(4aR,6R,8aS)-6-Methoxy-2-phenyl-4,4a,6,8a-tetrahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxine-7-carbonitrile | 53942-05-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: (4aR,6R,8aS)-6-Methoxy-2-phenyl-4,4a,6,8a-tetrahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxine-7-carbonitrile
• CAS: 53942-05-5
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₄
• 分子量: 273.288
• InChiKey: MLZVJURUAZZFKU-DWHDPIQZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.92
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  60.71
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aR,6R,8aS)-6-Methoxy-2-phenyl-4,4a,6,8a-tetrahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxine-7-carbonitrile 在 potassium cyanide 、 氢氰酸 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (4aR,6R,7S,8R,8aS)-6-Methoxy-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxine-7,8-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  甲基，4-，O-亚苄基-2,3-二氰基-2,3-二脱氧-β-D-己吡喃糖苷甲基，合成，立体化学和差向异构化

  摘要：

  摘要在催化量的氰化钾存在下，将4,6-O-亚苄基-2,3-二脱氧-3-硝基-β-D-赤-己二-2-烯吡喃糖苷与氰化氢反应，制得标题化合物。已表明该反应涉及可能将氰化氢加到中间体2-氰基-己-2-烯吡喃糖苷中，然后进行差向异构化。描述了该反应的立体化学和产物的差向异构化。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)84561-9
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4,6-O-benzylidene-2,3-dideoxy-3-nitro-β-D-erythro-hex-2-enopyranoside 在 column of cation-exchange resin 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (4aR,6R,8aS)-6-Methoxy-2-phenyl-4,4a,6,8a-tetrahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxine-7-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  甲基，4-，O-亚苄基-2,3-二氰基-2,3-二脱氧-β-D-己吡喃糖苷甲基，合成，立体化学和差向异构化

  摘要：

  摘要在催化量的氰化钾存在下，将4,6-O-亚苄基-2,3-二脱氧-3-硝基-β-D-赤-己二-2-烯吡喃糖苷与氰化氢反应，制得标题化合物。已表明该反应涉及可能将氰化氢加到中间体2-氰基-己-2-烯吡喃糖苷中，然后进行差向异构化。描述了该反应的立体化学和产物的差向异构化。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)84561-9