2-乙氧基-4-氟-6-肼基嘧啶 | 166524-66-9

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 嘧啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 2-乙氧基-4-氟-6-肼基嘧啶
• 英文名称: 2-ethoxy-4-hydrazino-6-fluoropyrimidine
• 英文别名: 2-ethoxy-4-fluoro-6-hydrazinopyrimidine；2-Ethoxy-4-fluoro-6-hydrazinylpyrimidine；(2-ethoxy-6-fluoropyrimidin-4-yl)hydrazine
• CAS: 166524-66-9
• 化学式: C₆H₉FN₄O
• mdl: MFCD16619263
• 分子量: 172.162
• InChiKey: JFXLELUXFCPFRP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  234.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.43
• 闪点：
  95.9℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  73.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-乙氧基-4-氟-6-肼基嘧啶 在 盐酸 、 二硫化碳 、 双氧水 、 三乙胺 作用下， 以 水 为溶剂， 以97%的产率得到5-乙氧基-7-氟[1,2,4]三唑并[4,3-c]嘧啶-3(2H)-硫酮
  参考文献：
  名称：

  5-alkoxy[1,2,4]triazolo[1,5-c]pyrimidine-2(3H)--thione compounds and

  摘要：

  本发明提供了2-氯磺酰基-5-烷氧基[1,2,4]三唑[1,5-c]嘧啶类化合物，例如2-氯磺酰基-5-乙氧基-7-氟[1,2,4]三唑[1,5-c]嘧啶，用于制备5-烷氧基[1,2,4]三唑[1,5-c]嘧啶-2-磺酰胺除草剂。该方法通过氧化5-烷氧基[1,2,4]三唑[1,5-c]嘧啶-2(3H)-硫醇类化合物（例如5-乙氧基-7-氟[1,2,4]三唑[1,5-c]嘧啶-2(3H)-硫醇）获得新型2,2'-二硫代基(5-烷氧基[1,2,4]三唑[1,5-c]嘧啶)类化合物，例如2,2'-二硫代基(5-乙氧基-7-氟[1,2,4]三唑[1,5-c]嘧啶)，然后对这些中间体化合物进行氯氧化反应，从而改进了制备方法。

  公开号：

  US05488109A1
• 作为产物：
  描述：

  2-乙氧基-4,6-二氟嘧啶 、 三乙胺 、 一水合肼 、 肼 在 水 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.25h， 以The title compound, which was obtained as a white solid melting at 141°-143° C.的产率得到2-乙氧基-4-氟-6-肼基嘧啶
  参考文献：
  名称：

  5-alkoxy[1,2,4]triazolo[1,5-c]pyrimidine-2(3H)--thione compounds and

  摘要：

  本发明涉及2-氯磺酰基-5-烷氧基[1,2,4]三唑[1,5-c]嘧啶化合物，例如2-氯磺酰基-5-乙氧基-7-氟[1,2,4]三唑[1,5-c]嘧啶，用于制备5-烷氧基[1,2,4]三唑[1,5-c]嘧啶-2-磺酰胺除草剂。本发明通过氢过氧化物氧化5-烷氧基[1,2,4]三唑[1,5-c]嘧啶-2（3H）-硫醇化合物，例如5-乙氧基-7-氟[1,2,4]三唑[1,5-c]嘧啶-2（3H）-硫醇，获得新型2,2'-二硫基双（5-烷氧基[1,2,4]三唑[1,5-c]嘧啶）化合物，例如2,2'-二硫基双（5-乙氧基-7-氟[1,2,4]三唑[1,5-c]嘧啶），并随后氯氧化这些中间化合物。

  公开号：

  US05488109A1

文献信息

• 2-alkoxy-4-hydrazinopyrimidine compounds
  申请人：DowElanco

  公开号：US05461153A1

  公开（公告）日：1995-10-24

  5-Alkoxy-1,2,4-triazolo[4,3-c]pyrimidine-3(2H)-thione compounds, such as 5-ethoxy-8-fluoro-1,2,4-triazolo[4,3-c]pyrimidine-3(2H)-thione, were prepared by cyclization of 2-alkoxy-4-hydrazinopyrimidine compounds, such as 2-ethoxy-5-fluoro-4-hydrazinopyrimidine, with carbon disulfide and hydrogen peroxide. The reaction can be carried out in the presence of a trialkylamine, such as triethylamine, in which case a trialkylammonium salt is obtained. The products are useful intermediates in the preparation of 5-alkoxy[1,2,4]triazolo[1,5-c]pyrimidine-2-sulfonamide herbicides.

