7-(3-methylbut-2-en-1-yl)-1H-indole | 23158-14-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 7-(3-methylbut-2-en-1-yl)-1H-indole
• 英文别名: 7-(3-methyl-but-2-enyl)-1H-indole；7-(3-methylbut-2-enyl)-1H-indole；7-prenyl-1H-indole；7-prenylindole；7-Isopentenylindole
• CAS: 23158-14-7
• 化学式: C₁₃H₁₅N
• 分子量: 185.269
• InChiKey: SUZRQQRDPSVXEC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  20 °C
• 沸点：
  328.2±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.042±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1775

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(3-methylbut-2-en-1-yl)-1H-indole 在 乙基溴化镁 、 sodium methylate 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 2-hydroxy-5-methoxy-3-methyl-6-<7-(3-methyl-2-butenyl)indolin-3-yl>methylpyrazine 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  First Total Synthesis of Astechrome: Novel Hydroxamic Acid with an Indole-Pyrazine Skeleton.

  摘要：

  合成了从土曲霉 IFO 6123 和 8835 中分离出来的半合成色素（1）。将溴化吲哚镁（4）与氯甲基吡嗪（5）偶联，得到 2-氯-5-甲氧基-3-甲基-6-[7-(3-甲基-2-丁烯基)吲哚-3-基]甲基吡嗪 1-氧化物（6），然后将其转化为羟肟酸衍生物（8）的铁盐（9）。用 Co（salen）氧化 9 得到 1。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.277
• 作为产物：
  描述：

  1-(di-tert-butyl-phosphinoyl)-7-(3-methyl-but-2-enyl)-1H-indole 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以44%的产率得到7-(3-methylbut-2-en-1-yl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  定向原位金属化方法用于C-7取代的吲哚。Suzuki-Miyaura交叉偶联和吡咯并菲蒽酮生物碱的合成。

  摘要：

  [反应：见正文]尽管吲哚N-膦酰基衍生物4经过n-BuLi脱质子/亲电淬灭以提供C-7取代的产物，但其脱保护需要苛刻的条件。另一方面，N-酰胺12经连续或一锅C-2金属化，甲硅烷基化，C-7金属化和亲电处理后，以良好的总收率提供吲哚7。与Suzuki-Miyaura规程结合使用，可获得C-7芳基（杂芳基）取代的吲哚14和16，包括吡咯并菲蒽酮生物碱家族的成员Hippadine和pratosine。

  DOI：

  10.1021/ol0344772

文献信息

• Inhaltsstoffe tropischer Arzneipflanzen, 29. Mitt. Synthese des Annonidin B. Constituents of Tropical Medicinal Plants, XXIX: Synthesis of Annonidine B
  作者：Hans Achenbach、Dieter Franke

  DOI：10.1002/ardp.19873200619

  日期：——

  Synthese du compose du titre et d'α',α'-dimethyl isoprenyl-7' propenylene-3,3' bis-indole a partir de methyl-3' butadiene-1',3' yl-3 tosyl-1 indole

  Synthesis du compose du titre et d'α', α'-二甲基异戊二烯-7'丙烯基-3,3'bis-indole a partir demethyl-3' butadiene-1', 3' yl-3 tosyl-1 indole
• Total Syntheses of Demethylasterriquinone B1, an Orally Active Insulin Mimetic, and Demethylasterriquinone A1
  作者：Michael C. Pirrung、Zhitao Li、Kaapjoo Park、Jin Zhu

  DOI：10.1021/jo020182a

  日期：2002.11.1

  monoaddition using the sterically hindered 2-isoprenylindole. This permits addition of the second indole, 7-prenylindole, which gives both meta- and para-substituted bis-indolylquinone products. This regiochemical control problem was solved by extension of a method we recently developed for acid-promoted addition of indoles to 2,5-dichlorobenzoquinone. Under our original mineral acid conditions, reaction

