2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one | 111026-69-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one
• 英文别名: 2-(4-Trifluoromethyl-phenyl)-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one；2-(p-Trifluoromethylphenyl)-3,4-dihydronaphthalene-1(2H)-one；2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one
• CAS: 111026-69-8
• 化学式: C₁₇H₁₃F₃O
• 分子量: 290.285
• InChiKey: YASDVVZBNIMCBV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one 在 sodium azide 、 硫酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.0h， 以35%的产率得到3-<4-(trifluoromethyl)phenyl>-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1-benzazepin-2-one
  参考文献：
  名称：

  一类潜在的中枢神经系统药物。3-苯基-2-（1-哌嗪基）-5H-1-苯并ze庚因。

  摘要：

  合成了一系列3-苯基-2-哌嗪基-5H-1-苯并ze庚因和相关化合物，并评估了其潜在的抗精神病药活性。这些化合物的制备是通过用五氯化磷对3-苯基-2,3,4,5-四氢-1H-1-苯并ze庚因-2-酮进行2，3-二氯化，然后进行胺化和同时进行脱氯化氢来进行的。发现在3-苯基中具有4-氯或4-氟取代基的化合物具有类精神安定药活性。其中，2-（4-甲基-1-哌嗪基）-3-（4-氟苯基）-5H-1-苯并ze庚因二盐酸盐（23）在抑制探索活性，条件回避反应和自我刺激反应方面与氯丙嗪相当。在对抗阿扑吗啡引起的呕吐方面比氯丙嗪更有效。这些抗精神病药作用可以基于化合物的抗多巴胺能性质。然而，在导致僵直或上睑下垂时，有23种比氯丙嗪弱。因此，该环系统作为一类新型的抗精神病药是令人感兴趣的。一些具有7-氯或7-溴取代基的化合物显示出强大的抗惊厥作用，可防止电击或戊四氮引起的最大癫痫发作。

  DOI：

  10.1021/jm00396a016
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-oxo-4-phenyl-2-<4-(trifluoromethyl)phenyl>butyrate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  一类潜在的中枢神经系统药物。3-苯基-2-（1-哌嗪基）-5H-1-苯并ze庚因。

  摘要：

  合成了一系列3-苯基-2-哌嗪基-5H-1-苯并ze庚因和相关化合物，并评估了其潜在的抗精神病药活性。这些化合物的制备是通过用五氯化磷对3-苯基-2,3,4,5-四氢-1H-1-苯并ze庚因-2-酮进行2，3-二氯化，然后进行胺化和同时进行脱氯化氢来进行的。发现在3-苯基中具有4-氯或4-氟取代基的化合物具有类精神安定药活性。其中，2-（4-甲基-1-哌嗪基）-3-（4-氟苯基）-5H-1-苯并ze庚因二盐酸盐（23）在抑制探索活性，条件回避反应和自我刺激反应方面与氯丙嗪相当。在对抗阿扑吗啡引起的呕吐方面比氯丙嗪更有效。这些抗精神病药作用可以基于化合物的抗多巴胺能性质。然而，在导致僵直或上睑下垂时，有23种比氯丙嗪弱。因此，该环系统作为一类新型的抗精神病药是令人感兴趣的。一些具有7-氯或7-溴取代基的化合物显示出强大的抗惊厥作用，可防止电击或戊四氮引起的最大癫痫发作。

  DOI：

  10.1021/jm00396a016

文献信息

• Blue Light Promoted Difluoroalkylation of Aryl Ketones: Synthesis of Quaternary Alkyl Difluorides and Tetrasubstituted Monofluoroalkenes
  作者：Kangkui Li、Jingchao Chen、Chunhui Yang、Keyang Zhang、Chunxiang Pan、Baomin Fan

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01294

  日期：2020.6.5

  cost-effective method for the preparation of fluoroalkylated compounds has been described by the direct photoexcitation of halofluoroalkanes with blue light absorptivity, enabling the difluoroalkylation of aryl ketones. The methodology has provided an efficient, mild, and catalyst-free synthetic method for quaternary difluoroalkylated arenes and tetrasubstituted monofluoroalkenes.

