2,4-diaminopyrrolo<2,3-d>pyrimidine-5-carboxaldehyde | 166047-41-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并嘧啶类
• 英文名称: 2,4-diaminopyrrolo<2,3-d>pyrimidine-5-carboxaldehyde
• 英文别名: 2,4-diaminopyrrolo[2,3-d]pyrimidine-5-carboxaldehyde；2,4-diamino-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-5-carbaldehyde
• CAS: 166047-41-2
• 化学式: C₇H₇N₅O
• 分子量: 177.165
• InChiKey: GIXSHQXNDSGRSG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-diaminopyrrolo<2,3-d>pyrimidine-5-carboxaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以56%的产率得到(2,4-diamino-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-5-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  N9甲基化和桥原子变化对5-取代的2,4-二氨基吡咯并[2,3-d]嘧啶类抗卡氏肺孢子虫和弓形虫二氢叶酸还原酶活性的影响。

  摘要：

  研究了N9甲基化和桥原子变化对2,4-二氨基吡咯并[2,3-d]嘧啶对二氢叶酸还原酶（DHFR）的抑制能力和选择性的影响。具体地，三个非经典的2,4-二氨基-5-（（N-甲基苯胺基）甲基）吡咯并[2,3-d]嘧啶与2'，5'-二甲氧基苯基（2），3'，4'-二氯苯基（3） ，1'-萘基（4），一个具有4'-L-谷氨酸取代基（10）的经典类似物和四个非经典的2,4-二氨基-5-（（苯硫基）甲基）吡咯[2,3-d]合成具有3′，4′-二甲氧基苯基（5），3′，4′-二氯苯基（6），1′-萘基（7）和2′-萘基（8）取代基的嘧啶。通过置换中间体2,4-二氨基-5-溴甲基吡咯并[2,3-d]嘧啶14可获得经典和非经典类似物。用适当取代的N-甲基苯胺，苯硫酚或4-（N-甲基氨基）苯甲酰基-L-谷氨酸酯。评估化合物2-8和10对抗卡氏肺孢子虫（pc），弓形虫（tg）和大鼠肝脏（rl）DHFR的能力。N

  DOI：

  10.1021/jm960717q
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-溴-1H-吡咯-3,4-二甲腈 在 palladium-barium carbonate 甲酸 、 氢气 、 镍 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 80.0~170.0 ℃ 、344.73 kPa 条件下， 反应 55.0h， 生成 2,4-diaminopyrrolo<2,3-d>pyrimidine-5-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  新型的2,4-二氨基-5-取代的吡咯并[2,3-d]嘧啶类化合物为二氢叶酸还原酶的经典和非经典抗叶酸抑制剂。

  摘要：

  八个新颖的非经典抗叶酸2,4-二氨基-5-（苯胺基甲基）吡咯并[2,3-d]嘧啶，1-8，具有3'，4'，5'-三甲氧基苯基，3'，4'-二甲氧基苯基合成了2'，5'-二甲氧基苯基，4'-甲氧基苯基，2'，5'-二乙氧基苯基，3'，4'-二氯苯基，1'萘基和苯基取代基作为二氢叶酸还原酶（DHFR）的潜在抑制剂。还合成了经典的类似物N- [4- [N-[（2,4-二氨基吡咯并[2,3-d]嘧啶-5-基）甲基]氨基]苯甲酰基] -L-谷氨酸（9）， DHFR抑制剂和抗肿瘤药。古典和非古典类似物是通过关键中间体2,4-二氨基-5-氰基吡咯烷[2，用适当的取代苯胺或（对氨基苯甲酰基）-L-谷氨酸的3-d]嘧啶（12），然后用NaCNBH3还原中间席夫碱。化合物1-9作为大鼠肝脏（r1），卡氏肺孢子虫（pc）和弓形虫（tg）DHFR的抑制剂进行了体外评估。非经典类似物对tgDHFR（相对于大鼠肝脏D

  DOI：

  10.1021/jm00012a016

文献信息

• Pyrimidine derivatives and methods of making and using these derivatives
  申请人：Duquesne University of the Holy Ghost

  公开号：US05877178A1

  公开（公告）日：1999-03-02

  This invention discloses compounds, and pharmaceutically acceptable salts thereof, useful in therapeutically and/or prophylactically treating patients with an illness. Such illnesses include cancer, and secondary infections caused by Pneumocystis carinii and Toxoplasmosis gondii in immunocompromised patients. The compounds themselves, methods of making these compounds, and methods of using these compounds are all disclosed.

