1,3,5-tris-[4-(2-decyl-6-phenylpyridin-4-yl)phenyl]benzene | 1628606-68-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: 1,3,5-tris-[4-(2-decyl-6-phenylpyridin-4-yl)phenyl]benzene
• 英文别名: 4-[4-[3,5-Bis[4-(2-decyl-6-phenylpyridin-4-yl)phenyl]phenyl]phenyl]-2-decyl-6-phenylpyridine；4-[4-[3,5-bis[4-(2-decyl-6-phenylpyridin-4-yl)phenyl]phenyl]phenyl]-2-decyl-6-phenylpyridine
• CAS: 1628606-68-7
• 化学式: C₈₇H₉₉N₃
• 分子量: 1186.76
• InChiKey: OMLFAKUNAPWPSC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  28.4
• 重原子数：
  90
• 可旋转键数：
  36
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(4-吡啶基)苯甲醛 在 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 N,N-二甲基乙醇胺 、 四氯化硅 、 碘 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 、 magnesium 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 25.09h， 生成 1,3,5-tris-[4-(2-decyl-6-phenylpyridin-4-yl)phenyl]benzene
  参考文献：
  名称：

  侧链造就不同：通过扫描隧道显微镜研究 1,3,5-三[4-(4-吡啶基)苯基]苯衍生物的二维自组装

  摘要：

  报告了一系列具有吡啶端基的 D3h 或 C3h 对称星形化合物的灵活和直接合成。在所有情况下，相应的芳基甲基酮的酸介导的环缩合反应提供了中心苯环。对于功能化复合臂的先前制备，应用了铃木偶联。吡啶 C-2 和 C-6 取代基的关键引入发生在 Fe(acac)3 催化的烷基化反应（acac = 乙酰丙酮化物）中。C3-对称化合物的制备涉及卤化和偶联反应的交替序列。通过扫描隧道显微镜 (STM) 研究了四种所得星形化合物在 1-苯基辛烷和高取向热解石墨 (HOPG) 基面之间的界面处的自组装行为。我们发现自组装单分子层的结构强烈依赖于所研究化合物的取代模式。从 D3h- 到 C3h 对称化合物的对称性降低导致完全不同的自组装行为，从六边形排列变为层状排列。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402178

文献信息

• The Side Chain Makes the Difference: Investigation of the 2D Self-Assembly of 1,3,5-Tris[4-(4-pyridinyl)phenyl]benzene Derivatives by Scanning Tunneling Microscopy
  作者：Daniel Trawny、Lucie Vandromme、Jürgen P. Rabe、Hans-Ulrich Reissig

  DOI：10.1002/ejoc.201402178

  日期：2014.8

  functionalized compound arms, Suzuki couplings were applied. The crucial introduction of the pyridine C-2 and C-6 substituents occurred by Fe(acac)3-catalyzed alkylations (acac = acetylacetonate). The preparation of the C3-symmetrical compound involved an alternating sequence of halogenations and coupling reactions. The self-assembly behavior of the four resulting star-shaped compounds at the interface

  报告了一系列具有吡啶端基的 D3h 或 C3h 对称星形化合物的灵活和直接合成。在所有情况下，相应的芳基甲基酮的酸介导的环缩合反应提供了中心苯环。对于功能化复合臂的先前制备，应用了铃木偶联。吡啶 C-2 和 C-6 取代基的关键引入发生在 Fe(acac)3 催化的烷基化反应（acac = 乙酰丙酮化物）中。C3-对称化合物的制备涉及卤化和偶联反应的交替序列。通过扫描隧道显微镜 (STM) 研究了四种所得星形化合物在 1-苯基辛烷和高取向热解石墨 (HOPG) 基面之间的界面处的自组装行为。我们发现自组装单分子层的结构强烈依赖于所研究化合物的取代模式。从 D3h- 到 C3h 对称化合物的对称性降低导致完全不同的自组装行为，从六边形排列变为层状排列。