3,4-dibenzyloxy-6-chlorophenyl boronic acid | 1192737-16-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3,4-dibenzyloxy-6-chlorophenyl boronic acid
• 英文别名: (4,5-Bis(benzyloxy)-2-chlorophenyl)boronic acid；[2-chloro-4,5-bis(phenylmethoxy)phenyl]boronic acid
• CAS: 1192737-16-8
• 化学式: C₂₀H₁₈BClO₄
• 分子量: 368.625
• InChiKey: KGZYABBMUUGJRD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  562.1±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.18
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-dibenzyloxy-6-chlorophenyl boronic acid 在 盐酸 、 四(三苯基膦)钯 、 氢气 、 lead(IV) tetraacetate 、 palladium(II) hydroxide 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 72.08h， 生成 2,3,8,9-tetrahydroxy-5,6-diacetyloxybenzo[2,1-b:3,4-b’]bisbenzofuran
  参考文献：
  名称：

  脯氨酰寡肽酶抑制剂polyozellin的合成及其结构修饰

  摘要：

  Polyozellin是从Polyozellus multiplex中分离出来的对-叔苯基化合物，对脯氨酰寡肽酶（POP）表现出抑制活性。通过光谱分析和化学方法将其结构指定为具有对-叔苯基骨架的1，该对-叔苯基骨架包括对位取代的二苯并呋喃部分。本文描述了拟合成的结构1的多唑啉及其邻异构体2的总合成，将多ozellin的结构修改为后者。这些合成涉及使用氯苯基硼酸作为共同的主要结构单元的双Suzuki-Miyaura偶联，以及作为关键步骤的Cu介导的Ullmann环化。还评估了合成化合物对POP和癌细胞的抑制活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.01.054
• 作为产物：
  描述：

  1,2-bis(benzyloxy)-4-bromo-5-chlorobenzene 在 正丁基锂 、 硼酸三异丙酯 、 盐酸 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.7h， 以97%的产率得到3,4-dibenzyloxy-6-chlorophenyl boronic acid
  参考文献：
  名称：

  Expeditious Synthesis of Vialinin B, an Extremely Potent Inhibitor of TNF-α Production

  摘要：

  A first total synthesis of vialinin B, a powerful inhibitor (IC50 20 pM) of TNF-alpha production, is described. The key reactions include a double Suzuki-Miyaura coupling of electron-rich aryl bromide with a couple of phenylboronic acids, a Cu-mediated Ullmann reaction, and a LHMDS-promoted phenylacetylation. This synthesis proceeded in 11 steps with 18% overall yield from a known sesamol derivative.

  DOI：

  10.1021/ol9020833

文献信息

• Expeditious Synthesis of Vialinin B, an Extremely Potent Inhibitor of TNF-α Production
  作者：Yue Qi Ye、Hiroyuki Koshino、Jun-ichi Onose、Kunie Yoshikawa、Naoki Abe、Shunya Takahashi

  DOI：10.1021/ol9020833

  日期：2009.11.5

  A first total synthesis of vialinin B, a powerful inhibitor (IC50 20 pM) of TNF-alpha production, is described. The key reactions include a double Suzuki-Miyaura coupling of electron-rich aryl bromide with a couple of phenylboronic acids, a Cu-mediated Ullmann reaction, and a LHMDS-promoted phenylacetylation. This synthesis proceeded in 11 steps with 18% overall yield from a known sesamol derivative.
• Synthesis of polyozellin, a prolyl oligopeptidase inhibitor, and its structural revision
  作者：Shunya Takahashi、Takahiro Kawano、Natsumi Nakajima、Yasuaki Suda、Narandulam Usukhbayar、Ken-ichi Kimura、Hiroyuki Koshino

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.01.054

  日期：2018.3

  an inhibitory activity against prolyl oligopeptidase (POP). Its structure was assigned as 1 having a p-terphenyl skeleton including a p-substituted dibenzofuran moiety by spectroscopic analyses and chemical means. This paper describes the total syntheses of the proposed structure 1 for polyozellin and its o-isomer 2, revising the structure of polyozellin to the latter. These syntheses involved a double

  Polyozellin是从Polyozellus multiplex中分离出来的对-叔苯基化合物，对脯氨酰寡肽酶（POP）表现出抑制活性。通过光谱分析和化学方法将其结构指定为具有对-叔苯基骨架的1，该对-叔苯基骨架包括对位取代的二苯并呋喃部分。本文描述了拟合成的结构1的多唑啉及其邻异构体2的总合成，将多ozellin的结构修改为后者。这些合成涉及使用氯苯基硼酸作为共同的主要结构单元的双Suzuki-Miyaura偶联，以及作为关键步骤的Cu介导的Ullmann环化。还评估了合成化合物对POP和癌细胞的抑制活性。