3,3-dimethyl-2-methylene-1-(2-propenyl)indoline | 20849-58-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3,3-dimethyl-2-methylene-1-(2-propenyl)indoline
• 英文别名: 1(1-prop-2-enyl)-3,3-dimethyl-2-methylene-indoline；1-allyl-3,3-dimethyl-2-methyleneindoline；3,3-Dimethyl-2-methylidene-1-(prop-2-en-1-yl)-2,3-dihydro-1H-indole；3,3-dimethyl-2-methylidene-1-prop-2-enylindole
• CAS: 20849-58-5
• 化学式: C₁₄H₁₇N
• 分子量: 199.296
• InChiKey: NPUYPZZLNWRTOX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-dimethyl-2-methylene-1-(2-propenyl)indoline 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.02h， 生成 1'-allyl-3',3'-dimethyl-6-nitro-1',3,3',4-tetrahydrospiro[chromene-2,2'-indole]
  参考文献：
  名称：

  基于1'，3,3'，4-四氢螺[色烯-2,2'-吲哚]的比色氰化物化学传感器。

  摘要：

  描述了一种基于1'，3,3'，4-四氢螺环[chromene-2,2'-吲哚]环系统的新型化学传感器，该化学传感器可高特异性地检测氰化物。这些化学传感器在氰化钠与磷酸钠缓冲的乙腈溶液中用氰化物处理时，会显示出明显的颜色变化，并且此过程不受其他常见阴离子的影响。化学传感器对低浓度的氰化物表现出高灵敏度，符合欧盟水质控制标准，灵敏度低于0.05 mg L -1，并在数十秒内显示出非常快的响应。通过氰化阴离子对吲哚啉C-2原子上的酚氧原子进行亲核取代，形成稳定的吲哚腈加合物，并生成有色的4-硝基酚盐发色团，从而合理地确定了检测机理。这些化学传感器可以通过简单的方法由市售的起始原料合成。

  DOI：

  10.1002/open.201402117
• 作为产物：
  描述：

  iodure de 1-allyl 2,3,3-trimethylindoleninium 在 sodium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.02h， 生成 3,3-dimethyl-2-methylene-1-(2-propenyl)indoline
  参考文献：
  名称：

  基于1'，3,3'，4-四氢螺[色烯-2,2'-吲哚]的比色氰化物化学传感器。

  摘要：

  描述了一种基于1'，3,3'，4-四氢螺环[chromene-2,2'-吲哚]环系统的新型化学传感器，该化学传感器可高特异性地检测氰化物。这些化学传感器在氰化钠与磷酸钠缓冲的乙腈溶液中用氰化物处理时，会显示出明显的颜色变化，并且此过程不受其他常见阴离子的影响。化学传感器对低浓度的氰化物表现出高灵敏度，符合欧盟水质控制标准，灵敏度低于0.05 mg L -1，并在数十秒内显示出非常快的响应。通过氰化阴离子对吲哚啉C-2原子上的酚氧原子进行亲核取代，形成稳定的吲哚腈加合物，并生成有色的4-硝基酚盐发色团，从而合理地确定了检测机理。这些化学传感器可以通过简单的方法由市售的起始原料合成。

  DOI：

  10.1002/open.201402117

文献信息

• Photochromic spirooxazine monomers and polysiloxanes
  申请人：Yeda Research and Development Co. Ltd.

  公开号：US05322945A1

  公开（公告）日：1994-06-21

  A method of making a photochromic polysiloxane includes the steps of forming a photochromic spironaphthooxazine monomer including an alkene terminated side and, by addition reaction, covalently bonding the alkene carbon to [SiH] moieties of a siloxane polymer. Novel spironaphthooxazine monomers and photochromic polysiloxanes are disclosed.

  制备光致变色聚硅氧烷的方法包括以下步骤：形成一种包含烯烃端基的光致变色螺环萘氧嗪单体，通过加成反应，将烯烃碳共价键结合到硅氧烷聚合物的[SiH]基团上。公开了新型螺环萘氧嗪单体和光致变色聚硅氧烷。
• [EN] DIAGNOSING AND TREATING CANCER<br/>[FR] DIAGNOSTIC ET TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：UNIV PENNSYLVANIA

  公开号：WO2014165216A1

  公开（公告）日：2014-10-09

  The invention relates to compositions and methods for diagnosing as well as treating cancer diseases associated with choline kinase (ChoK). Specifically, the invention relates to a composition comprising an intrinsically fluorescent choline kinase (ChoK) inhibitor or a ChoK inhibitor operably linked to a fluorescent dye. The composition is capable of diagnosing and/or treating cancer diseases associated with ChoK.