  制备了5-烷氧基-1,2,4-三唑并[4,3-c]嘧啶-3(2H)-硫醇化合物，例如5-乙氧基-8-氟-1,2,4-三唑并[4,3-c]嘧啶-3(2H)-硫醇，通过2-烷氧基-4-肼基嘧啶化合物，例如2-乙氧基-5-氟-4-肼基嘧啶，与二硫化碳和过氧化氢环化而成。反应可以在三烷基胺，例如三乙胺的存在下进行，此时可以得到三烷基铵盐。该产品是制备5-烷氧基[1,2,4]三唑并[1,5-c]嘧啶-2-磺酰胺除草剂的有用中间体。
• 一种5-烷氧基-1,2,4-三唑[4,3-c]嘧啶-3(2H)-硫 酮的制备方法
  申请人：齐鲁工业大学

  公开号：CN103923086B

  公开（公告）日：2016-08-31

  本发明涉及一种5‑烷氧基‑1,2,4‑三唑[4,5‑c]嘧啶‑3(2H)‑硫酮的制备方法，包括在N2保护下，将2‑烷氧基‑4‑肼基‑5（或6）‑卤代嘧啶溶于有机溶剂中，加入催化剂和二硫化碳，混合搅拌0.5～3h，升温至回流；回流反应后冷却，酸化并调pH；抽滤，将固体在重结晶溶剂中进行重结晶，分离固体，真空干燥，即得。本发明直接升温至回流反应，不使用氧化剂双氧水，不用控制滴加双氧水的温度，因此也不会生成单质硫，不用过滤除去单质硫，步骤简单，反应易于控制；所采用的催化剂具有良好的催化性能，大大提高了反应收率，反应条件也较温和，无需特殊设备。
• 2-alkoxy-4-hydrazinopyrimidine compounds and their use in the
  申请人：DowElanco

  公开号：US05563269A1

  公开（公告）日：1996-10-08

  5-Alkoxy-1,2,4-triazolo[4,3-c]pyrimidine-3(2H)-thione compounds, such as 5-ethoxy-8-fluoro-1,2,4-triazolo[4,3-c]pyrimidine-3(2H)-thione, were prepared by cyclization of 2-alkoxy-4-hydrazinopyrimidine compounds, such as 2-ethoxy-5-fluoro-4-hydrazinopyrimidine, with carbon disulfide and hydrogen peroxide. The reaction can be carried out in the presence of a trialkylamine, such as triethylamine, in which case a trialkylammonium salt is obtained. The products are useful intermediates in the preparation of 5-alkoxy[1,2,4]triazolo[1,5-c]-pyrimidine-2-sulfonamide herbicides.

  制备5-烷氧基-1,2,4-三唑并[4,3-c]嘧啶-3(2H)-硫脲化合物，例如5-乙氧基-8-氟-1,2,4-三唑并[4,3-c]嘧啶-3(2H)-硫脲，通过2-烷氧基-4-肼基嘧啶化合物，例如2-乙氧基-5-氟-4-肼基嘧啶，与二硫化碳和过氧化氢环化制备而成。反应可在三烷基胺的存在下进行，例如三乙胺，此时得到三烷基铵盐。该产物是制备5-烷氧基[1,2,4]三唑并[1,5-c]-嘧啶-2-磺酰胺除草剂的有用中间体。
• Process for producing biaryl compound
  申请人：Hagiya Koji

  公开号：US20050096471A1

  公开（公告）日：2005-05-05

  A process for producing a biaryl compound, characterized by reacting an arylhydrazine compound, hydrogen peroxide and an aryl compound. When the reaction is conducted in the presence of a given metal or a compound of the metal or in the presence of a metal oxide obtained by reacting the given metal or a compound of the metal with hydrogen peroxide, then the yield of the biaryl compound is improved.

  一种生产双芳基化合物的工艺，其特征在于使芳基肼化合物、过氧化氢和芳基化合物反应。当反应是在某种金属或金属化合物存在下进行，或在某种金属或金属化合物与过氧化氢反应得到的金属氧化物存在下进行时，双芳基化合物的产率会提高。
• [EN] 5-ALKOXY-1,2,4-TRIAZOLO[4,3-C]PYRIMIDINE-3(2H)-THIONE COMPOUNDS AND THEIR USE IN THE PREPARATION OF 5-ALKOXY[1,2,4]TRIAZOLO[1,5-C]PYRIMIDINE-2(3H)-THIONE AND 3-HYDROCARBYLTHIO-5-ALKOXY-1,2,4-TRIAZOLO[4,3-C]PYRIMIDINE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSES 5-ALCOXY-1,2,4-TRIAZOLO[4,3-C]PYRIMIDINE-3(2H)-THIONE ET LEUR UTILISATION DANS LA PREPARATION DE COMPOSES 5-ALCOXY[1,2,4]TRIAZOLO[1,5-C]PYRIMIDINE-2(3H)-THIONE ET 3-HYDROCARBYLTHIO-5-ALCOXY-1,2,4-TRIAZOLO[4,3-C]PYRIMIDINE
  申请人：DOWELANCO

