(+)-(4R,5R)-4-(but-3-en-1-yl)-5-methyl-3-(naphthalen-2-ylmethyl)oxazolidin-2-one | 1226916-24-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (+)-(4R,5R)-4-(but-3-en-1-yl)-5-methyl-3-(naphthalen-2-ylmethyl)oxazolidin-2-one
• CAS: 1226916-24-0
• 化学式: C₁₉H₂₁NO₂
• 分子量: 295.381
• InChiKey: STAGPOQDBIVJPI-RDTXWAMCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.52
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  29.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (+)-(4S,5R)-5-allyl-4-(but-3-en-1-yl)oxazolidin-2-one 、 2-溴甲基萘 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.5h， 以70%的产率得到(+)-(4R,5R)-4-(but-3-en-1-yl)-5-methyl-3-(naphthalen-2-ylmethyl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Pd-Catalyzed Carboamination of Oxazolidin-2-ones: A Stereoselective Route to trans-2,5-Disubstituted Pyrrolidines

  摘要：

  Palladium-catalyzed carboamination reactions between aryl bromides and 4-(but-3-enyl)-substituted oxazolidin-2-ones are described. These transformations afford bicyclic oxazolidin-2-one derivatives that can be converted to trans-2,5-disubstituted pyrrolidines in one step. The starting materials are easily prepared from amino acid precursors, and products that contain up to three stereocenters are generated with >20:1 dr.

  DOI：

  10.1021/ol1006828