methyl 2-[[2-[[2-[[2-[[(2S)-2-hydroxy-2,3-dimethylbutanoyl]amino]-2-methylpropanoyl]amino]-2-methylpropanoyl]amino]-2-methylpropanoyl]amino]-2-methylpropanoate | 434952-71-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-[[2-[[2-[[2-[[(2S)-2-hydroxy-2,3-dimethylbutanoyl]amino]-2-methylpropanoyl]amino]-2-methylpropanoyl]amino]-2-methylpropanoyl]amino]-2-methylpropanoate
• CAS: 434952-71-3
• 化学式: C₂₃H₄₂N₄O₇
• 分子量: 486.609
• InChiKey: BWRHGZUGZGDTBK-QHCPKHFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  163
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 methyl 2-[[2-[[2-[[2-[[(2S)-2-hydroxy-2,3-dimethylbutanoyl]amino]-2-methylpropanoyl]amino]-2-methylpropanoyl]amino]-2-methylpropanoyl]amino]-2-methylpropanoate 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以73%的产率得到methyl 2-[[2-[[2-[[2-[[(2S)-2-acetyloxy-2,3-dimethylbutanoyl]amino]-2-methylpropanoyl]amino]-2-methylpropanoyl]amino]-2-methylpropanoyl]amino]-2-methylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  (αMe)Hyv: chemo-enzymatic synthesis, and preparation and preferred conformation of model depsipeptidesElectronic supplementary information (ESI) available: analytical data. See http://www.rsc.org/suppdata/p2/b1/b107691b/

  摘要：

  通过化学酶法，我们进行了Cα-甲基化α-羟基酸L-(αMe)Hyv 的大规模、立体选择性合成。我们还根据这种空间要求残基与α-氨基酸L-Ala、L-Val 和Aib 的组合制备了缩酚肽模型。通过溶液（FT-IR 吸收和 1H NMR）和晶态（X 射线衍射）构象分析，我们发现 L-(αMe)Hyv 迫使缩酚肽通过类比折叠成右手β-转/螺旋结构与报道的L-(αMe)Val（其α-氨基酸对应物）的倾向有关。

  DOI：

  10.1039/b107691b
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2-丁酮 在 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 D-山梨糖 、 hydroxynitrile lyase from Hevea brasilensis 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 methyl 2-[[2-[[2-[[2-[[(2S)-2-hydroxy-2,3-dimethylbutanoyl]amino]-2-methylpropanoyl]amino]-2-methylpropanoyl]amino]-2-methylpropanoyl]amino]-2-methylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  (αMe)Hyv: chemo-enzymatic synthesis, and preparation and preferred conformation of model depsipeptidesElectronic supplementary information (ESI) available: analytical data. See http://www.rsc.org/suppdata/p2/b1/b107691b/

  摘要：

  通过化学酶法，我们进行了Cα-甲基化α-羟基酸L-(αMe)Hyv 的大规模、立体选择性合成。我们还根据这种空间要求残基与α-氨基酸L-Ala、L-Val 和Aib 的组合制备了缩酚肽模型。通过溶液（FT-IR 吸收和 1H NMR）和晶态（X 射线衍射）构象分析，我们发现 L-(αMe)Hyv 迫使缩酚肽通过类比折叠成右手β-转/螺旋结构与报道的L-(αMe)Val（其α-氨基酸对应物）的倾向有关。

  DOI：

  10.1039/b107691b