  公开号：WO1995012595A1

  公开（公告）日：1995-05-11

  (EN) 5-Alkoxy(1,2,4)triazolo(1,5-c)pyrimidine-2(3H)-thione compounds (I), such as 5-ethoxy-8-fluoro(1,2,4)triazolo(1,5-c)pyrimidine-2(3H)-thione, were prepared by treatment of a 5-alkoxy-1,2,4-triazolo(4,3-c)-pyrimidine-3(2H)-thione compound (II), such as 5-ethoxy-8-fluoro-1,2,4-triazolo-(4,3-c)pyrimidine-3(2H)-thione, with an alkali metal alkoxide in an alcohol solvent slected so that the 5-alkoxy group, the alkoxide, and the alcohol all have the same alkyl group. The trialkylammonium salts of the 5-alkoxy-1,2,4-triazolo(4,3-c)-pyrimidine-3(2H)-thione compounds were converted to 3-hydrocarbylthio-5-alkoxy-1,2-4-triazolo(4,3-c)pyrimidine compounds by reaction with a hydrocarbyl halide, such as benzyl chloride. The products are useful intermediates in the preparation of 5-alkoxy(1,2,4)triazolo(1,5-c)pyrimidine-2-sulfonamide herbicides.(FR) Cette invention se rapporte à des composés 5-alcoxy(1,2,4)triazolo(1,5-c)pyrimidine-2(3H)-thione (I), tels que 5-éthoxy-8-fluoro(1,2,4)triazolo(1,5-c)pyrimidine-2(3H)-thione, qu'on a préparés en traitant un composé 5-alcoxy-1,2,4-triazolo(4,3-c)-pyrimidine-3(2H)-thione (II) tel que 5-éthoxy-8-fluoro-1,2,4-triazolo-(4,3-c)pyrimidine-3(2H)-thione, avec un alcoxyde de métal alcalin dans un solvant à base d'alcool choisi pour que le groupe 5-alcoxy, l'alcoxyde et l'alcool aient tous le même groupe alkyle. Les sels trialkylammonium des composés 5-alcoxy-1,2,4-triazolo(4,3-c)-pyrimidine-3(2H)-thione ont été convertis en composés 3-hydrocarbylthio-5-alcoxy-1,2,4-triazolo(4,3c)pyrimidine, par réaction avec un halogénure hydrocarbyle, tel que du chlorure du benzyle. Ces produits sont utiles comme intermédiaires dans la préparation d'herbicides à base de 5-alcoxy(1,2,4)triazolo(1,5-c)pyrimidine-2-sulfonamide.

  (EN) 5-Alkoxy(1,2,4)triazolo(1,5-c)pyrimidine-2(3H)-thione化合物(I)，例如5-甲氧基-8-氟基(1,2,4)三azole(1,5-c)吡咯-2(3H)- sulphide，是由5-甲氧基-1,2,4-三azole(4,3-c)-吡咯-3(2H)- sulphide化合物(II)，例如5-甲氧基-8-氟基-1,2,4-三azole-(4,3-c)吡咯-3(2H)- sulphide与碱金属氧化物在酒精溶剂中反应而制备的。5-甲氧基-1,2,4-三azole(4,3-c)-吡咯-3(2H)- sulphide化合物的三甲基铵盐可经 5-甲氧基-1,2,4-三azole(4,3-c)-吡咯-3(2H)- sulphide的与水合物反应而转化为3-硫代hydrocarbyl-5-甲氧基-1,2-4-三azole(4,3-c)-吡咯化合物，例如5-甲氧基-8-氟基-1,2,4-三azole(4,3-c)-吡咯-3(2H)-硫化物的水合作物可被苯基氯化物，水合物反应而生成。这些产品在制备基于5-甲氧基-1,2,4-三azole (1,5-c)-吡咯-2-硫胺的除草剂作为中间体中很有用。（FR）Cette invention se rapporte à des composés 5-alcoxy(1,2,4)triazolo(1,5-c)pyrimidine-2(3H)-thione (I), tels que 5-éthoxy-8-fluoro(1,2,4)triazolo(1,5-c)pyrimidine-2(3H)-thione, qu'on a préparés en traitant un composé 5-alcoxy-1,2,4-triazolo(4,3-c)-pyrimidine-3(2H)-thione (II) tel que 5-éthoxy-8-fluoro-1,2,4-triazolo-(4,3-c)pyrimidine-3(2H)-thione, avec un alcoxyde de métal alcalin dans un solvant à base d'alcool choisi pour que le groupe 5-alcoxy, l'alcoxyde et l'alcool aient tous le même groupe alkyle. Les sels trialkylammonium des composés 5-alcoxy-1,2,4-triazolo(4,3-c)-pyrimidine-3(2H)-thione ont été convertis en composés 3-hydrocarbylthio-5-alcoxy-1,2-4-triazolo(4,3c)pyrimidine, par réaction avec un halogénure hydrocarbyle, tel que du chlorure du benzyle. Ces produits sont utiles comme intermédiaires dans la préparation d'herbicides à base de 5-alcoxy(1,2,4)triazolo(1,5-c)pyrimidine-2-sulfonamide.