7-methoxy-8-{3-[2-(2-pyridyl)-1H-benzimidazol-1-yl]propyl}oxy-(11aS)-1,2,3,11a-tetrahydro-5Hpyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepin-5-one | 1187383-53-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: 7-methoxy-8-{3-[2-(2-pyridyl)-1H-benzimidazol-1-yl]propyl}oxy-(11aS)-1,2,3,11a-tetrahydro-5Hpyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepin-5-one
• 英文别名: (S)-8-[3-(2-pyridin-2-yl-benzoimidazol-1-yl)-propoxy]-7-methoxy-1,2,3,11a-tetrahydro-benzo[e]pyrrolo[1,2-a][1,4]diazepin-5-one；(11aS)-7-methoxy-8-3-[2-(2-pyridyl)-1H-benzo[d]imidazol-1-yl]propoxy-2,5,11a-tetrahydro-1H-benzo[e]pyrrolo[1,2-a][1,4]diazepin-5-one；(6aS)-2-methoxy-3-[3-(2-pyridin-2-ylbenzimidazol-1-yl)propoxy]-6a,7,8,9-tetrahydropyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepin-11-one
• CAS: 1187383-53-4
• 化学式: C₂₈H₂₇N₅O₃
• 分子量: 481.554
• InChiKey: XGTYKVWCKNWATB-IBGZPJMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  81.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2S)-N-[4-(3-bromopropoxy)-5-methoxy-2-nitrobenzoyl]pyrrolidine-2-carboxaldehyde diethyl thioacetal 在 甲醇 、 tin(II) chloride dihdyrate 、 potassium carbonate 、 calcium carbonate 、 mercury dichloride 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 7-methoxy-8-{3-[2-(2-pyridyl)-1H-benzimidazol-1-yl]propyl}oxy-(11aS)-1,2,3,11a-tetrahydro-5Hpyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepin-5-one
  参考文献：
  名称：

  2-杂芳基取代的苯并咪唑连接的吡咯并[2,1-c] [1,4]苯并二氮杂共轭物的合成，DNA结合能力和抗癌活性。

  摘要：

  作为我们努力开发苯并咪唑-PBD偶联物作为潜在抗癌药的继续，已经合成了一系列杂芳基取代的苯并咪唑连接的PBD偶联物，并评估了它们在60种人类癌细胞系中的抗癌潜力。大多数化合物显示出有希望的抗癌活性，有趣的是，化合物4c和4d在大多数测试的细胞系中均显示出显着活性。而化合物4e在肾癌细胞中对RXF 393和UO-31细胞系的GI50值分别＜10和70 nM时表现出选择性。此外，这些化合物还通过使用小牛胸腺（CT）DNA的双重形式的热变性研究显示出显着的DNA结合亲和力。

  DOI：

  10.2174/1573406411309050004

文献信息

• [EN] NOVEL BENZIMIDAZOLE LINKED PYRROLO[2,1-Q[1,4] BENZODIAZEPINE HYBRIDS AS POTENTIAL ANTITUMOUR AGENTS AND PROCESS FOR THE PREPARATION THEREOF<br/>[FR] NOUVEAUX HYBRIDES DE PYRROLO[2,1-Q[1,4] BENZODIAZÉPINE LIÉS AU UN CYCLE BENZIMIDAZOLE EN TANT QU'AGENTS ANTI-TUMORAUX ET LEURS PROCÉDÉS DE PRÉPARATION
  申请人：COUNCIL SCIENT IND RES

  公开号：WO2009113085A1

  公开（公告）日：2009-09-17

  The present invention provides a compounds of general formula (8), (11) and (14), useful as potential antitumour agents against human cancer cell lines. The present invention further provides a process for the preparation of pyrrolo [2,1-c][1,4]benzodiazepine hybrids of general formula (8), (11) and (14).

  本发明提供了一种通式（8）、（11）和（14）的化合物，可作为潜在的抗人类癌细胞系肿瘤药剂。本发明还提供了一种制备通式（8）、（11）和（14）的吡咯并[2,1-c][1,4]苯二氮杂环杂合物的方法。
• NOVEL BENZIMIDAZOLE LINKED PYRROLOÝ2,1-QÝ1,4¨BENZODIAZEPINE HYBRIDS AS POTENTIAL ANTITUMOUR AGENTS AND PROCESS FOR THE PREPARATION THEREOF
  申请人：Council Of Scientific & Industrial Research

  公开号：EP2257547B1

  公开（公告）日：2015-08-05
• Novel Benzimidazole Linked Pyrrolo[2,1-c[1,4] Benzodiazepine Hybrids as Potential Antitumour Agents and Process for the Preparation Thereof
  申请人：Kamal Ahmed

  公开号：US20110190268A1

  公开（公告）日：2011-08-04

  The present invention provides a compounds of general formula (8), (11) and (14), useful as potential antitumour agents against human cancer cell lines. The present invention further provides a process for the preparation of pyrrolo [2,1-c][1,4]benzodiazepine hybrids of general formula (8), (11) and (14).
• US8835421B2
  申请人：——

  公开号：US8835421B2

  公开（公告）日：2014-09-16
• Synthesis, DNA Binding Ability and Anticancer Activity of 2-heteroaryl Substituted Benzimidazoles Linked Pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepine Conjugates
  作者：Ahmed Kamal、Praveen Pogula、Mohammed Khan、Bobburi Seshadri、Kokkonda Sreekanth

  DOI：10.2174/1573406411309050004

  日期：2013.6.1

  develop the benzimidazole-PBD conjugates as potential anticancer agents, a series of heteroaryl substituted benzimidazole linked PBD conjugates has been synthesized and evaluated for their anticancer potential in 60 human cancer cell lines. Most of the compounds exhibited promising anticancer activity and interestingly, compounds 4c and 4d displayed significant activity in most of the cell lines tested

  作为我们努力开发苯并咪唑-PBD偶联物作为潜在抗癌药的继续，已经合成了一系列杂芳基取代的苯并咪唑连接的PBD偶联物，并评估了它们在60种人类癌细胞系中的抗癌潜力。大多数化合物显示出有希望的抗癌活性，有趣的是，化合物4c和4d在大多数测试的细胞系中均显示出显着活性。而化合物4e在肾癌细胞中对RXF 393和UO-31细胞系的GI50值分别＜10和70 nM时表现出选择性。此外，这些化合物还通过使用小牛胸腺（CT）DNA的双重形式的热变性研究显示出显着的DNA结合亲和力。