2-乙氧基-4,6-二氟嘧啶 | 166524-65-8

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 嘧啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 2-乙氧基-4,6-二氟嘧啶
• 英文名称: 2-ethoxy-4,6-difluoropyrimidine
• CAS: 166524-65-8
• 化学式: C₆H₆F₂N₂O
• mdl: MFCD09030591
• 分子量: 160.123
• InChiKey: SGVUAJWRAOSPNC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  207.5±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.282±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  35
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2933599090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-乙氧基-4,6-二氟嘧啶 、 氨基硫脲 在 三乙胺 、 sodium ethanolate 作用下， 以 正丁醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以29 g的产率得到5-ethoxy-7-fluoro-[1,2,4]triazolo[1,5-c]pyrimidin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  一种三唑并嘧啶类除草剂的制备方法

  摘要：

  本发明属于有机合成技术领域，尤其涉及一种三唑并嘧啶类除草剂的制备方法。该制备方法具体包括以下步骤：a)将式(I)结构化合物与氨基硫脲进行反应，之后在碱性条件下异构化，得到式(II)结构化合物；b)将所述式(II)结构化合物与亚硝酸钠进行重氮化反应，然后再与亚硫酸氢钠和氯化物混合反应，得到式(III)结构化合物；所述氯化物包括氯化铜和/或氯化亚铜；c)将所述式(III)结构化合物与式(IV)结构化合物进行反应，得到具有式(V)结构的三唑并嘧啶类除草剂。本发明提供的制备方法反应条件温和，安全风险低，环保性好。

  公开号：

  CN111217817B
• 作为产物：
  描述：

  2-乙氧基-4,6-二氯嘧啶 在 potassium fluoride 作用下， 以 环丁砜 为溶剂， 反应 3.0h， 以82.9%的产率得到2-乙氧基-4,6-二氟嘧啶
  参考文献：
  名称：

  2-乙氧基-4,6-二氟嘧啶的生产工艺

  摘要：

  本发明公开了一种2‑乙氧基‑4,6‑二氟嘧啶的合成方法，所述方法包含以下步骤：(1)尿素与硫酸二乙酯在60‑120℃条件下于有机溶剂中反应制备中间体Ⅰ；(2)中间体Ⅰ与丙二酸二乙酯合成中间体Ⅱ；(3)中间体Ⅱ经过氯代得到中间体Ⅲ；(4)中间体Ⅲ与氟代试剂在80‑120℃下反应6小时后经分离纯化得到目标产物2‑乙氧基‑4,6‑二氟嘧啶，结构为本发明采用的初始原料尿素价格低廉、易得，生产成本低，反应工艺简便合理，生产安全性高，操作简单，适合工业化大规模生产。

  公开号：

  CN111303045A

文献信息

• 2-alkoxy-4-hydrazinopyrimidine compounds
  申请人：DowElanco

  公开号：US05461153A1

  公开（公告）日：1995-10-24

  5-Alkoxy-1,2,4-triazolo[4,3-c]pyrimidine-3(2H)-thione compounds, such as 5-ethoxy-8-fluoro-1,2,4-triazolo[4,3-c]pyrimidine-3(2H)-thione, were prepared by cyclization of 2-alkoxy-4-hydrazinopyrimidine compounds, such as 2-ethoxy-5-fluoro-4-hydrazinopyrimidine, with carbon disulfide and hydrogen peroxide. The reaction can be carried out in the presence of a trialkylamine, such as triethylamine, in which case a trialkylammonium salt is obtained. The products are useful intermediates in the preparation of 5-alkoxy[1,2,4]triazolo[1,5-c]pyrimidine-2-sulfonamide herbicides.

  制备了5-烷氧基-1,2,4-三唑并[4,3-c]嘧啶-3(2H)-硫醇化合物，例如5-乙氧基-8-氟-1,2,4-三唑并[4,3-c]嘧啶-3(2H)-硫醇，通过2-烷氧基-4-肼基嘧啶化合物，例如2-乙氧基-5-氟-4-肼基嘧啶，与二硫化碳和过氧化氢环化制备而成。反应可在三烷基胺（例如三乙胺）存在下进行，此时可得到三烷基铵盐。该产品是制备5-烷氧基[1,2,4]三唑并[1,5-c]嘧啶-2-磺酰胺除草剂的有用中间体。
• 2-Alkoxy-4-hydroazinopyrimidine compounds and their use in the
  申请人：DowElanco

  公开号：US05480991A1

  公开（公告）日：1996-01-02

  5-Alkoxy[1,2,4]triazolo[1,5-c]pyrimidine-2 (3H)-thione compounds, such as 5-ethoxy-8-fluoro[1,2,4]triazolo[1,5-c]pyrimidine-2(3H)-thione, were prepared by treatment of a 5-alkoxy-1,2,4-triazolo-[4,3-c]pyrimidine-3(2H)-thione compound, such as 5-ethoxy-8-fluoro-1,2,4-triazolo[4,3-c]pyrimidine-3(2H)-thione, with an alkali metal alkoxide in an alcohol solvent selected so that the 5-alkoxy group, the alkoxide, and the alcohol all have the same alkyl group. The trialkylammonium salts of the 5-alkoxy-1,2,4-triazolo [4,3-c]pyrimidine-3(2H)-thione compounds were converted to 3-hydrocarbylthio-5-alkoxy-1,2,4-triazolo-[4,3-c]pyrimidine compounds by reaction with a hydrocarbyl halide, such as benzyl chloride. The products are useful intermediates in the preparation of 5-alkoxy[1,2,4]triazolo[1,5-c]pyrimidine-2-sulfonamide herbicides.

