(S)-4-Benzyl-3-[(S)-3-(3-benzyloxy-phenyl)-4,4-difluoro-butyryl]-oxazolidin-2-one | 155697-48-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (S)-4-Benzyl-3-[(S)-3-(3-benzyloxy-phenyl)-4,4-difluoro-butyryl]-oxazolidin-2-one
• CAS: 155697-48-6
• 化学式: C₂₇H₂₅F₂NO₄
• 分子量: 465.497
• InChiKey: PMIKDPWYQILPMY-UPVQGACJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.59
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  55.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-Benzyl-3-[(S)-3-(3-benzyloxy-phenyl)-4,4-difluoro-butyryl]-oxazolidin-2-one 在 lithium hydroxide 作用下， 生成 (+)-3-difluoromethyl-3-(3-benzyloxyphenyl)propionic acid
  参考文献：
  名称：

  Fluorinated amino acids Part 2: Synthesis of diastereomeric N-acyloxazolidinone precursors

  摘要：

  Evans' chiral auxiliary is used to resolve 3-difluoromethyl-3-(3-benzyloxyphenyl)propionic acid (8), which provides key building blocks for the synthesis of chiral beta-substituted m-tyrosine derivatives.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73168-6
• 作为产物：
  描述：

  3-(3'-benzyloxyphenyl)-(E)-propenoic acid ethyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 重铬酸吡啶 、 二乙胺基三氟化硫 、 三甲基乙酰氯 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 臭氧 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酸 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (S)-4-Benzyl-3-[(S)-3-(3-benzyloxy-phenyl)-4,4-difluoro-butyryl]-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Fluorinated amino acids Part 2: Synthesis of diastereomeric N-acyloxazolidinone precursors

  摘要：

  Evans' chiral auxiliary is used to resolve 3-difluoromethyl-3-(3-benzyloxyphenyl)propionic acid (8), which provides key building blocks for the synthesis of chiral beta-substituted m-tyrosine derivatives.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73168-6

文献信息

• Fluorinated amino acids Part 3: Synthesis of β-difluoromethyl--tyrosine
  作者：Jeffrey S. Sabol、Nicholas W. Brake、Ian A. McDonald

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73169-8

  日期：1994.3

  The difluoromethyl carboxylic acid -(+)- was synthesized to assign the absolute configuration of diastereomers and , and the completion of the synthesis of β-difluoromethyl--tyrosines is reported.

  的二氟甲基羧酸- （+） -合成分配非对映体的绝对构型和，β二氟甲基的合成完成-tyrosines报道。