(+)-cryptocarya triacetate | 163633-20-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (+)-cryptocarya triacetate
• 英文别名: Cryptocarya Triacetate；[(2S,4S,6R)-4,6-diacetyloxy-7-[(2R)-6-oxo-2,3-dihydropyran-2-yl]heptan-2-yl] acetate
• CAS: 163633-20-3
• 化学式: C₁₈H₂₆O₈
• 分子量: 370.4
• InChiKey: ITYAANUIYPQQJM-RGXXSHLXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-cryptocarya triacetate 在 硫酸 、 水 作用下， 反应 12.0h， 以83%的产率得到cryptocaryolone
  参考文献：
  名称：

  Efficient Asymmetric Total Syntheses of Cryptocarya Triacetate, Cryptocaryolone, and Cryptocaryolone Diacetate

  摘要：

  Concise and efficient asymmetric total syntheses of three substituted alpha-pyrone-type natural products have been accomplished via 7-9 steps from 5b in high overall yields, which involve linchpin coupling, ring-closing metathesis, and a tandem sequence of deacetylation and intramolecular oxa-Michael addition as the key steps.

  DOI：

  10.1021/ol901024t
• 作为产物：
  描述：

  (R)-5-hydroxy-6-(6-methyl-2-phenyl-[1,3]dioxan-4-yl)-hex-2-enoic acid ethyl ester 在 18-冠醚-6 、 potassium tert-butylate 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 二异丁基氢化铝 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.17h， 生成 (+)-cryptocarya triacetate
  参考文献：
  名称：

  对乙酰氯三乙酸酯，隐香烯酮和隐香烯酮双乙酸酯的对映选择性合成。

  摘要：

  [反应：见正文]来自山茱rypto的三种天然产物的对映选择性合成是从山梨酸乙酯经过13到15步完成的。该路线依赖于对映体和区域选择性的Sharpless二羟基化反应和钯催化的还原反应，以建立绝对的立体化学。该路线还依赖于高度（E）-选择性的烯烃交叉复分解反应以形成反式-δ-羟基-1-烯酸酯。随后将所得的δ-羟基-1-烯酸酯转化为隐乙酸三乙酸酯，隐caryolone和双隐隐caryolone。

  DOI：

  10.1021/ol0345529

文献信息

• Stereoselective total syntheses of α,β-unsaturated δ-lactones having a 1,3-syn-polyol moiety, isolated from Cryptocarya latifolia
  作者：Kåre B Jørgensen、Toshiro Suenaga、Tadashi Nakata

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01860-2

  日期：1999.12

  first total syntheses of two α,β-unsaturated δ-lactones having a 1,3-syn-polyol moiety, isolated from Cryptocarya latifolia, were achieved. The key reactions include the Sharpless asymmetric epoxidation of the allyl alcohol, stereoselective addition of an allyl group to the epoxy aldehyde, regioselective reduction of the epoxy ring, and formation of the α,β-unsaturated δ-lactone.

  2个α的第一全合成，具有β -不饱和δ内酯1,3-顺-polyol部分，从分离桂latifolia的，得以实现。关键反应包括烯丙醇的Sharpless不对称环氧化，烯丙基向环氧醛的立体选择性加成，环氧环的区域选择性还原以及α，β-不饱和δ-内酯的形成。
• Absolute configuration of α-pyrones from Cryptocarya latifolia and Syncolostemon densiflorus
  作者：Lynne A. Collett、Michael T. Davies-Coleman、Douglas E.A. Rivett、Siegfried E. Drewes、Marion M. Horn

  DOI：10.1016/s0031-9422(96)00643-7

  日期：1997.3

  The stereochemical structures of two α-pyrones previously isolated from Cryptocarya latifolia have been shown to be 6R-[2R,4S,6S-(triacetoxy)-heptyl]-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one and 6R-[2S,4S-(diacetoxy)-pentyl]-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one. Syndenolide from Syncolostemon densiflorus is 6R-[5S-(acetoxy)-1R,2R,3S-(trihydroxy)-heptyl]-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one.

  先前从阔叶隐心树中分离出的两种 α-吡喃酮的立体化学结构已显示为 6R-[2R,4S,6S-(triacetoxy)-heptyl]-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one 和 6R- [2S,4S-(二乙酰氧基)-戊基]-5,6-二氢-2H-吡喃-2-one。来自 Syncolostemon densiflorus 的 Syndenolide 是 6R-[5S-(乙酰氧基)-1R,2R,3S-(三羟基)-庚基]-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one。
• A Unified Synthetic Strategy to the Cryptocarya Family of Natural Products Exploiting Anion Relay Chemistry (ARC)
  作者：Bruno Melillo、Amos B. Smith

  DOI：10.1021/ol400857k

  日期：2013.5.3

  A unified synthetic strategy to the Cryptocarya family of natural products has been achieved employing four-component fragment unions in a "single flask" exploiting Anion Relay Chemistry (ARC). Functionalization of the ARC adducts permits rapid construction of five polyhydroxylated di- and tetrahydropyrone natural products of the Cryptocarya class (1-5), in a total of 7-9 steps from commercially available materials.