trans-1.2-Dichlor-indan | 19598-03-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: trans-1.2-Dichlor-indan
• 英文别名: (1R,2R)-1,2-dichloro-2,3-dihydro-1H-indene
• CAS: 19598-03-9；19598-14-2；74925-48-7
• 化学式: C₉H₈Cl₂
• 分子量: 187.069
• InChiKey: ZIVBBZXNYVLXTP-RKDXNWHRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  茚 生成 trans-1.2-Dichlor-indan
  参考文献：
  名称：

  HEASLEY G. E.; BOWER T. R.; DOUGHARTY K. W.; EASDON J. C.; HEASLEY V. L.;+, J. ORG. CHEM., 1980, 45, NO 25, 5150-5155

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Organocatalytic, Enantioselective Dichlorination of Unfunctionalized Alkenes
  作者：Volker Wedek、Ruben Van Lommel、Constantin G. Daniliuc、Frank De Proft、Ulrich Hennecke

  DOI：10.1002/anie.201901777

  日期：2019.7

  phthalazine‐bridged organocatalysts enabled the highly enantioselective dichlorination of unfunctionalized alkenes. In combination with the electrophilic chlorinating agent 1,3‐dichloro‐5,5‐dimethylhydantoin (DCDMH) and triethylsilyl chloride (TES‐Cl) as the source of nucleophilic chloride, 1‐aryl‐2‐alkyl alkenes were dichlorinated with enantioselectivities of up to 94:6 er. Initial mechanistic investigations

  使用新型的不对称基于金鸡纳生物碱的酞菁桥联有机催化剂可以对未官能化的烯烃进行高度对映选择性的二氯化。结合亲电子氯化剂1,3-二氯-5,5-二甲基乙内酰脲（DCDMH）和三乙基甲硅烷基氯（TES-Cl）作为亲核氯化物的来源，对1-芳基-2-烷基烯烃进行了二氯化，对映选择性高达到94：6 er。最初的机械研究表明，没有游离氯形成，并且通过用氟化物代替氯化物，烯烃的对映选择性氯氟化是可能的。