propargyl 2,3,4-tri-O-acetyl-1-thio-β-L-fucopyranoside | 1023741-29-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: propargyl 2,3,4-tri-O-acetyl-1-thio-β-L-fucopyranoside
• 英文别名: [(2S,3R,4R,5S,6R)-4,5-diacetyloxy-2-methyl-6-prop-2-ynylsulfanyloxan-3-yl] acetate
• CAS: 1023741-29-8
• 化学式: C₁₅H₂₀O₇S
• 分子量: 344.386
• InChiKey: RWAZFMDUPRXDBS-CELJHQOASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  propargyl 2,3,4-tri-O-acetyl-1-thio-β-L-fucopyranoside 、 tert-butyl (S)-4-azido-3-fluoromethyloxycarbamidobutyrate 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以76%的产率得到tert-butyl (3S)-3-{[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]amino}-4-(4-{[(2,3,4-tri-O-acetyl-β-L-fucopyranosyl)thio]methyl}-1H-1,2,3-triazol-1-yl)butanoate
  参考文献：
  名称：

  通过点击化学高效合成糖基化天冬酰胺酸结构单元

  摘要：

  铜催化 1完全乙酰化的炔丙基 1-硫糖苷（葡萄糖、半乳糖、甘露糖和鼠李糖系列）和 Fmoc-L-Asp(O-T-Bu)炔丙基酰胺与叔丁基 (S)-4-azido-3 的 ,3-偶极环加成-芴基甲氧基氨基丁酸、2,3,4,6-三-O-乙酰-糖基叠氮化物和乙基 2,3,4-三-O-乙酰-6-叠氮基-6-脱氧-1-硫糖苷（葡萄糖、半乳糖、甘露糖）系列），分别（点击化学）。由此获得的正交保护的L-天冬酰胺酸和(S)-3-氨基丁酸带有乙酰基保护的糖或糖苷部分，通过三唑间隔物连接，是组合糖肽合成的合适构件。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1032150
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4-tri-O-acetyl-1-thio-β-L-fucopyranose 、 3-溴丙炔 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.08h， 以87%的产率得到propargyl 2,3,4-tri-O-acetyl-1-thio-β-L-fucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  通过点击化学高效合成糖基化天冬酰胺酸结构单元

  摘要：

  铜催化 1完全乙酰化的炔丙基 1-硫糖苷（葡萄糖、半乳糖、甘露糖和鼠李糖系列）和 Fmoc-L-Asp(O-T-Bu)炔丙基酰胺与叔丁基 (S)-4-azido-3 的 ,3-偶极环加成-芴基甲氧基氨基丁酸、2,3,4,6-三-O-乙酰-糖基叠氮化物和乙基 2,3,4-三-O-乙酰-6-叠氮基-6-脱氧-1-硫糖苷（葡萄糖、半乳糖、甘露糖）系列），分别（点击化学）。由此获得的正交保护的L-天冬酰胺酸和(S)-3-氨基丁酸带有乙酰基保护的糖或糖苷部分，通过三唑间隔物连接，是组合糖肽合成的合适构件。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1032150