tris(4-bromo-2,6-diisopropylphenyl)phosphine | 1211107-21-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tris(4-bromo-2,6-diisopropylphenyl)phosphine
• 英文别名: Tris[4-bromo-2,6-di(propan-2-yl)phenyl]phosphane；tris[4-bromo-2,6-di(propan-2-yl)phenyl]phosphane
• CAS: 1211107-21-9
• 化学式: C₃₆H₄₈Br₃P
• 分子量: 751.463
• InChiKey: XYZGATZUGSHNSN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.4
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-二氯-1,4-萘醌 、 tris(4-bromo-2,6-diisopropylphenyl)phosphine 在 正丁基锂 、 硼酸三甲酯 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.5h， 以14%的产率得到tris[4-(3-chloro-1,4-naphthoquinon-2-yl)-2,6-diisopropylphenyl]phosphine
  参考文献：
  名称：

  带有萘醌部分的立体拥挤的三芳基膦的合成及性能

  摘要：

  通过将相应的（膦酰基芳基）硼酸衍生物与2,3-二氯-1,4-萘醌的Suzuki-Miyaura偶联，合成了带有萘醌部分的立体拥挤的三芳基膦。可以通过采用带有氯萘醌部分的三芳基膦作为底物来扩展三芳基膦-萘醌单元。例如，合成了带有三个三芳基膦和两个萘醌部分的低聚物。带有萘醌部分的三芳基膦因分子内电荷转移而表现出紫色至蓝色。对各种衍生物的系统研究表明，随着三芳基膦部分的氧化电位与萘醌部分的还原电位之间的差异变小，相应的吸收移向更长的波长。另一方面，电荷转移吸收的强度取决于相互作用的三芳基膦-萘醌单元的数量。在用三氟乙酸使磷原子质子化之后，电荷转移的紫色变成浅黄色，而通过添加三乙胺去质子化使颜色和膦再生。分子内电荷转移对结构变化敏感，因为在三芳基膦和萘醌部分之间插入1,4-亚苯基间隔基导致紫色的损失。

  DOI：

  10.1021/om900526m
• 作为产物：
  描述：

  5-bromo-2-iodo-1,3-diisopropylbenzene 、 bis(4-bromo-2,6-diisopropylphenyl)chlorophosphine 在 正丁基锂 、 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 21.5h， 以11%的产率得到tris(4-bromo-2,6-diisopropylphenyl)phosphine
  参考文献：
  名称：

  带有萘醌部分的立体拥挤的三芳基膦的合成及性能

  摘要：

  通过将相应的（膦酰基芳基）硼酸衍生物与2,3-二氯-1,4-萘醌的Suzuki-Miyaura偶联，合成了带有萘醌部分的立体拥挤的三芳基膦。可以通过采用带有氯萘醌部分的三芳基膦作为底物来扩展三芳基膦-萘醌单元。例如，合成了带有三个三芳基膦和两个萘醌部分的低聚物。带有萘醌部分的三芳基膦因分子内电荷转移而表现出紫色至蓝色。对各种衍生物的系统研究表明，随着三芳基膦部分的氧化电位与萘醌部分的还原电位之间的差异变小，相应的吸收移向更长的波长。另一方面，电荷转移吸收的强度取决于相互作用的三芳基膦-萘醌单元的数量。在用三氟乙酸使磷原子质子化之后，电荷转移的紫色变成浅黄色，而通过添加三乙胺去质子化使颜色和膦再生。分子内电荷转移对结构变化敏感，因为在三芳基膦和萘醌部分之间插入1,4-亚苯基间隔基导致紫色的损失。

  DOI：

  10.1021/om900526m

文献信息

• Sterically crowded triarylphosphines bearing cyano groups
  作者：Shigeru Sasaki

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.04.065

  日期：2018.6

  triarylphosphines bearing one, two, and three cyano groups at 4-positions of aromatic substituents, namely, (4-cyano-2,6-diisopropylphenyl)n(2,4,6-triisopropylphenyl)3–nP (n = 1, 2, 3), were synthesized. Influence of the introduction of cyano groups is clearly reflected to the oxidation potentials and the fluorescence wavelengths. As the number of cyano groups increases, the oxidation potentials are raised

  在芳族取代基的4位上带有一个，两个和三个氰基的立体拥挤的三芳基膦，即（4-氰基-2,6-二异丙基苯基）n（2,4,6-三异丙基苯基）3-n P（n = 1，2，3），合成。氰基引入的影响清楚地反映在氧化电位和荧光波长上。随着氰基数目的增加，氧化电势升高并且荧光波长蓝移。还证明了（氰基芳基）膦的合成效用。
• Synthesis and Properties of Sterically Crowded Triarylphosphines Bearing Naphthoquinone Moieties
  作者：Shigeru Sasaki、Kazunobu Ogawa、Mariko Watanabe、Masaaki Yoshifuji

  DOI：10.1021/om900526m

  日期：2010.2.22

  Sterically crowded triarylphosphines bearing naphthoquinone moieties were synthesized by the Suzuki−Miyaura coupling of the corresponding (phosphinoaryl)boronic acid derivatives with 2,3-dichloro-1,4-naphthoquinone. The triarylphosphine−naphthoquinone unit can be extended by employing a triarylphosphine bearing a chloronaphthoquinone moiety as a substrate. As an example, an oligomer bearing three triarylphosphine

  通过将相应的（膦酰基芳基）硼酸衍生物与2,3-二氯-1,4-萘醌的Suzuki-Miyaura偶联，合成了带有萘醌部分的立体拥挤的三芳基膦。可以通过采用带有氯萘醌部分的三芳基膦作为底物来扩展三芳基膦-萘醌单元。例如，合成了带有三个三芳基膦和两个萘醌部分的低聚物。带有萘醌部分的三芳基膦因分子内电荷转移而表现出紫色至蓝色。对各种衍生物的系统研究表明，随着三芳基膦部分的氧化电位与萘醌部分的还原电位之间的差异变小，相应的吸收移向更长的波长。另一方面，电荷转移吸收的强度取决于相互作用的三芳基膦-萘醌单元的数量。在用三氟乙酸使磷原子质子化之后，电荷转移的紫色变成浅黄色，而通过添加三乙胺去质子化使颜色和膦再生。分子内电荷转移对结构变化敏感，因为在三芳基膦和萘醌部分之间插入1,4-亚苯基间隔基导致紫色的损失。