6-formyl-3-phenyl-2,3,4,5,6,7-hexahydrobenzoxazol-2-one | 808113-99-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-formyl-3-phenyl-2,3,4,5,6,7-hexahydrobenzoxazol-2-one
• 英文别名: 2,3,4,5,6,7-hexahydro-2-oxo-3-phenylbenzo[d]oxazole-6-carbaldehyde；2-Oxo-3-phenyl-4,5,6,7-tetrahydro-1,3-benzoxazole-6-carbaldehyde
• CAS: 808113-99-7
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₃
• 分子量: 243.262
• InChiKey: NNOWRZPXMXGPRM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  109-110 °C
• 沸点：
  388.4±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-formyl-3-phenyl-2,3,4,5,6,7-hexahydrobenzoxazol-2-one 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 氢气 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 、 苯 为溶剂， 20.0~60.0 ℃ 、206.84 kPa 条件下， 反应 32.0h， 生成 5-methyl-2-(phenylamino)phenol
  参考文献：
  名称：

  基于外-2-恶唑烷酮二烯区域选择性Diels-Alder加成的天然咔唑Murrayanine和Murrayafoline A的全合成

  摘要：

  描述了天然咔唑 Murrayanine (1) 和 Murrayafoline A (3) 的新合成方法。合成路线中的关键步骤涉及在路易斯酸的低温催化下，二烯 4,5-二甲基-3-苯基-1,3-恶唑烷-2-酮 (4) 与丙烯醛 (6) 的区域选择性环加成反应。加合物 7 的取代环己烯部分的直接芳构化，以及 2-恶唑烷酮环的进一步水解，被证明是一种比制备相应芳基苯胺 14 和 18 的相反合成序列更有效的策略。钯促进的环化后者以高总产率提供了所需的咔唑1和3。

  DOI：

  10.1055/s-2004-831213
• 作为产物：
  描述：

  4,5-dimethylene-3-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one 、 丙烯醛 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以89%的产率得到6-formyl-3-phenyl-2,3,4,5,6,7-hexahydrobenzoxazol-2-one
  参考文献：
  名称：

  N-苯基-4,5-二亚甲基-1,3-恶唑烷-2-

  摘要：

  描述了以标题外-杂环二烯为原料的天然咔唑O-去甲基Murrayanine和Murrastanine A的合成。在合成莫拉斯坦宁A时，可以在相当温和的条件下将其对称的C4，C4'二聚体作为唯一产物获得。在所有情况下，关键中间体是相同的二芳基胺。通过适当的二芳基胺的钯促进环化获得咔唑核。为了合成O-去甲基尿嘧啶，环化反应发生在甲硅烷基化衍生物上。还介绍了墨累烷宁，两种二芳基胺和两种非天然咔唑中间体的晶体结构。

  DOI：

  10.1055/a-1385-9052

文献信息

• Total Synthesis of the Natural Carbazoles Murrayanine and Murrayafoline A, Based on the Regioselective Diels-Alder Addition of<i>exo</i>-2-Oxazolidinone Dienes
  作者：Joaquín Tamariz、Adriana Benavides、Javier Peralta、Francisco Delgado

  DOI：10.1055/s-2004-831213

  日期：——

  synthesis of the natural carbazoles Murrayanine (1) and Murrayafoline A (3) is described. The key step in the synthetic route involved the regioselective cycloaddition of the diene 4,5-dimethylene-3-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one (4) to acrolein (6) catalyzed by Lewis acids at low temperature. Direct aromatization of the substituted cyclohexene moiety of adduct 7, and further hydrolysis of the 2-oxazolidinone

  描述了天然咔唑 Murrayanine (1) 和 Murrayafoline A (3) 的新合成方法。合成路线中的关键步骤涉及在路易斯酸的低温催化下，二烯 4,5-二甲基-3-苯基-1,3-恶唑烷-2-酮 (4) 与丙烯醛 (6) 的区域选择性环加成反应。加合物 7 的取代环己烯部分的直接芳构化，以及 2-恶唑烷酮环的进一步水解，被证明是一种比制备相应芳基苯胺 14 和 18 的相反合成序列更有效的策略。钯促进的环化后者以高总产率提供了所需的咔唑1和3。
• Total Synthesis of the Natural Carbazoles O-Demethylmurrayanine and Murrastanine A, and of a C4,C4′ Symmetric Murrastanine A Dimer from N-Phenyl-4,5-dimethylene-1,3-oxazolidin-2-one
  作者：Adriana Benavides、Hugo A. Jiménez-Vázquez、José Luis Avila-Melo、Alfredo Fuentes-Gutiérrez、Joaquín Tamariz

  DOI：10.1055/a-1385-9052

  日期：2021.7

  The synthesis of natural carbazoles O-demethylmurrayanine and murrastanine A starting from the title exo-heterocyclic diene­ is described. In the synthesis of murrastanine A, its symmetric C4,C4′ dimer can be obtained as the sole product under rather mild conditions. In all cases, the key intermediate is the same diarylamine. The carbazole nucleus is obtained through a Pd-promoted cyclization of the

  描述了以标题外-杂环二烯为原料的天然咔唑O-去甲基Murrayanine和Murrastanine A的合成。在合成莫拉斯坦宁A时，可以在相当温和的条件下将其对称的C4，C4'二聚体作为唯一产物获得。在所有情况下，关键中间体是相同的二芳基胺。通过适当的二芳基胺的钯促进环化获得咔唑核。为了合成O-去甲基尿嘧啶，环化反应发生在甲硅烷基化衍生物上。还介绍了墨累烷宁，两种二芳基胺和两种非天然咔唑中间体的晶体结构。