4-氨基-5-(2,3-二甲氧基苯基)-3-巯基-(4H)-1,2,4-三唑 | 1003849-04-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 4-氨基-5-(2,3-二甲氧基苯基)-3-巯基-(4H)-1,2,4-三唑
• 英文名称: 4-Amino-5-(2,3-dimethoxy-phenyl)-4H
• 英文别名: 4-amino-3-(2,3-dimethoxyphenyl)-1H-1,2,4-triazole-5-thione
• CAS: 1003849-04-4
• 化学式: C₁₀H₁₂N₄O₂S
• mdl: MFCD11202829
• 分子量: 252.297
• InChiKey: VBAAKQAPGDQFDD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氨基-5-(2,3-二甲氧基苯基)-3-巯基-(4H)-1,2,4-三唑 、 邻甲氧基-2-溴苯乙酮 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 triazolothiadiazine, 6D
  参考文献：
  名称：

  鉴定用于选择性抑制 PDE4 的有效新化学型。

  摘要：

  制备并分析了一系列取代的 3,6-二苯基-7H-[1,2,4] 三唑并 [3,4-b][1,3,4] 噻二嗪作为磷酸二酯酶 4 (PDE4) 的抑制剂。介绍了合成、构效关系以及针对相关磷酸二酯酶同种型的高效类似物的选择性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.01.028
• 作为产物：
  描述：

  2,3-dimethoxybenzoyl-2-dithiocarboxyhydrazide, potassium salt 在 一水合肼 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 4-氨基-5-(2,3-二甲氧基苯基)-3-巯基-(4H)-1,2,4-三唑
  参考文献：
  名称：

  鉴定用于选择性抑制 PDE4 的有效新化学型。

  摘要：

  制备并分析了一系列取代的 3,6-二苯基-7H-[1,2,4] 三唑并 [3,4-b][1,3,4] 噻二嗪作为磷酸二酯酶 4 (PDE4) 的抑制剂。介绍了合成、构效关系以及针对相关磷酸二酯酶同种型的高效类似物的选择性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.01.028

文献信息

• 3-Aryl-6-aryl-7H-[1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazines and analogs as activators of caspases and inducers of apoptosis and the use thereof
  申请人：Cai Xiong Sui

  公开号：US20080045514A1

  公开（公告）日：2008-02-21

  Disclosed are 3-aryl-6-aryl-7H-[1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazines and analogs thereof, represented by the Formula I: wherein Ar 1 , Q 2 , R 1 , R 2 , dashed line and X are defined herein. The present invention relates to the discovery that compounds having Formula I are activators of caspases and inducers of apoptosis. Therefore, the activators of caspases and inducers of apoptosis of this invention may be used to induce cell death in a variety of clinical conditions in which uncontrolled growth and spread of abnormal cells occurs.

  本发明涉及一种由公式I表示的3-芳基-6-芳基-7H-[1,2,4]三唑并[3,4-b][1,3,4]噻二嗪及其类似物，其中Ar1，Q2，R1，R2，虚线和X的定义如下。本发明发现具有公式I的化合物是caspases的激活剂和凋亡诱导剂。因此，本发明的caspases激活剂和凋亡诱导剂可用于诱导在各种临床病况中出现的异常细胞的无控制增长和扩散的细胞死亡。
• WO2008/11045
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• 3-ARYL-6-ARYL-7H-[1,2,4]TRIAZOLO[3,4-b][1,3,4]THIADIAZINES AND ANALOGS AS ACTIVATORS OF CASPASES AND INDUCERS OF APOPTOSIS AND THE USE THEREOF
  申请人：Cytovia, Inc.

  公开号：EP2046336A2

  公开（公告）日：2009-04-15
• [EN] 3-ARYL-6-ARYL-7H-[1,2,4]TRIAZOLO[3,4-b][1,3,4]THIADIAZINES AND ANALOGS AS ACTIVATORS OF CASPASES AND INDUCERS OF APOPTOSIS AND THE USE THEREOF<br/>[FR] 3-ARYL-6-ARYL-7H-[1,2,4]TRIAZOLO[3,4-b][1,3,4]THIADIAZINES ET ANALOGUES CONSTITUANT DES ACTIVATEURS DE CASPASES ET DES INDUCTEURS D'APOPTOSE ET UTILISATION DE CES COMPOSÉS
  申请人：CYTOVIA INC

  公开号：WO2008011045A2

  公开（公告）日：2008-01-24

  [EN] Disclosed are 3-aryl-6-aryl-7H-[1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazines and analogs thereof, represented by the Formula (I), wherein Ar₁, Q₂, R₁, R₂, dashed line and X are defined herein. The present invention relates to the discovery that compounds having Formula (I) are activators of caspases and inducers of apoptosis. Therefore, the activators of caspases and inducers of apoptosis of this invention may be used to induce cell death in a variety of clinical conditions in which uncontrolled growth and spread of abnormal cells occurs.
  [FR] L'invention concerne des 3-aryl-6-aryl-7H-[1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazines et des analogues de ces composés, représentés par la formule (I), dans laquelle Ar₁, Q₂, R₁, R₂, le trait discontinu et X sont tels que définis dans la description. La présente invention porte sur la découverte que ces composés de formule (I) sont des activateurs de caspases et des inducteurs d'apoptose. Les activateurs de caspases et inducteurs d'apoptose selon l'invention peuvent ainsi être utilisés pour induire la mort cellulaire dans divers états cliniques caractérisés par une croissance et une prolifération incontrôlées de cellules anormales.
• Identification of a potent new chemotype for the selective inhibition of PDE4
  作者：Amanda P. Skoumbourdis、Ruili Huang、Noel Southall、William Leister、Vicky Guo、Ming-Hsuang Cho、James Inglese、Marshall Nirenberg、Christopher P. Austin、Menghang Xia、Craig J. Thomas

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.01.028

  日期：2008.2

  A series of substituted 3,6-diphenyl-7H-[1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazines were prepared and analyzed as inhibitors of phosphodiesterase 4 (PDE4). Synthesis, structure-activity relationships, and the selectivity of a highly potent analogue against related phosphodiesterase isoforms are presented.

  制备并分析了一系列取代的 3,6-二苯基-7H-[1,2,4] 三唑并 [3,4-b][1,3,4] 噻二嗪作为磷酸二酯酶 4 (PDE4) 的抑制剂。介绍了合成、构效关系以及针对相关磷酸二酯酶同种型的高效类似物的选择性。