5-(naphthalen-2-yl)-3-(p-tolyl)-1H-pyrazole | 81213-82-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-(naphthalen-2-yl)-3-(p-tolyl)-1H-pyrazole
• 英文别名: 5-(4-methylphenyl)-3-naphthalen-2-yl-1H-pyrazole
• CAS: 81213-82-3
• 化学式: C₂₀H₁₆N₂
• 分子量: 284.36
• InChiKey: XAEGAUAYDAUOMY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-萘乙酮 在 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 、 一水合肼 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 5-(naphthalen-2-yl)-3-(p-tolyl)-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  硫促进的苯乙酮与醛的C（sp（3））-C（sp（2））交叉脱氢环化：有效合成3,4,5-三取代的1H-吡唑。

  摘要：

  苯乙酮hydr和醛类的交叉脱氢偶联（CDC）的新策略已经开发出来，用于合成高度取代的吡唑。这项工作第一次使用元素硫作为促进剂以及氢受体，以通过CH活化作用实现Csp（3）-Csp（2）键的形成。

  DOI：

  10.1039/c4cc08210a

文献信息

• Iron(III) phthalocyanine chloride-catalyzed oxidation–aromatization of α,β-unsaturated ketones with hydrazine hydrate: Synthesis of 3,5-disubstituted 1H-pyrazoles
  作者：Junlong Zhao、Jun Qiu、Xiaofeng Gou、Chengwen Hua、Bang Chen

  DOI：10.1016/s1872-2067(15)61043-9

  日期：2016.4

  We have developed an iron(III) phthalocyanine chloride-catalyzed oxidation–aromatization of α,β-unsaturated ketones with hydrazine hydrate. Various 3,5-disubstituted 1H-pyrazoles were obtained in good to excellent yields. This method offers several advantages, including room-temperature conditions, short reaction time, high yields, simple work-up procedure, and use of air as an oxidant. The catalyst

  我们开发了一种氯化铁 (III) 酞菁催化的 α,β-不饱和酮与水合肼的氧化芳构化反应。以良好到极好的收率获得了各种 3,5-二取代的 1H-吡唑。该方法具有多种优点，包括室温条件、反应时间短、收率高、后处理程序简单以及使用空气作为氧化剂。催化剂可回收重复使用5次而不会损失活性。