1-(1-(3-(5-chlorothiophen-2-yl)propyl)-1H-pyrrol-2-yl)ethanone | 1173372-39-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(1-(3-(5-chlorothiophen-2-yl)propyl)-1H-pyrrol-2-yl)ethanone
• 英文别名: 1-[1-[3-(5-Chlorothiophen-2-yl)propyl]pyrrol-2-yl]ethanone
• CAS: 1173372-39-8
• 化学式: C₁₃H₁₄ClNOS
• 分子量: 267.779
• InChiKey: UVZQQGFJADVMMA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  50.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氯-5-碘噻吩 、 1-(1-(3-iodopropyl)-1H-pyrrol-2-yl)ethan-1-one 在 二异丁基氢化铝 、 magnesium 、 lithium chloride 、 四甲基乙二胺 、 nickamine 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 以62%的产率得到1-(1-(3-(5-chlorothiophen-2-yl)propyl)-1H-pyrrol-2-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  未活化的烷基卤与芳基和杂芳基亲核试剂的官能团耐受性 Kumada-Corriu-Tamao 偶联：镍钳配合物的催化允许官能化格氏试剂的偶联

  摘要：

  镍 (II) 钳形复合物 [((Me)NN(2))NiCl] (1) 催化未活化的卤代烷与芳基和杂芳基格氏试剂的 Kumada-Corriu-Tamao 交叉偶联。辛基溴与苯基氯化镁的偶联用作测试反应。以3mol%的1为预催化剂，THF为溶剂，在催化量的TMEDA存在下，以高收率得到偶联产物。该反应条件可用于其他伯和仲烷基溴化物和碘化物的交叉偶联。该偶联可耐受范围广泛的官能团。因此，将含有酯、酰胺、醚、硫醚、醇、吡咯、吲哚、呋喃、腈、共轭烯酮和芳基卤部分的卤代烷进行偶联，以得到高分离产率的产品，其中这些单元保持完整。对于含酯底物的偶联，O-TMEDA 是比 TMEDA 更好的添加剂。该反应方案被证明对于 Knochel 型官能化格氏试剂的偶联是有效的。因此，含有缺电子和/或敏感酯、腈、酰胺和 CF(3) 取代基的芳基格氏试剂可以成功地偶联到未活化和功能化的烷基碘。该催化还可以有效地将烷基碘

  DOI：

  10.1021/ja9027378