1--4-isocyanatocyclohexan-1-one ethylene ketal | 65619-87-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1--4-isocyanatocyclohexan-1-one ethylene ketal
• 英文别名: 8-[3-(Benzyloxy)phenyl]-8-isocyanato-1,4-dioxaspiro[4.5]decane；8-isocyanato-8-(3-phenylmethoxyphenyl)-1,4-dioxaspiro[4.5]decane
• CAS: 65619-87-6
• 化学式: C₂₂H₂₃NO₄
• 分子量: 365.429
• InChiKey: AKOXJAXYVZYHDF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  57.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1--4-isocyanatocyclohexan-1-one ethylene ketal 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以71%的产率得到1--4-(methylamino)cyclohexan-1-one ethylene ketal
  参考文献：
  名称：

  4-芳基-4-氨基环己酮及其衍生物，一类新型的镇痛药。3.间羟基苯基衍生物。

  摘要：

  通过将氰化物从1,4-环己二酮缩酮的α-氨基腈中置换得到的THP作为关键反应，获得了被间羟基取代的4-芳基-4-（二甲基氨基）环己-1-酮的衍生物间羟基苯基溴化镁的醚。许多产品显示出麻醉拮抗剂活性。尽管没有拮抗活性，但游离酮与苯乙基格利雅试剂的反应获得的氨基醇是有效的镇痛药。氮上取代基的系统变化显示出非经典的结构-活性关系；二甲氨基基团是最有效的拮抗剂。

  DOI：

  10.1021/jm00135a019
• 作为产物：
  描述：

  4-cyano-4-(m-methoxyphenyl)cyclohexanone 在 sodium hydroxide 、 叠氮磷酸二苯酯 、 三溴化硼 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙二醇 、 苯 为溶剂， 反应 50.25h， 生成 1--4-isocyanatocyclohexan-1-one ethylene ketal
  参考文献：
  名称：

  4-芳基-4-氨基环己酮及其衍生物，一类新型的镇痛药。3.间羟基苯基衍生物。

  摘要：

  通过将氰化物从1,4-环己二酮缩酮的α-氨基腈中置换得到的THP作为关键反应，获得了被间羟基取代的4-芳基-4-（二甲基氨基）环己-1-酮的衍生物间羟基苯基溴化镁的醚。许多产品显示出麻醉拮抗剂活性。尽管没有拮抗活性，但游离酮与苯乙基格利雅试剂的反应获得的氨基醇是有效的镇痛药。氮上取代基的系统变化显示出非经典的结构-活性关系；二甲氨基基团是最有效的拮抗剂。

  DOI：

  10.1021/jm00135a019

文献信息

• LEDNICER D.; VOIGTLANDER P. F. V.; EMMERT D. E., J. MED. CHEM., 1981, 24, NO 3, 341-346
  作者：LEDNICER D.、 VOIGTLANDER P. F. V.、 EMMERT D. E.

  DOI：——

  日期：——