(S)-3-(2,6-dimethylphenylthio)-1,3-diphenyl-propan-1-one | 1207593-86-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (S)-3-(2,6-dimethylphenylthio)-1,3-diphenyl-propan-1-one
• 英文别名: (3S)-3-(2,6-dimethylphenyl)sulfanyl-1,3-diphenylpropan-1-one
• CAS: 1207593-86-9
• 化学式: C₂₃H₂₂OS
• 分子量: 346.493
• InChiKey: AWWLSDXLTDKEQJ-QFIPXVFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲基巯基苯酚 、 反式-查耳酮 在 [Ru(acetone)(R,R-BIPHOP-F)Cp][SbF₆] 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (S)-3-(2,6-dimethylphenylthio)-1,3-diphenyl-propan-1-one 、 (R)-3-(2,6-dimethylphenylthio)-1,3-diphenyl-propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  钌不对称钌催化的烯丙基硫醇的1,4-加成反应† ‡

  摘要：

  定义明确，稳定的单点绑定 钌配合物1和2选择性地结合并活化α，β-不饱和羰基化合物以进行环加成反应。这些温和的路易斯酸催化芳基硫醇与烯酮的不对称1,4-加成反应，产物选择性高达ee的87％。31 P NMR实验提供了控制反应机理的复杂平衡的见解。主要产品的绝对构型表示烯酮的反应合成- S ^ -反式方向。基于Ru配合物的X射线结构的模型可用于合理化选择性。

  DOI：

  10.1039/b918877k

文献信息

• Stereoselective thio-Michael addition to chalcones in water catalyzed by bovine serum albumin
  作者：Nicoletta Gaggero、Domenico Carlo Maria Albanese、Giuseppe Celentano、Stefano Banfi、Alice Aresi

  DOI：10.1016/j.tetasy.2011.06.024

  日期：2011.6

  A biomimetic, inexpensive, and simple method for the stereoselective thio-Michael addition of thiols to chalcones has been developed using bovine serum albumin (BSA) as a catalyst. Optically active products are obtained in high yield and with enantiomeric excesses of up to 70%. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.