(Z)-3-(3-((4-(tert-butoxy)-4-oxobutyl)carbamoyl)-4-hydroxyphenyl)-2-methoxyacrylic acid | 1613623-89-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-3-(3-((4-(tert-butoxy)-4-oxobutyl)carbamoyl)-4-hydroxyphenyl)-2-methoxyacrylic acid
• CAS: 1613623-89-4
• 化学式: C₁₉H₂₅NO₇
• 分子量: 379.41
• InChiKey: ZZVPMRAMKGQNLN-PTNGSMBKSA-N

物化性质

• 沸点：
  550.0±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.241±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.32
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  122.16
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3-(3-((4-(tert-butoxy)-4-oxobutyl)carbamoyl)-4-hydroxyphenyl)-2-methoxyacrylic acid 在 N-羟基丁二酰亚胺 、 氢溴酸 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 30.26h， 生成 (Z)-6-(carboxyformamido)-2-(3-(3-((3-carboxypropyl)carbamoyl)-4-hydroxyphenyl)-2-methoxyacrylamido)hexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  西伯利亚夜蛾Fridericia heliota的新型萤光素：通过光谱研究和全合成阐明结构

  摘要：

  据报道，来自最近发现的发光earthFridericia heliota的荧光素的结构阐明和合成。这种萤光素是新型ATP依赖的生物发光系统的关键组成部分。对0.005 mg分离出的物质进行了UV，荧光，NMR和HRMS光谱研究，发现了四个符合光谱数据的异构体结构。这些异构体是化学合成的，其中之一与F的蛋白质提取物反应时会发光。 Heliota。发现新型荧光素具有非常规的广泛修饰的肽性质，因此暗示了前所未有的作用机理。

  DOI：

  10.1002/anie.201400529
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-5-(2,3-dimethoxy-3-oxoprop-1-en-1-yl)-2-hydroxybenzoic acid 在 N-羟基丁二酰亚胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 47.0h， 生成 (Z)-3-(3-((4-(tert-butoxy)-4-oxobutyl)carbamoyl)-4-hydroxyphenyl)-2-methoxyacrylic acid
  参考文献：
  名称：

  西伯利亚夜蛾Fridericia heliota的新型萤光素：通过光谱研究和全合成阐明结构

  摘要：

  据报道，来自最近发现的发光earthFridericia heliota的荧光素的结构阐明和合成。这种萤光素是新型ATP依赖的生物发光系统的关键组成部分。对0.005 mg分离出的物质进行了UV，荧光，NMR和HRMS光谱研究，发现了四个符合光谱数据的异构体结构。这些异构体是化学合成的，其中之一与F的蛋白质提取物反应时会发光。 Heliota。发现新型荧光素具有非常规的广泛修饰的肽性质，因此暗示了前所未有的作用机理。

  DOI：

  10.1002/anie.201400529

文献信息

• Novel Mechanism of Bioluminescence: Oxidative Decarboxylation of a Moiety Adjacent to the Light Emitter of<i>Fridericia</i>Luciferin
  作者：Maxim A. Dubinnyi、Zinaida M. Kaskova、Natalja S. Rodionova、Mikhail S. Baranov、Andrey Yu. Gorokhovatsky、Alexey Kotlobay、Kyril M. Solntsev、Aleksandra S. Tsarkova、Valentin N. Petushkov、Ilia V. Yampolsky

  DOI：10.1002/anie.201501668

  日期：2015.6.8

  A novel luciferin from a bioluminescent Siberian earthworm Fridericia heliota was recently described. In this study, the Fridericia oxyluciferin was isolated and its structure elucidated. The results provide insight into a novel bioluminescence mechanism in nature. Oxidative decarboxylation of a lysine fragment of the luciferin supplies energy for light generation, while a fluorescent CompX moiety remains

  最近描述了一种来自生物发光的西伯利亚F Fridericia heliota的新型荧光素。在这项研究中，分离出Fridericia oxyluciferin，并阐明了其结构。结果提供了对自然界中新的生物发光机制的见识。荧光素的赖氨酸片段的氧化脱羧为产生光提供能量，而荧光CompX部分保持完整并用作发光体。