  本发明揭示了化合物及其药用可接受的盐，用于治疗患有疾病的患者。这些疾病包括癌症，以及免疫受损患者中由肺孢子虫和弓形虫引起的继发性感染。这些化合物本身、制备这些化合物的方法以及使用这些化合物的方法都被揭示。
• Pyrrolo\x9b2,3d!derivatives
  申请人：Duquesne University of the Holy Ghost

  公开号：US05939420A1

  公开（公告）日：1999-08-17

  Pyrrolo\x9b2,3-d!pyrimidine derivatives, and pharmaceutical acceptable salts thereof, useful in therapeutically and/or prophylactically treating patients with an illness are disclosed.

  本文披露了Pyrrolo\x9b2,3-d!pyrimidine衍生物及其药用可接受的盐，可用于治疗或预防患病患者。
• Novel pyrimidine derivatives and methods of making and using these derivatives
  申请人：——

  公开号：US20020052384A1

  公开（公告）日：2002-05-02

  This invention discloses pyrimidine derivatives, and pharmaceutically acceptable salts and prodrugs thereof, useful in therapeutically and/or prophylactically treating patients with an illness. Such illnesses include cancer, and secondary infections caused by Pneumocystis carinii and Toxoplasmosis gondii in immunocompromised patients. The compounds themselves, methods of making these compounds, and methods of using these compounds are all disclosed.

  本发明披露了嘧啶衍生物及其药学上可接受的盐和前药，用于治疗患有疾病的患者的治疗和/或预防。这种疾病包括癌症和免疫功能受损的患者因肺孢子菌和弓形虫感染而引起的继发感染。本发明披露了这些化合物本身，制备这些化合物的方法以及使用这些化合物的方法。
• Pyrimidine derivatives and method of making and using derivatives
  申请人：Duquesne University of the Holy Ghost

  公开号：US06420370B1

  公开（公告）日：2002-07-16

  This invention discloses compounds, and pharmaceutically acceptable salts thereof, useful in therapeutically and/or prophylactically treating patients with an illness. Such illnesses include cancer, and secondary infections caused by Pneumocystis carinii and Toxoplasmosis gondii in immunocompromised patients. The compounds themselves, methods of making these compounds, and methods of using these compounds are all disclosed.

  该发明揭示了化合物及其药学上可接受的盐，可用于治疗或预防患有疾病的患者。这些疾病包括癌症，以及免疫受损患者中由肺孢子虫和弓形虫引起的继发性感染。该发明还揭示了这些化合物本身、制备这些化合物的方法以及使用这些化合物的方法。
• Furopyrimidines and methods of making and using the same derivatives
  申请人：Duquesne University of the Holy Ghost

  公开号：US06096750A1

  公开（公告）日：2000-08-01

  This invention discloses compounds, and pharmaceutically acceptable salts thereof, useful in therapeutically and/or prophylactically treating patients with an illness. Such illnesses include cancer, and secondary infections caused by Pneumocystis carinii and Toxoplasmosis gondii in immunocompromised patients. The compounds themselves, methods of making these compounds, and methods of using these compounds are all disclosed. More specifically, furo[2,3-d[pyrimidines are disclosed.

  本发明揭示了化合物及其药学上可接受的盐，用于治疗和/或预防患有疾病的患者。这些疾病包括癌症以及由免疫系统受损引起的Pneumocystis carinii和Toxoplasmosis gondii的继发感染。该发明揭示了这些化合物本身、制备这些化合物的方法以及使用这些化合物的方法。更具体地，揭示了furo[2,3-d[pyrimidines。