(5R)-5,20-dihydroxytriptonide | 1603836-92-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: (5R)-5,20-dihydroxytriptonide
• CAS: 1603836-92-5
• 化学式: C₂₀H₂₂O₈
• 分子量: 390.39
• InChiKey: FXCLASCDQZTRJI-NNIUIFROSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  121.42
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R)-5,20-dihydroxytriptonide 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以42%的产率得到(5R)-5,20-dihydroxyepitriptolide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of 20-hydroxytriptonide and its analogues

  摘要：

  20-Hydroxytriptonide was synthesized from readily accessible L-abietic acid in 22 linear steps, which features a Barton reaction carried out under air atmosphere to install the C20-hydroxy group. Meanwhile, we also synthesized (5R)-5-hydroxytriptolide's probable metabolite product. Preliminary structure activity relationship studies revealed that C20-angular methyl group might play a key role in maintaining the electronic properties of the whole molecule, which was essential for retaining the cytotoxic activity and might easily and inevitably be affected by the introduction of a new group. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.03.070
• 作为产物：
  描述：

  (1S,4aS,10aR)-7-isopropyl-8-methoxy-4a-methyl-1,2,3,4,4a,9,10,10a-octahydrophenanthrenol 在 吡啶 、 selenium(IV) oxide 、 Oxone 、 sodium periodate 、 Jones reagent 、 正丁基锂 、 ammonium cerium (IV) nitrate 、 1,1,1-三氟丙酮 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 、 三溴化硼 、 disodium ethylenediaminetetraacetic acid 、 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 、 亚硝酰氯 、 N,N-二异丙基乙胺 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 116.75h， 生成 (5R)-5,20-dihydroxytriptonide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of 20-hydroxytriptonide and its analogues

  摘要：

  20-Hydroxytriptonide was synthesized from readily accessible L-abietic acid in 22 linear steps, which features a Barton reaction carried out under air atmosphere to install the C20-hydroxy group. Meanwhile, we also synthesized (5R)-5-hydroxytriptolide's probable metabolite product. Preliminary structure activity relationship studies revealed that C20-angular methyl group might play a key role in maintaining the electronic properties of the whole molecule, which was essential for retaining the cytotoxic activity and might easily and inevitably be affected by the introduction of a new group. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.03.070