2-chloro-5-methoxy-3-methyl-6-<7-(3-methyl-2-butenyl)indolin-3-yl>methylpyrazine 1-oxide | 157122-49-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-chloro-5-methoxy-3-methyl-6-<7-(3-methyl-2-butenyl)indolin-3-yl>methylpyrazine 1-oxide
• 英文别名: 3-[(6-chloro-3-methoxy-5-methyl-1-oxidopyrazin-1-ium-2-yl)methyl]-7-(3-methylbut-2-enyl)-2,3-dihydro-1H-indole
• CAS: 157122-49-1
• 化学式: C₂₀H₂₄ClN₃O₂
• 分子量: 373.882
• InChiKey: JSIJONLWTACFIM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  59.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-5-methoxy-3-methyl-6-<7-(3-methyl-2-butenyl)indolin-3-yl>methylpyrazine 1-oxide 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以91%的产率得到2-hydroxy-5-methoxy-3-methyl-6-<7-(3-methyl-2-butenyl)indolin-3-yl>methylpyrazine 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  First Total Synthesis of Astechrome: Novel Hydroxamic Acid with an Indole-Pyrazine Skeleton.

  摘要：

  合成了从土曲霉 IFO 6123 和 8835 中分离出来的半合成色素（1）。将溴化吲哚镁（4）与氯甲基吡嗪（5）偶联，得到 2-氯-5-甲氧基-3-甲基-6-[7-(3-甲基-2-丁烯基)吲哚-3-基]甲基吡嗪 1-氧化物（6），然后将其转化为羟肟酸衍生物（8）的铁盐（9）。用 Co（salen）氧化 9 得到 1。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.277
• 作为产物：
  描述：

  7-(3-methylbut-2-en-1-yl)-1H-indole 在 乙基溴化镁 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 2-chloro-5-methoxy-3-methyl-6-<7-(3-methyl-2-butenyl)indolin-3-yl>methylpyrazine 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  First Total Synthesis of Astechrome: Novel Hydroxamic Acid with an Indole-Pyrazine Skeleton.

  摘要：

  合成了从土曲霉 IFO 6123 和 8835 中分离出来的半合成色素（1）。将溴化吲哚镁（4）与氯甲基吡嗪（5）偶联，得到 2-氯-5-甲氧基-3-甲基-6-[7-(3-甲基-2-丁烯基)吲哚-3-基]甲基吡嗪 1-氧化物（6），然后将其转化为羟肟酸衍生物（8）的铁盐（9）。用 Co（salen）氧化 9 得到 1。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.277

文献信息

• First Total Synthesis of Astechrome: Novel Hydroxamic Acid with an Indole-Pyrazine Skeleton.
  作者：Hao JING、Atsuko SHIMADA、Atsushi MAEDA、Yasuyo ARAI、Mikiko GOTO、Yutaka AOYAGI、Akihiro OHTA

  DOI：10.1248/cpb.42.277

  日期：——

  Astechrome (1), isolated from Aspergillus terreus IFO 6123 and 8835, was synthesized. Indolylmagnesium bromide (4) was coupled with a chloromethylpyrazine (5) to give 2-chloro-5-methoxy-3-methyl-6-[7-(3-methyl-2-butenyl)indol-3-yl]methylpyrazine 1-oxide (6), which was converted to the Fe salt (9) of a hydroxamic acid derivative (8). Oxidation of 9 with Co(salen) afforded 1.

  合成了从土曲霉 IFO 6123 和 8835 中分离出来的半合成色素（1）。将溴化吲哚镁（4）与氯甲基吡嗪（5）偶联，得到 2-氯-5-甲氧基-3-甲基-6-[7-(3-甲基-2-丁烯基)吲哚-3-基]甲基吡嗪 1-氧化物（6），然后将其转化为羟肟酸衍生物（8）的铁盐（9）。用 Co（salen）氧化 9 得到 1。