(3aR,4R,6S,6aR)-2,2-dimethylspiro[6,6a-dihydro-3aH-furo[3,4-d][1,3]dioxole-4,2'-oxane]-6-carbaldehyde | 935849-95-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3aR,4R,6S,6aR)-2,2-dimethylspiro[6,6a-dihydro-3aH-furo[3,4-d][1,3]dioxole-4,2'-oxane]-6-carbaldehyde
• CAS: 935849-95-9
• 化学式: C₁₂H₁₈O₅
• 分子量: 242.272
• InChiKey: SQVCAJQJIGFUNX-DNRKLUKYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,4R,6S,6aR)-2,2-dimethylspiro[6,6a-dihydro-3aH-furo[3,4-d][1,3]dioxole-4,2'-oxane]-6-carbaldehyde 在 正丁基锂 、 双[Α,Α-双(三氟甲基)苯甲醇合]二苯硫 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 1-[(3aR,4R,6S,6aR)-2,2-dimethylspiro[6,6a-dihydro-3aH-furo[3,4-d][1,3]dioxole-4,2'-oxane]-6-yl]hexa-2,4-diyn-1-one
  参考文献：
  名称：

  螺酮基烯醇醚的合成研究：马丁的硫烷意外氧化

  摘要：

  在尝试合成螺缩酮烯醇醚天然产物时，我们发现用马丁的硫烷处理醇5不能得到预期的烯烃，而是通过空前的氧化得到了酮15。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.01.167
• 作为产物：
  描述：

  8-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)-6-[4'-(tert-butyldimethylsilyloxy)butyl]-3,3-dimethyl-6-hydroxy-2,4,7-trioxabicyclo[3.3.0]octane 在 camphor-10-sulfonic acid 、 四丁基氟化铵 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (3aR,4R,6S,6aR)-2,2-dimethylspiro[6,6a-dihydro-3aH-furo[3,4-d][1,3]dioxole-4,2'-oxane]-6-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  螺酮基烯醇醚的合成研究：马丁的硫烷意外氧化

  摘要：

  在尝试合成螺缩酮烯醇醚天然产物时，我们发现用马丁的硫烷处理醇5不能得到预期的烯烃，而是通过空前的氧化得到了酮15。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.01.167

文献信息

• Synthetic studies of spiroketal enol ethers: an unexpected oxidation by Martin’s sulfurane
  作者：Allison M. Wensley、Andrew O. Hardy、Kay M. Gonsalves、Jennifer L. Koviach

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.01.167

  日期：2007.3

  In an attempt to synthesize a spiroketal enol ether natural product, we found that treatment of alcohol 5 with Martin’s sulfurane did not give the anticipated olefin, but instead afforded ketone 15 through an unprecedented oxidation.

  在尝试合成螺缩酮烯醇醚天然产物时，我们发现用马丁的硫烷处理醇5不能得到预期的烯烃，而是通过空前的氧化得到了酮15。