1,2-bis(3-ethoxycarbonyl-4-methylpyrrol-2-yl)ethane | 4809-25-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1,2-bis(3-ethoxycarbonyl-4-methylpyrrol-2-yl)ethane
• 英文别名: 4,4'-dimethyl-1H,1'H-2,2'-ethane-1,2-diyl-bis-pyrrole-3-carboxylic acid diethyl ester；4,4'-dimethyl-2,2'-ethanediyl-bis-pyrrole-3-carboxylic acid diethyl ester；4,4'-Dimethyl-2,2'-aethandiyl-bis-pyrrol-3-carbonsaeure-diaethylester；ethyl 2-[2-(3-ethoxycarbonyl-4-methyl-1H-pyrrol-2-yl)ethyl]-4-methyl-1H-pyrrole-3-carboxylate
• CAS: 4809-25-0
• 化学式: C₁₈H₂₄N₂O₄
• 分子量: 332.4
• InChiKey: UCWFZYAHJLGUMV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  84.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-bis(3-ethoxycarbonyl-4-methylpyrrol-2-yl)ethane 在 硫酸 、 氢溴酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of functionalized corrphycene by copper(II)-promoted cyclization

  摘要：

  Corrphycene bearing two peripheral ethoxycarbonyl groups was formed in 19% yield via copper(II)-catalyzed cyclization of a linear tetrapyrrole. The reaction utilizes readily available precursors and is easily performed to provide a simple access to the functionalized corrphycene. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01025-9
• 作为产物：
  描述：

  3,3'-dimethyl-5,5'-ethanediyl-bis-pyrrole-2,4-dicarboxylic acid tetraethyl ester 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 氢气 、 碘 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 1,2-bis(3-ethoxycarbonyl-4-methylpyrrol-2-yl)ethane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of functionalized corrphycene by copper(II)-promoted cyclization

  摘要：

  Corrphycene bearing two peripheral ethoxycarbonyl groups was formed in 19% yield via copper(II)-catalyzed cyclization of a linear tetrapyrrole. The reaction utilizes readily available precursors and is easily performed to provide a simple access to the functionalized corrphycene. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01025-9

文献信息

• [24]Pentaphyrin(2.1.1.1.1): A Strongly Antiaromatic Pentaphyrin
  作者：Tomoki Yoneda、Tyuji Hoshino、Saburo Neya

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01998

  日期：2017.10.6

  [24]Pentaphyrin(2.1.1.1.1) 1 was synthesized by dehydrogenation of dihydropentaphyrin(2.1.1.1.1) 2 as the first example of vinylogous pentaphyrin. Pentaphyrin 1 takes a roughly planar structure and shows strong antiaromatic character, reflecting a 24π-conjugated circuit. In spite of the antiaromatic character and the relatively small circuit, 1 is stable under ambient conditions.

  [24] Pentaphyrin（2.1.1.1.1）1由dihydropentaphyrin（2.1.1.1.1）的脱氢来合成2为插烯pentaphyrin的第一个例子。pentphyrin 1具有大致平面的结构，并显示出很强的抗芳烃特性，反映了24π共轭电路。尽管具有抗芳烃特性和相对较小的电路，但1在环境条件下仍是稳定的。
• Core-Modified Pentaphyrins(2.1.1.1.1) and Bis(difluoroborane) Complex: Synthesis, Structure, and Spectral and Redox Properties
  作者：Kamakshya Nath Panda、Kishor G. Thorat、Mangalampalli Ravikanth

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.9b02905

  日期：2020.3.16

  molecular-ion peak in high-resolution mass spectrometry, 1D and 2D NMR spectroscopy, and X-ray structure obtained for one of the oxapentaphyrin(2.1.1.1.1) macrocycles. The crystal structure and NMR studies indicated that the heterocyclic ring, such as furan in oxapentaphyrins(2.1.1.1.1) and thiophene in thiapentaphyrins(2.1.1.1.1), was inverted. In absorption spectra, the macrocycles showed one sharp band

  通过将二乙炔乙炔醇与16-氧杂三吡喃/ 16-硫杂三吡喃3 + 2缩合来合成一系列五杂卟啉（2.1.1.1.1）的杂合类似物，例如草二卟啉（2.1.1.1.1）和硫喷戊丁（2.1.1.1.1）。在温和的酸催化反应条件下。稳定的大环化合物可自由溶于有机溶剂，并通过高分辨率质谱，1D和2D NMR光谱中相应的分子离子峰以及一种氧杂卟啉（2.1.1.1）获得的X射线结构来确认其身份。 .1）大环。晶体结构和NMR研究表明，杂环，例如氧杂卟啉（2.1.1.1.1）中的呋喃和噻吩并卟啉（2.1.1.1.1）中的噻吩被倒置。在吸收光谱中，大环在〜516 nm处显示一个锐带，在〜744 nm处显示一个宽带。光谱和X射线研究支持了这些大环的非芳香性质。这与最近报道的五卟啉氮杂类似物（2.1.1.1.1）相反，后者显示出抗芳香性。质子化后，核心修饰的五卟啉（2.1.1.1.1）大环表现出红移的吸收带，溶液的颜色发生明显变化。1H
• Fischer; Halbig, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1926, vol. 447, p. 126,137
  作者：Fischer、Halbig

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of functionalized corrphycene by copper(II)-promoted cyclization
  作者：Saburo Neya、Kouichi Nishinaga、Kaori Ohyama、Noriaki Funasaki

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01025-9

  日期：1998.7

  Corrphycene bearing two peripheral ethoxycarbonyl groups was formed in 19% yield via copper(II)-catalyzed cyclization of a linear tetrapyrrole. The reaction utilizes readily available precursors and is easily performed to provide a simple access to the functionalized corrphycene. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.