4-oxo-4-phenyl-2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)butanoic acid | 111026-66-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 4-oxo-4-phenyl-2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)butanoic acid
• 英文别名: 4-Oxo-4-phenyl-2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]butanoic acid
• CAS: 111026-66-5
• 化学式: C₁₇H₁₃F₃O₃
• 分子量: 322.284
• InChiKey: UEMWYECMAFQFRJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-oxo-4-phenyl-2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)butanoic acid 在 palladium on activated charcoal 盐酸羟胺 、 氢气 、 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-[2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-ylidene]hydroxylamine
  参考文献：
  名称：

  一类潜在的中枢神经系统药物。3-苯基-2-（1-哌嗪基）-5H-1-苯并ze庚因。

  摘要：

  合成了一系列3-苯基-2-哌嗪基-5H-1-苯并ze庚因和相关化合物，并评估了其潜在的抗精神病药活性。这些化合物的制备是通过用五氯化磷对3-苯基-2,3,4,5-四氢-1H-1-苯并ze庚因-2-酮进行2，3-二氯化，然后进行胺化和同时进行脱氯化氢来进行的。发现在3-苯基中具有4-氯或4-氟取代基的化合物具有类精神安定药活性。其中，2-（4-甲基-1-哌嗪基）-3-（4-氟苯基）-5H-1-苯并ze庚因二盐酸盐（23）在抑制探索活性，条件回避反应和自我刺激反应方面与氯丙嗪相当。在对抗阿扑吗啡引起的呕吐方面比氯丙嗪更有效。这些抗精神病药作用可以基于化合物的抗多巴胺能性质。然而，在导致僵直或上睑下垂时，有23种比氯丙嗪弱。因此，该环系统作为一类新型的抗精神病药是令人感兴趣的。一些具有7-氯或7-溴取代基的化合物显示出强大的抗惊厥作用，可防止电击或戊四氮引起的最大癫痫发作。

  DOI：

  10.1021/jm00396a016
• 作为产物：
  描述：

  在 双氧水 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以1.61 g的产率得到4-oxo-4-phenyl-2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  钯催化不对称烯丙基烷基化反应不对称合成α-季γ-内酰胺

  摘要：

  据报道，手性不饱和γ-内酰胺的合成具有高度对映选择性的钯催化的α，γ-二取代的2-甲硅烷氧基吡咯的不对称烯丙基烷基化反应。这种方法可以直接获得具有α-季生立体中心的旋光性γ-内酰胺，产率高（高达93％），区域选择性高（高达> 20：1）和出色的对映选择性（高达95％ee）。 。为了进一步证明该方法的合成效用，将所得的烯丙基化产物转化为各种通用的手性构件，例如吡咯烷和吡咯烷酮。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03613

文献信息

• Single-Step Synthesis of γ-Ketoacids through a Photoredox-Catalyzed Dual Decarboxylative Coupling of α-Oxo Acids and Maleic Anhydrides
  作者：Alex M. Davies、Shrikant S. Londhe、Emma R. Smith、Jon A. Tunge

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03258

  日期：2023.12.8

  A photocatalytic methodology for the single step synthesis of γ-ketoacids from α-ketoacids has been developed. This method employs maleic anhydrides as traceless synthetic equivalents of acrylic acids, achieving a selective cross-coupling via a dual decarboxylative strategy, where molecular CO2 is released as the only waste byproduct. The method has also been expanded to incorporate a highly regioselective

  开发了一种从 α-酮酸一步合成 γ-酮酸的光催化方法。该方法采用马来酸酐作为丙烯酸的无痕合成等价物，通过双重脱羧策略实现选择性交叉偶联，其中分子CO 2作为唯一的废物副产物被释放。该方法还得到了扩展，可将高度区域选择性的三组分与各种醇偶联，以获得功能化的 γ-酮酯。
• Photocatalytic Three-Component Acylcarboxylation of Alkenes with CO2
  作者：Taito Watanabe、Phurinat Lorwongkamol、Yutaka Saga、Kento Kosugi、Tetsuya Kambe、Mio Kondo、Shigeyuki Masaoka

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c02295

  日期：2024.8.2

  in a wide range of fields including organic, biological, and medicinal chemistry. However, its single-step synthesis is challenging because of the mismatch of the carbonyl polarity and low tolerance of carboxylic acids. Herein, we report the single-step syntheses of γ-keto acids using alkenes and CO2. Our photocatalytic system enabled the transformation of alkenes under mild conditions in high yields

  γ-酮酸是有机化学、生物化学和药物化学等广泛领域中有价值的化学基序。然而，由于羰基极性的不匹配和羧酸的低耐受性，其单步合成具有挑战性。在此，我们报道了使用烯烃和CO 2一步合成γ-酮酸。我们的光催化系统能够在温和条件下以高产率（高达 95%）实现烯烃的转化，并具有广泛的底物通用性（35 个示例）。
• HINO, KATSUHIKO;NAGAI, YASUTAKA;UNO, HITOSHI;MASUDA, YOSHINOBU;OKA, MAKOT+, J. MED. CHEM., 31,(1988) N 1, 107-117
  作者：HINO, KATSUHIKO、NAGAI, YASUTAKA、UNO, HITOSHI、MASUDA, YOSHINOBU、OKA, MAKOT+

  DOI：——

  日期：——