  不对称的双-吲哚基醌天然产物脱甲基甾烷醌B1（也称为L-783,281）的两个合成过程已经完成。第一种方法利用吲哚与溴的碱促进的已知缩合反应，然后使用空间受阻的2-异戊烯基吲哚在单加成反应时停止。这允许添加第二个吲哚，7-异戊烯基吲哚，其产生间位和对位取代的双-吲哚基醌产物。该区域化学控制问题通过扩展我们最近开发的将吲哚类酸促进添加到2,5-二氯苯醌中的方法来解决。在我们原始的无机酸条件下，2-异戊烯基吲哚与二氯苯醌的反应失败，但在3-溴-2,5-二氯苯醌中使用乙酸作为促进剂则成功。在这种选择性溴取代的醌中建立的区域化学可用于斯蒂勒偶联中。作为模型系统，使用2,5-二溴苯醌与（N-异戊二烯基-3-基）锡的Stille偶联作为关键步骤完成了脱甲基甾烷醌A1的合成，专门生产了对位取代的双-吲哚基醌。将（7-异戊烯基吲哚）锡与溴代2,5-二氯-4-吲哚基苯醌结合使用可得到脱甲基甾烷酮B1前体。这
• Total synthesis of asterriquinone B1
  作者：Kun Liu、Harold B. Wood、A.Brian Jones

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00965-x

  日期：1999.7

  This communication describes the first total synthesis of asterriquinone B1, a representative member of a group of anti-tumor metabolites of Aspergillus terreus. The synthesis described herein is potentially applicable to other members of the asterriquinone family.

  这份通讯描述了第一种全合成的astereriquinone B1，它是一种曲霉曲霉抗肿瘤代谢物的代表。本文所述的合成可能适用于星型醌家族的其他成员。
• Methyl Scanning:  Total Synthesis of Demethylasterriquinone B1 and Derivatives for Identification of Sites of Interaction with and Isolation of Its Receptor(s)
  作者：Michael C. Pirrung、Yufa Liu、Liu Deng、Diana K. Halstead、Zhitao Li、John F. May、Michael Wedel、Darrell A. Austin、Nicholas J. G. Webster

  DOI：10.1021/ja044325h

  日期：2005.4.1

  activity against even unknown targets, and thus provides an excellent complement to structural biology. Methyl scanning was applied to demethylasterriquinone B1, a small-molecule mimetic of insulin. A new, optimal total synthesis of this natural product was developed that enables the family of methyl scan derivatives to be concisely prepared for evaluation in a cellular assay. The results of this experiment

  提出了甲基扫描的原理来确定生物活性小分子与其大分子靶标之间的相互作用位点。它涉及化合物的甲基化衍生物家族的系统制备及其生物学测试。作为一种功能测定，该方法可以识别对甚至未知靶标的生物活性重要（和不重要）的分子区域，从而为结构生物学提供了极好的补充。甲基扫描被应用于去甲基asterriquinone B1，一种胰岛素的小分子模拟物。开发了这种天然产物的一种新的、最佳的全合成方法，可以简明地制备甲基扫描衍生物家族，以便在细胞分析中进行评估。该实验的结果用于设计用作亲和试剂的生物素-去甲基紫茚醌缀合物。该化合物是通过四步合成以数十毫克的量制备的。
• Synthesis of 2,5-Dihydroxy-3-(indol-3-yl)benzoquinones by Acid-Catalyzed Condensation of Indoles with 2,5-Dichlorobenzoquinone
  作者：Michael C. Pirrung、Liu Deng、Zhitao Li、Kaapjoo Park

  DOI：10.1021/jo0204597

  日期：2002.11.1

  conjugate addition of indoles to 2,5-dichlorobenzoquinone have been developed. A wide variety of indoles substituted with halogen, alkyl, alkoxy, and aryl groups participate in anaerobic condensation reactions promoted by HCl, H2SO4, or CH3CO2H. The hydroquinone product is partially oxidized by excess dichlorobenzoquinone and fully converted to the 2,5-dichloro-3-(indol-3-yl)benzoquinone targets by

  已经开发了三种将吲哚偶联到2，5-二氯苯醌上的方法。各种被卤素，烷基，烷氧基和芳基取代的吲哚参与HCl，H2SO4或CH3CO2H促进的厌氧缩合反应。对苯二酚产物被过量的二氯苯醌部分氧化，并通过DDQ或Ag2CO3氧化完全转化为2,5-二氯-3-（吲哚-3-基）苯醌目标。可以通过碱水解从二氯化物获得2，5-二羟基-3-（吲哚-3-基）苯醌。在这些反应中产生的联芳基键的旋转特性已经通过理论和光谱方法进行了检验。