(2S)-2-[[4-[(2,4-diamino-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-5-yl)methyl-methyl-amino]benzoyl]amino]pentanedioic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-2-[[4-[(2,4-diamino-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-5-yl)methyl-methyl-amino]benzoyl]amino]pentanedioic acid
• 英文别名: (2S)-2-[[4-[(2,4-diamino-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-5-yl)methyl-methylamino]benzoyl]amino]pentanedioic acid
• 化学式: C₂₀H₂₃N₇O₅
• 分子量: 441.447
• InChiKey: WEVQBHGMTDGSAT-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  201
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4-diamino-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-5-carbonitrile 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 甲酸 、 Ra-Ni 、 氢溴酸 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 (2S)-2-[[4-[(2,4-diamino-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-5-yl)methyl-methyl-amino]benzoyl]amino]pentanedioic acid
  参考文献：
  名称：

  N9甲基化和桥原子变化对5-取代的2,4-二氨基吡咯并[2,3-d]嘧啶类抗卡氏肺孢子虫和弓形虫二氢叶酸还原酶活性的影响。

  摘要：

  研究了N9甲基化和桥原子变化对2,4-二氨基吡咯并[2,3-d]嘧啶对二氢叶酸还原酶（DHFR）的抑制能力和选择性的影响。具体地，三个非经典的2,4-二氨基-5-（（N-甲基苯胺基）甲基）吡咯并[2,3-d]嘧啶与2'，5'-二甲氧基苯基（2），3'，4'-二氯苯基（3） ，1'-萘基（4），一个具有4'-L-谷氨酸取代基（10）的经典类似物和四个非经典的2,4-二氨基-5-（（苯硫基）甲基）吡咯[2,3-d]合成具有3′，4′-二甲氧基苯基（5），3′，4′-二氯苯基（6），1′-萘基（7）和2′-萘基（8）取代基的嘧啶。通过置换中间体2,4-二氨基-5-溴甲基吡咯并[2,3-d]嘧啶14可获得经典和非经典类似物。用适当取代的N-甲基苯胺，苯硫酚或4-（N-甲基氨基）苯甲酰基-L-谷氨酸酯。评估化合物2-8和10对抗卡氏肺孢子虫（pc），弓形虫（tg）和大鼠肝脏（rl）DHFR的能力。N

  DOI：

  10.1021/jm960717q