造吡唑化合物的方法以及制造农用化学品或药物化合物的方法。
• Pd-Catalysed Suzuki–Miyaura cross-coupling of aryl chlorides at low catalyst loadings in water for the synthesis of industrially important fungicides
  作者：Patrizio Orecchia、Desislava Slavcheva Petkova、Roland Goetz、Frank Rominger、A. Stephen K. Hashmi、Thomas Schaub

  DOI：10.1039/d1gc02602j

  日期：——

  The Suzuki–Miyaura coupling reaction of electron-poor aryl chlorides in the synthesis of crop protection-relevant active ingredients in water is disclosed. Optimisation of the reaction conditions allowed running the reaction with 50 ppm of Pd-catalyst loading without an additional organic solvent in the cross-coupling reaction step in short reaction times. The system was optimised for the initial cross-coupling

  公开了缺电子芳基氯化物在水中合成作物保护相关活性成分中的 Suzuki-Miyaura 偶联反应。反应条件的优化允许在较短的反应时间内在交叉偶联反应步骤中以 50 ppm 的 Pd 催化剂负载量进行反应，而无需额外的有机溶剂。该系统针对大规模生产的杀菌剂啶酰菌胺、氟吡菌胺和联苯吡菌胺的初始交叉偶联步骤进行了优化，产率高达 97%。还表明，在后处理中使用对环境无害的溶剂进行简单的产物分离和纯化，可以轻松地将 Suzuki-Miyaura 反应放大到 50 g。为了展示这种方法的可用性，它被额外应用于所需活性成分的三步合成。