  5-烷氧基[1,2,4]三唑并[1,5-c]嘧啶-2(3H)-硫酮化合物，例如5-乙氧基-8-氟[1,2,4]三唑并[1,5-c]嘧啶-2(3H)-硫酮，是通过将5-烷氧基-1,2,4-三唑并[4,3-c]嘧啶-3(2H)-硫酮化合物，如5-乙氧基-8-氟-1,2,4-三唑并[4,3-c]嘧啶-3(2H)-硫酮，与一种碱金属烷氧基在选择的醇溶剂中处理而制备的，使得5-烷氧基，碱金属烷氧基和醇都具有相同的烷基。5-烷氧基-1,2,4-三唑并[4,3-c]嘧啶-3(2H)-硫酮化合物的三烷基铵盐通过与碳氢卤化物（例如苄基氯化物）反应转化为3-烃基硫醚-5-烷氧基-1,2,4-三唑并[4,3-c]嘧啶化合物。该产品是制备5-烷氧基[1,2,4]三唑并[1,5-c]嘧啶-2-磺酰胺除草剂的有用中间体。
• 5-alkoxy[1,2,4]triazolo[1,5-c]pyrimidine-2(3H)--thione compounds and
  申请人：DowElanco

  公开号：US05488109A1

  公开（公告）日：1996-01-30

  2-Chlorosulfonyl-5-alkoxy[1,2,4]triazolo-[1,5-c]pyrimidine compounds, such as 2-chlorosulfonyl-5-ethoxy-7-fluoro[1,2,4]triazolo[1,5-c]pyrimidine, that are useful for the preparation of 5-alkoxy[1,2,4]triazolo [1,5-c]pyrimidine-2-sulfonamide herbicides, were prepared in an improved manner from 5-alkoxy[1,2,4]triazolo [1,5-c]pyrimidine-2(3H)-thione compounds, such as 5-ethoxy-7-fluoro[1,2,4]triazolo[1,5-c]pyrimidine-2(3H)-thione, by oxidation with hydrogen peroxide to obtain novel 2,2'-dithiobis(5-alkoxy[1,2,4]triazolo[1,5-c]pyrimidine) compounds, such as 2,2'-dithiobis (5-ethoxy-7-fluoro[1,2,4]triazolo[1,5-c]pyrimidine), and subsequent chloroxidation of these intermediate compounds.

  本发明涉及2-氯磺酰基-5-烷氧基[1,2,4]三唑[1,5-c]嘧啶化合物，例如2-氯磺酰基-5-乙氧基-7-氟[1,2,4]三唑[1,5-c]嘧啶，用于制备5-烷氧基[1,2,4]三唑[1,5-c]嘧啶-2-磺酰胺除草剂。本发明通过氢过氧化物氧化5-烷氧基[1,2,4]三唑[1,5-c]嘧啶-2（3H）-硫醇化合物，例如5-乙氧基-7-氟[1,2,4]三唑[1,5-c]嘧啶-2（3H）-硫醇，获得新型2,2'-二硫基双（5-烷氧基[1,2,4]三唑[1,5-c]嘧啶）化合物，例如2,2'-二硫基双（5-乙氧基-7-氟[1,2,4]三唑[1,5-c]嘧啶），并随后氯氧化这些中间化合物。
• 2-alkoxy-4-hydrazinopyrimidine compounds and their use in the
  申请人：DowElanco

  公开号：US05563269A1

  公开（公告）日：1996-10-08

  5-Alkoxy-1,2,4-triazolo[4,3-c]pyrimidine-3(2H)-thione compounds, such as 5-ethoxy-8-fluoro-1,2,4-triazolo[4,3-c]pyrimidine-3(2H)-thione, were prepared by cyclization of 2-alkoxy-4-hydrazinopyrimidine compounds, such as 2-ethoxy-5-fluoro-4-hydrazinopyrimidine, with carbon disulfide and hydrogen peroxide. The reaction can be carried out in the presence of a trialkylamine, such as triethylamine, in which case a trialkylammonium salt is obtained. The products are useful intermediates in the preparation of 5-alkoxy[1,2,4]triazolo[1,5-c]-pyrimidine-2-sulfonamide herbicides.

  制备5-烷氧基-1,2,4-三唑并[4,3-c]嘧啶-3(2H)-硫脲化合物，例如5-乙氧基-8-氟-1,2,4-三唑并[4,3-c]嘧啶-3(2H)-硫脲，通过2-烷氧基-4-肼基嘧啶化合物，例如2-乙氧基-5-氟-4-肼基嘧啶，与二硫化碳和过氧化氢环化制备而成。反应可在三烷基胺的存在下进行，例如三乙胺，此时得到三烷基铵盐。该产物是制备5-烷氧基[1,2,4]三唑并[1,5-c]-嘧啶-2-磺酰胺除草剂的有用中间体。
• 一种2-乙氧基-4,6-二氟嘧啶的制备方法
  申请人：浙江伟锋药业有限公司

  公开号：CN114262300A

  公开（公告）日：2022-04-01

  本发明公开了一种2‑乙氧基‑4,6‑二氟嘧啶的制备方法，包括以下步骤：A）以尿素为原料，制取乙基异脲硫酸盐后，再通过环化反应得到2‑乙氧基‑4，6‑二羟基嘧啶；B）以步骤A）制得的2‑乙氧基‑4，6‑二羟基嘧啶为原料，与三氟甲磺酸酐反应生成带有三氟甲磺酰基的中间体，再与氟化剂反应氟化得到2‑乙氧基‑4，6‑二氟嘧啶。本发明采用尿素为初始原料，经一锅两步法制得中间体2‑乙氧基‑4，6‑二羟基嘧啶，中间无需分离纯化，操作简单，收率稳定，原料转化率高，中间体制备成品时，利用三氟甲磺酰基易分离的性质，活化成酯，然后经氟化钾低温取代，经一锅两步法制得产品。