2-(1H-indol-3-yl)-2-(methylamino)acetic acid | 1185731-64-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(1H-indol-3-yl)-2-(methylamino)acetic acid
• 英文别名: 2-(indol-3-yl)-N-methylglycine
• CAS: 1185731-64-9
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₂
• 分子量: 204.228
• InChiKey: KNSNZYDTVHPLEC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1H-indol-3-yl)-2-(methylamino)acetic acid 在 盐酸 、 2,2-二甲氧基丙烷 、 methyloxirane 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 methyl 2-(2-chloro-N-methylpropanamido)-2-(1H-indol-3-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  吲哚基甘氨酸在合成对映体纯的3,3-螺环吲哚胺，吲哚基四环缩醛和3-吲哚基-马来酰亚胺骨架中的骨架

  摘要：

  外消旋和对映体纯的3-吲哚基甘氨酸（3IG）通过使用简单有效的Mannich 3CR以高收率和光学纯度合成。实现了使用（R）-PEA作为手性助剂的多重谱合成。产生的3IGs用于通过意外途径提供对映纯3,3-螺吲哚啉，吲哚基四环缩醛和3-吲哚基马来酰亚胺。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201900814
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 甲胺 、 乙醛酸 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以82%的产率得到2-(1H-indol-3-yl)-2-(methylamino)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  吲哚基甘氨酸在合成对映体纯的3,3-螺环吲哚胺，吲哚基四环缩醛和3-吲哚基-马来酰亚胺骨架中的骨架

  摘要：

  外消旋和对映体纯的3-吲哚基甘氨酸（3IG）通过使用简单有效的Mannich 3CR以高收率和光学纯度合成。实现了使用（R）-PEA作为手性助剂的多重谱合成。产生的3IGs用于通过意外途径提供对映纯3,3-螺吲哚啉，吲哚基四环缩醛和3-吲哚基马来酰亚胺。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201900814

文献信息

• Efficient One-Pot Synthesis of Indol-3-yl-Glycines via Uncatalyzed Friedel-Crafts Reaction in Water
  作者：Mehdi Ghandi、Abuzar Taheri

  DOI：10.3390/molecules14031056

  日期：——

  The three component reaction of primary aliphatic amines, glyoxalic acid and indole or N-methylindole in water at ambient temperature affords indol-3-yl or N-methylindol-3-yl-glycine in almost quantitative yields.

  在常温下，脂肪族伯胺、乙醛酸和吲哚或 N-甲基吲哚在水中发生三组份反应，几乎可以得到定量的吲哚-3-基或 N-甲基吲哚-3-基甘氨酸。
• Indolylglycines Backbones in the Synthesis of Enantiopure 3,3-Spiroindolenines, Indolyl Tetracyclic Hemiaminals, and 3-Indolyl-maleimides Frameworks
  作者：Jozef Markus、Branislav Ferko、Dušan Berkeš、Ján Moncol、Ata Martin Lawson、Mohamed Othman、Adam Daïch

  DOI：10.1002/ejoc.201900814

  日期：2019.9.8

  Racemic and enantiopure 3‐indolylglycines (3IGs) were synthesized in high yields and optical purity by using a simple and efficacious Mannich 3CR. A multigram synthesis using (R)‐PEA as chiral auxiliary was realized. The resulting 3IGs were used to provide enantiopure 3,3‐spiroindolenines, indolyl tetracyclic hemiaminals, and 3‐indolylmaleimides following an unexpected pathway.

  外消旋和对映体纯的3-吲哚基甘氨酸（3IG）通过使用简单有效的Mannich 3CR以高收率和光学纯度合成。实现了使用（R）-PEA作为手性助剂的多重谱合成。产生的3IGs用于通过意外途径提供对映纯3,3-螺吲哚啉，吲哚基四环缩醛和3-吲哚基马来酰亚胺。