(-)-4-epi-pyrenolide | 342792-37-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃类
• 英文名称: (-)-4-epi-pyrenolide
• 英文别名: (-)-4-epi-pyrenolide D；(2R,3S,3aR,5R,6aR)-3-hydroxy-2-methylspiro[3,3a,6,6a-tetrahydro-2H-furo[3,2-b]furan-5,5'-furan]-2'-one
• CAS: 342792-37-4
• 化学式: C₁₀H₁₂O₅
• 分子量: 212.202
• InChiKey: VRNZBLTUSHYQEF-QWABEJFVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-4-epi-pyrenolide 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以100%的产率得到(+)-pyrenolide D
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (+)-Pyrenolide D

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20010316)40:6<1128::aid-anie11280>3.0.co;2-j
• 作为产物：
  描述：

  D-三乙酰半乳糖烯 在 lithium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 伯吉斯试剂 、 2,4,6-三叔丁基吡啶 、 三氟甲磺酸酐 、 亚碘酰苯 、 三氟化硼乙醚 、 四氯化钛 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 生成 (-)-4-epi-pyrenolide
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (+)-Pyrenolide D

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20010316)40:6<1128::aid-anie11280>3.0.co;2-j

文献信息

• A concise total synthesis of (+)-pyrenolide D
  作者：Chaoli Zhang、Jun Liu、Yuguo Du

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.04.044

  日期：2013.6

  The concise total synthesis of antitumor natural product (+)-pyrenolide D has been achieved in seven steps from readily available natural carbohydrate d-xylose with 10.8% overall yield. The key steps involved methylpropiolate-mediated stereoselective alkynylation on lactone carbonyl group and the tandem one-pot desilylation–spirolactonization.

  从容易获得的天然碳水化合物d-木糖以七个步骤完成了抗肿瘤天然产物（+）-吡咯内酯D的简明全合成，总收率为10.8％。关键步骤涉及丙炔酸甲酯介导的内酯羰基立体选择性炔基化和串联一锅式去甲硅烷基化-螺内酯化。
• A Carbohydrate-Based Total Syntheses of (+)-Pyrenolide D and (−)-4-<i>epi</i>-Pyrenolide D
  作者：Barla Thirupathi、P. Purushotam Reddy、Debendra K. Mohapatra

  DOI：10.1021/jo201570h

  日期：2011.12.2

  Efficient total syntheses of (+)-pyrenolide D (5) and (-)-4-epi-pyrenolide D (6) have been achieved from a known 5-deoxy-D-xylose derivative 9 in ten steps with 19% overall yield either exclusively as 5 or as pure 5 and 6 in a 3:2 ratio. Key steps involved are one-pot epoxidation-cyclization by Corey-Chaykvosky reagent, reductive Barton-McCombie deoxygenation, and per-acid mediated oxidative spiroketalization.
• Total Synthesis of (+)-Pyrenolide D
  作者：Kenneth M. Engstrom、Mario R. Mendoza、Mauricio Navarro-Villalobos、David Y. Gin

  DOI：10.1002/1521-3773(20010316)40:6<1128::aid-anie11280>3.0.co;2-j

  日期：2001.3.16