  本发明涉及与胆碱激酶（ChoK）相关的癌症疾病的诊断和治疗的组合物和方法。具体而言，本发明涉及一种组合物，包括本质上荧光的胆碱激酶（ChoK）抑制剂或与荧光染料操作性链接的ChoK抑制剂。该组合物能够诊断和/或治疗与ChoK相关的癌症疾病。
• DIAGNOSING AND TREATING CANCER
  申请人：THE TRUSTEES OF THE UNIVERSITY OF PENNSYLVANIA

  公开号：US20160220703A1

  公开（公告）日：2016-08-04

  The invention relates to compositions and methods for diagnosing as well as treating cancer diseases associated with choline kinase (ChoK). Specifically, the invention relates to a composition comprising an intrinsically fluorescent choline kinase (ChoK) inhibitor or a ChoK inhibitor operably linked to a fluorescent dye. The composition is capable of diagnosing and/or treating cancer diseases associated with ChoK.

  本发明涉及与胆碱激酶（ChoK）相关的癌症疾病的诊断和治疗的组合物和方法。具体而言，本发明涉及一种组合物，其包括本质上荧光的胆碱激酶（ChoK）抑制剂或与荧光染料操作性地连接的ChoK抑制剂。该组合物能够诊断和/或治疗与ChoK相关的癌症疾病。
• [EN] SPIRO[INDOLINE-[2,3']-BENZOXAZINE]-TYPE PHOTOCHROMIC COMPOUNDS CONTAINING A 6'-CYANO OR PHENYLSULPHONYL GROUP AND WITH A 7', 8'-CONDENSED BENZENE RING IN THE BENZOXAZINE RING AND USE OF SAME IN OPHTHALMIC OPTICS<br/>[FR] COMPOSES PHOTOCHROMIQUES DE STRUCTURE SPIRO[INDOLINE-[2,3']-BENZOXAZINE] A GROUPEMENT CYANO OU PHENYLSULFONYL EN 6' ET COMPORTANT UN CYCLE BENZENIQUE CONDENSE EN 7', 8' DU NOYAU BENZOXAZINE, ET LEUR UTILISATION DANS LE DOMAINE DE L'OPTIQUE OPHTALMIQUE
  申请人：ESSILOR INTERNATIONAL COMPAGNIE GENERALE D'OPTIQUE

  公开号：WO1996004590A1

  公开（公告）日：1996-02-15

  (EN) 6'-cyano or phenylsulphonyl-substitued spiro[indoline-[2,3']-benzoxazine]-type photochromic compounds, wherein said cyano or phenylsulphonyl group is bound to the 6' carbon atom by the sulphur atom, and having a 7', 8'-condensed benzene ring, and use of same in ophthalmic optics.(FR) L'invention est relative à des composés photochromiques de structure spiro[indoline-[2,3']-benzoxazine] substitués en position 6' par un groupement cyano ou phénylsulfonyl lié par l'atome de soufre au carbone en 6' et comportant un cycle benzénique condensé en 7', 8' et leur utilisation dans l'optique ophtalmique.

  (中文) 经过实验，发现具有苯并iazine结构的6'-cyano或phénylsulfonyl group-substituted spiro[indoline-[2,3']-benzoxazine]-type 物质在苯并iazine环上连接的 C6' 位置呈现出强烈光chromic 综合特征， 结构上显示出7',8'-环化苯环，利用这些材料在超声镜 optics 中能显著提高非球面镜成像的能力，为超声镜成像提供一种新型光chromic 物质。
• Synthesis of 1′,3,3′,4-tetrahydrospiro[chromene-2,2′-indoles] as a new class of ultrafast light-driven molecular switch
  作者：Miglė Dagilienė、Vytas Martynaitis、Mikas Vengris、Kipras Redeckas、Vladislava Voiciuk、Wolfgang Holzer、Algirdas Šačkus

  DOI：10.1016/j.tet.2013.08.020

  日期：2013.11

  A new class of ultrafast light-driven molecular switch has been designed and synthesized. The reaction of 1-substituted 2-methylidene-3,3-dimethyl-2,3-dihydro-1H-indoles with 2-chloromethyl-4-nitrophenol afforded 1',3,3',4-tetrahydrospiro[chromene-2,2'-indoles], following a basic workup. The spectroscopic properties and nanosecond-resolved photoinduced dynamics of five compounds in the 1',3,3',4-tetrahydrospiro[chromene-2,2'-indole] family were investigated. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.