2,3,8,9-tetrahydroxy-5,6-diacetyloxybenzo[2,1-b:3,4-b’]bisbenzofuran | 197703-46-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 2,3,8,9-tetrahydroxy-5,6-diacetyloxybenzo[2,1-b:3,4-b’]bisbenzofuran
• 英文别名: polyozellin；B7Dfs96vzb；(12-acetyloxy-6,7,16,17-tetrahydroxy-3,20-dioxapentacyclo[11.7.0.02,10.04,9.014,19]icosa-1(13),2(10),4,6,8,11,14,16,18-nonaen-11-yl) acetate
• CAS: 197703-46-1
• 化学式: C₂₂H₁₄O₁₀
• 分子量: 438.347
• InChiKey: NOBAAHRLFGFAOS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  520.6±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.682±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  160
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,8,9-tetrahydroxy-5,6-diacetyloxybenzo[2,1-b:3,4-b’]bisbenzofuran 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以12.9 mg的产率得到
  参考文献：
  名称：

  多花子实体提取物的光反应产物

  摘要：

  光化学反应是合成有机分子的有力工具。光提供的能量输入提供了一种产生紧张且独特的分子的方法，这些分子无法使用热协议组装，从而可以在单个化学步骤中产生巨大的复杂分子。此外，与热反应不同，光化学反应不需要酸、碱、金属或酶等活性试剂。光化学反应在绿色化学中发挥着核心作用。本文报道了从Polyozellus 多重MeOH 分机的光反应产物中分离和确定四种新化合物 ( 1 – 4 ) 的结构。使用 MS、IR、综合 NMR 测量和 microED 阐明了新化合物的结构。这四种化合物是通过对P. Multiplex的主要次生代谢产物 Polyozellin 进行脱乙酰作用，并添加阳光产生的单线态氧而形成的。为了开发基于淀粉样蛋白级联假说的治疗阿尔茨海默氏病（AD）的药物，评估了通过光反应获得的化合物（ 1-4 ）的BACE1抑制活性。还对P. Multiplex的主要次生代谢物 Polyozellin 的水解产物（

  DOI：

  10.1007/s11418-024-01790-6
• 作为产物：
  描述：

  5,6-bis(methoxymethoxy)benzo[d][1,3]dioxole-4,7-diyl trifluoromethanesulfonate 在 盐酸 、 四(三苯基膦)钯 、 氢气 、 lead(IV) tetraacetate 、 palladium(II) hydroxide 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 72.08h， 生成 2,3,8,9-tetrahydroxy-5,6-diacetyloxybenzo[2,1-b:3,4-b’]bisbenzofuran
  参考文献：
  名称：

  脯氨酰寡肽酶抑制剂polyozellin的合成及其结构修饰

  摘要：

  Polyozellin是从Polyozellus multiplex中分离出来的对-叔苯基化合物，对脯氨酰寡肽酶（POP）表现出抑制活性。通过光谱分析和化学方法将其结构指定为具有对-叔苯基骨架的1，该对-叔苯基骨架包括对位取代的二苯并呋喃部分。本文描述了拟合成的结构1的多唑啉及其邻异构体2的总合成，将多ozellin的结构修改为后者。这些合成涉及使用氯苯基硼酸作为共同的主要结构单元的双Suzuki-Miyaura偶联，以及作为关键步骤的Cu介导的Ullmann环化。还评估了合成化合物对POP和癌细胞的抑制活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.01.054

文献信息

• Synthesis of polyozellin, a prolyl oligopeptidase inhibitor, and its structural revision
  作者：Shunya Takahashi、Takahiro Kawano、Natsumi Nakajima、Yasuaki Suda、Narandulam Usukhbayar、Ken-ichi Kimura、Hiroyuki Koshino

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.01.054

  日期：2018.3

  an inhibitory activity against prolyl oligopeptidase (POP). Its structure was assigned as 1 having a p-terphenyl skeleton including a p-substituted dibenzofuran moiety by spectroscopic analyses and chemical means. This paper describes the total syntheses of the proposed structure 1 for polyozellin and its o-isomer 2, revising the structure of polyozellin to the latter. These syntheses involved a double

  Polyozellin是从Polyozellus multiplex中分离出来的对-叔苯基化合物，对脯氨酰寡肽酶（POP）表现出抑制活性。通过光谱分析和化学方法将其结构指定为具有对-叔苯基骨架的1，该对-叔苯基骨架包括对位取代的二苯并呋喃部分。本文描述了拟合成的结构1的多唑啉及其邻异构体2的总合成，将多ozellin的结构修改为后者。这些合成涉及使用氯苯基硼酸作为共同的主要结构单元的双Suzuki-Miyaura偶联，以及作为关键步骤的Cu介导的Ullmann环化。还评估了合成化合物对POP和癌细胞的抑制活性。
• Photoreaction products of extract from the fruiting bodies of Polyozellus multiplex
  作者：Hayato Otsuka、Keiyo Nakai、Emi Shimizu、Takamasa Yamaguchi、Mitsuhisa Yamano、Hiroaki Sasaki、Kiyotaka Koyama、Kaoru Kinoshita

  DOI：10.1007/s11418-024-01790-6

  日期：——

  bases, metals, or enzymes. Photochemical reactions play a central role in green chemistry. This article reports the isolation and structure determination of four new compounds (1–4) from the photoreaction products of the Polyozellus multiplex MeOH ext. The structures of the new compounds were elucidated using MS, IR, comprehensive NMR measurements and microED. The four compounds were formed by deacetylation

  光化学反应是合成有机分子的有力工具。光提供的能量输入提供了一种产生紧张且独特的分子的方法，这些分子无法使用热协议组装，从而可以在单个化学步骤中产生巨大的复杂分子。此外，与热反应不同，光化学反应不需要酸、碱、金属或酶等活性试剂。光化学反应在绿色化学中发挥着核心作用。本文报道了从Polyozellus 多重MeOH 分机的光反应产物中分离和确定四种新化合物 ( 1 – 4 ) 的结构。使用 MS、IR、综合 NMR 测量和 microED 阐明了新化合物的结构。这四种化合物是通过对P. Multiplex的主要次生代谢产物 Polyozellin 进行脱乙酰作用，并添加阳光产生的单线态氧而形成的。为了开发基于淀粉样蛋白级联假说的治疗阿尔茨海默氏病（AD）的药物，评估了通过光反应获得的化合物（ 1-4 ）的BACE1抑制活性。还对P. Multiplex的主要次生代谢物 Polyozellin 的水解产物（