  通过直接光激发具有蓝色光吸收性的卤代氟烷烃，从而实现了芳基酮的二氟烷基化，已经描述了一种制备氟代烷基化化合物的简便且经济高效的方法。该方法为季二氟烷基化的芳烃和四取代的单氟烯烃提供了一种高效，温和且无催化剂的合成方法。
• RuPHOX–Ru catalyzed asymmetric hydrogenation of α-substituted tetralones <i>via</i> a dynamic kinetic resolution
  作者：Jingjing Li、Jianxun Ye、Jiayu Zhou、Jing Li、Delong Liu、Wanbin Zhang

  DOI：10.1039/d2cc01193j

  日期：——

  The efficient RuPHOX–Ru catalyzed asymmetric hydrogenation of α-substituted tetralones via a dynamic kinetic resolution has been achieved for the synthesis of chiral tetrahydronaphthols. The mechanism study indicated that hydrogenation with H2 gas, rather than transfer hydrogenation with EtOH solvent as the hydrogen source, predominates in the reaction pathway.

  通过动态动力学拆分实现了高效的 RuPHOX-Ru 催化的 α-取代四氢萘酮的不对称氢化，用于合成手性四氢萘酚。机理研究表明，H 2气体加氢，而不是以EtOH溶剂作为氢源的转移加氢，在反应途径中占主导地位。
• HINO, KATSUHIKO;NAGAI, YASUTAKA;UNO, HITOSHI;MASUDA, YOSHINOBU;OKA, MAKOT+, J. MED. CHEM., 31,(1988) N 1, 107-117
  作者：HINO, KATSUHIKO、NAGAI, YASUTAKA、UNO, HITOSHI、MASUDA, YOSHINOBU、OKA, MAKOT+

  DOI：——

  日期：——
• [EN] PALLADIUM-CATALYZED ASYMMETRIC (HETERO)ARYLATION AND VINYLATION OF KETONE ENOLATES TO PRODUCE TERTIARY STEREOCENTERS AT ALPHA(α)-POSITION<br/>[FR] (HÉTÉRO)ARYLATION ET VINYLATION ASYMÉTRIQUES D'ÉNOLATES DE CÉTONES CATALYSÉES AU PALLADIUM PERMETTANT DE PRODUIRE DES STÉRÉOCENTRES TERTIAIRES EN POSITION ALPHA(&Agr;)
  申请人：NANAYNG TECHNOLOGICAL UNIVERSITY

  公开号：WO2014109712A1

  公开（公告）日：2014-07-17

  The invention relates to new ligands that are used in a palladium source catalyst system and in palladium catalyzed method for asymmetric α-(hetero)arylation and a-vinylation of ketones. The invention further relates to a process for preparing an asymmetric α-(hetero)arylated or a-vinylated ketone which comprises reacting the tin enolate of the ketone in the presence of catalyst system comprising a ligand of the invention and palladium source. By means of the ligands and process of the invention a stereogenic center in position a of the ketone is established with high enantiomeric excess.
• A novel class of potential central nervous system agents. 3-Phenyl-2-(1-piperazinyl)-5H-1-benzazepines
  作者：Katsuhiko Hino、Yasutaka Nagai、Hitoshi Uno、Yoshinobu Masuda、Makoto Oka、Tadahiko Karasawa

  DOI：10.1021/jm00396a016

  日期：1988.1

  3-phenyl-2-piperazinyl-5H-1-benzazepines and related compounds were synthesized and evaluated for potential neuroleptic activity. The preparation of these compounds was carried out by 2,3-dichlorination of 3-phenyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1-benzazepin-2-ones with phosphorus pentachloride followed by amination and concurrent dehydrochlorination. Compounds having the 4-chloro or 4-fluoro substituent in the 3-phenyl

  合成了一系列3-苯基-2-哌嗪基-5H-1-苯并ze庚因和相关化合物，并评估了其潜在的抗精神病药活性。这些化合物的制备是通过用五氯化磷对3-苯基-2,3,4,5-四氢-1H-1-苯并ze庚因-2-酮进行2，3-二氯化，然后进行胺化和同时进行脱氯化氢来进行的。发现在3-苯基中具有4-氯或4-氟取代基的化合物具有类精神安定药活性。其中，2-（4-甲基-1-哌嗪基）-3-（4-氟苯基）-5H-1-苯并ze庚因二盐酸盐（23）在抑制探索活性，条件回避反应和自我刺激反应方面与氯丙嗪相当。在对抗阿扑吗啡引起的呕吐方面比氯丙嗪更有效。这些抗精神病药作用可以基于化合物的抗多巴胺能性质。然而，在导致僵直或上睑下垂时，有23种比氯丙嗪弱。因此，该环系统作为一类新型的抗精神病药是令人感兴趣的。一些具有7-氯或7-溴取代基的化合物显示出强大的抗惊厥作用，可防止电击或戊四氮引起的最大癫痫发作。