methyl 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-2,3,4-trideoxy-2-(2,4-dioxo-5-fluoro-1,2,3,4-tetrahydropyrimidin-1-yl)-D-glycero-β-D-galacto-nonulopyranosonate | 96513-23-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-2,3,4-trideoxy-2-(2,4-dioxo-5-fluoro-1,2,3,4-tetrahydropyrimidin-1-yl)-D-glycero-β-D-galacto-nonulopyranosonate
• CAS: 96513-23-4；102671-29-4
• 化学式: C₂₄H₃₀FN₃O₁₄
• 分子量: 603.512
• InChiKey: UVWAVWJBPMCAJG-MQXQYDSLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.85
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  224.69
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  15.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Hexaacetats der N-Acetylneuraminsaeure 、 O,O’-双(三甲基硅烷)-5-氟尿嘧啶 在 四氯化锡 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 methyl 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-2,3,4-trideoxy-2-(2,4-dioxo-5-fluoro-1,2,3,4-tetrahydropyrimidin-1-yl)-D-glycero-α-D-galacto-nonulopyranosonate 、 methyl 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-2,3,4-trideoxy-2-(2,4-dioxo-5-fluoro-1,2,3,4-tetrahydropyrimidin-1-yl)-D-glycero-β-D-galacto-nonulopyranosonate
  参考文献：
  名称：

  Studies on sialic acids. IV Synthesis of N-acetyl-D-neuraminic acid N-nucleoside analogs.

  摘要：

  合成了一些 N-乙酰基-D-神经氨酸核苷类似物。五-O-乙酰基-N-乙酰基-D-神经氨酸甲酯（1）经三甲基硅基嘧啶或-5-氟嘧啶和氯化锡（IV）处理后，得到 N-核苷类似物的α-和β-异构体混合物。另一方面，在柯尼希斯-克诺尔反应条件下，四-O-乙酰基-N-乙酰基-2-氯-β-D-神经氨酸甲酯可与三甲基硅基嘧啶或-5-氟嘧啶反应，以相当高的产率提供β-异构体。通过测量糖苷键与水的水解速度，证实了这些化合物的立体化学性质。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.1479