m-(methoxymethoxy)phenyl-3H-diazirine | 80863-09-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: m-(methoxymethoxy)phenyl-3H-diazirine
• 英文别名: 3-(m-methoxymethylene ether phenyl)-3H-diazirine；3-[3-(methoxymethoxy)phenyl]-3H-diazirine
• CAS: 80863-09-8
• 化学式: C₉H₁₀N₂O₂
• 分子量: 178.191
• InChiKey: WVNONTFFLFDHKF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  43.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  m-(methoxymethoxy)phenyl-3H-diazirine 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 sodium methylate 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 ω-undecanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Sites of photolytic intermolecular crosslinking between fatty acyl chains in phospholipids carrying a photoactivable carbene precursor

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00378a036
• 作为产物：
  描述：

  间甲氧基苯甲醛 在 次氯酸叔丁酯 、 氨 作用下， 生成 m-(methoxymethoxy)phenyl-3H-diazirine
  参考文献：
  名称：

  Sites of photolytic intermolecular crosslinking between fatty acyl chains in phospholipids carrying a photoactivable carbene precursor

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00378a036

文献信息

• An improved synthesis of <i>m</i>-diazirinophenol
  作者：Pierre Leblanc、Gerhard E. Gerber

  DOI：10.1139/v84-302

  日期：1984.9.1

  The published synthesis of phenolic diazirine was shown to result in products which were chlorinated during the hypochlorite oxidation while the desired unchlorinated product was lost during the usual work-up. A superior synthesis is described: inclusion of pyridine during the oxidation step prevents the chlorination; the desired volatile diazirine was isolated in good yield using silica gel and reverse phase high pressure liquid chromatography.

  已发表的酚二氮烯合成表明，在次氯酸氧化过程中产生的产物被氯化，而期望的未氯化产物在通常的工作过程中丢失。描述了一种更优越的合成方法：在氧化步骤中加入吡啶可防止氯化；使用硅胶和反相高压液相色谱法可以高产率地分离所需的挥发性二氮烯。
• LEBLANC, P.;GERBER, G. E., CAN. J. CHEM., 1984, 62, N 9, 1767-1771_
  作者：LEBLANC, P.、GERBER, G. E.

  DOI：——

  日期：——