(R)-5-hydroxy-6-(6-methyl-2-phenyl-[1,3]dioxan-4-yl)-hex-2-enoic acid ethyl ester | 549513-48-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-5-hydroxy-6-(6-methyl-2-phenyl-[1,3]dioxan-4-yl)-hex-2-enoic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (E,5R)-5-hydroxy-6-[(2S,4R,6S)-6-methyl-2-phenyl-1,3-dioxan-4-yl]hex-2-enoate
• CAS: 549513-48-6
• 化学式: C₁₉H₂₆O₅
• 分子量: 334.412
• InChiKey: HBRNGHJHQMDYJW-HNPTZXLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-5-hydroxy-6-(6-methyl-2-phenyl-[1,3]dioxan-4-yl)-hex-2-enoic acid ethyl ester 在 18-冠醚-6 、 potassium tert-butylate 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 二异丁基氢化铝 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.17h， 生成 (+)-cryptocarya triacetate
  参考文献：
  名称：

  对乙酰氯三乙酸酯，隐香烯酮和隐香烯酮双乙酸酯的对映选择性合成。

  摘要：

  [反应：见正文]来自山茱rypto的三种天然产物的对映选择性合成是从山梨酸乙酯经过13到15步完成的。该路线依赖于对映体和区域选择性的Sharpless二羟基化反应和钯催化的还原反应，以建立绝对的立体化学。该路线还依赖于高度（E）-选择性的烯烃交叉复分解反应以形成反式-δ-羟基-1-烯酸酯。随后将所得的δ-羟基-1-烯酸酯转化为隐乙酸三乙酸酯，隐caryolone和双隐隐caryolone。

  DOI：

  10.1021/ol0345529
• 作为产物：
  描述：

  2-[(2S,4S,6S)-6-methyl-2-phenyl-1,3-dioxan-4-yl]acetaldehyde 在 PhCH=RuCl₂[P(cyclohexyl)3][imidazolidine carben ligand] 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 生成 (R)-5-hydroxy-6-(6-methyl-2-phenyl-[1,3]dioxan-4-yl)-hex-2-enoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  对乙酰氯三乙酸酯，隐香烯酮和隐香烯酮双乙酸酯的对映选择性合成。

  摘要：

  [反应：见正文]来自山茱rypto的三种天然产物的对映选择性合成是从山梨酸乙酯经过13到15步完成的。该路线依赖于对映体和区域选择性的Sharpless二羟基化反应和钯催化的还原反应，以建立绝对的立体化学。该路线还依赖于高度（E）-选择性的烯烃交叉复分解反应以形成反式-δ-羟基-1-烯酸酯。随后将所得的δ-羟基-1-烯酸酯转化为隐乙酸三乙酸酯，隐caryolone和双隐隐caryolone。

  DOI：

  10.1021/ol0345529