3-[(2-Bromocyclohexen-1-yl)methoxy]phenol | 197086-88-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-[(2-Bromocyclohexen-1-yl)methoxy]phenol
• CAS: 197086-88-7
• 化学式: C₁₃H₁₅BrO₂
• 分子量: 283.165
• InChiKey: AKLNWNHXVULTRO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  410.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.430±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(2-Bromocyclohexen-1-yl)methoxy]phenol 在 trans-di(μ-acetato)bis[o-(di-o-tolylphosphino)benzyl]dipalladium(II) caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以55%的产率得到7,8,9,10-tetrahydro-6H-benzo[c]chromen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  阴离子加速钯介导的分子内环化：苯并呋喃，吲哚和苯并吡喃的合成

  摘要：

  使用卤代乙烯与酚的分子内交叉偶联获得取代的苯并稠合的杂环，例如吲哚，苯并呋喃和苯并吡喃。该转化代表了通往这些杂环的新途径，并且是在阴离子条件下使用钯环催化剂完成的。©1997爱思唯尔科学有限公司。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01468-8
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-bromoallyloxy)-phenol 在 trans-di(μ-acetato)bis[o-(di-o-tolylphosphino)benzyl]dipalladium(II) potassium carbonate 、 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 3-[(2-Bromocyclohexen-1-yl)methoxy]phenol
  参考文献：
  名称：

  阴离子加速钯介导的分子内环化：苯并呋喃，吲哚和苯并吡喃的合成

  摘要：

  使用卤代乙烯与酚的分子内交叉偶联获得取代的苯并稠合的杂环，例如吲哚，苯并呋喃和苯并吡喃。该转化代表了通往这些杂环的新途径，并且是在阴离子条件下使用钯环催化剂完成的。©1997爱思唯尔科学有限公司。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01468-8

文献信息

• Anion-Accelerated Palladium-Mediated Intramolecular Cyclizations: Synthesis of Benzofurans, Indoles, and a Benzopyran
  作者：D.David Hennings、Seiji Iwasa、Viresh H. Rawal

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01468-8

  日期：1997.9

  Substituted benzo-fused heterocycles such as indoles, benzofurans, and a benzopyran were obtained using an intramolecular cross-coupling of vinyl halides with phenols. This transformation represents a new route to these heterocycles and is accomplished using a palladacyclic catalyst under anionic conditions. © 1997 Elsevier Science Ltd.

  使用卤代乙烯与酚的分子内交叉偶联获得取代的苯并稠合的杂环，例如吲哚，苯并呋喃和苯并吡喃。该转化代表了通往这些杂环的新途径，并且是在阴离子条件下使用钯环催化剂完成的。©1997爱思唯尔科学有限公司。