14-hydroxy-3-methoxy-14β-estra-1,3,5(10)-trien-17-one | 15909-06-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 14-hydroxy-3-methoxy-14β-estra-1,3,5(10)-trien-17-one
• 英文别名: 14β-Hydroxy-8α-isooestronmethylaether；(8S,9S,13S,14S)-14-hydroxy-3-methoxy-13-methyl-6,7,8,9,11,12,15,16-octahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-one
• CAS: 15909-06-5
• 化学式: C₁₉H₂₄O₃
• 分子量: 300.398
• InChiKey: DBXMWOATVSEFMD-JFRXWTBNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  14-hydroxy-3-methoxy-14β-estra-1,3,5(10)-trien-17-one 在 吡啶 、 potassium cyanide 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 66.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Budesinsky, Milos; Kasal, Alexander; Prochazka, Zelimir, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1991, vol. 56, # 7, p. 1512 - 1524

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  rac-3-methoxy-14β-trimethylsilyloxy-8α,9α-estra-1,3,5(10)-trien-17-one 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以76%的产率得到14-hydroxy-3-methoxy-14β-estra-1,3,5(10)-trien-17-one
  参考文献：
  名称：

  具有19个无环侧链的类固醇的类似物的合成方法。

  摘要：

  通过全合成获得的外消旋的14个β-羟基-3-甲氧基-8 alpha，9 alpha-1,3,5（10）-雌三烯-17-（I）被转化为具有烷氧羰基-乙烯侧链的衍生物，rac-（（20E）-21-甲氧羰基-19-nor-8 alpha，9 alpha-pregna-1,3,5（10），20-tetraene-3,14 beta-diol 3-methyl ether（XII）使用两个维蒂希反应。制备5α-雄烷的类似衍生物作为合成模型。在estrane系列中，研究了侧链在17位上的附着立体化学，研究了某些化合物的生物活性及其色谱特性。

  DOI：

  10.1016/0039-128x(89)90149-9

文献信息

• DRASAR, PAVEL;POUZAR, VLADIMIR;CERNY, IVAN;HAVEL, MIROSLAV;EGOROVA, VERA +, STEROIDS, 53,(1989) N-2, C. 107-129
  作者：DRASAR, PAVEL、POUZAR, VLADIMIR、CERNY, IVAN、HAVEL, MIROSLAV、EGOROVA, VERA +

  DOI：——

  日期：——
• JEGOROVA, V. V.;KRJUTCENKO, E. G.;ANANCENKO, S. N.;POUZAR, V.;DRASAR, P.;+
  作者：JEGOROVA, V. V.、KRJUTCENKO, E. G.、ANANCENKO, S. N.、POUZAR, V.、DRASAR, P.、+

  DOI：——

  日期：——
• Total synthesis of steroids. 12. Final evidence of the configuration of the C-14 hydroxyl group in 3-methoxy-14.beta.-hydroxy-8.alpha., 9.xi.-estra-1,3,5(10)-triene-11,17-dione
  作者：Andrzej Robert Daniewski、Maria Guzewska、Marian Kocor

  DOI：10.1021/jo00396a042

  日期：1978.1