3,3a,8,8a-tetrahydro-3a-methylfuro[2,3-b]indol-2-one | 1401353-18-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3,3a,8,8a-tetrahydro-3a-methylfuro[2,3-b]indol-2-one
• 英文别名: (3aR,8bR)-8b-methyl-3a,4-dihydro-1H-furo[2,3-b]indol-2-one
• CAS: 1401353-18-1
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₂
• 分子量: 189.214
• InChiKey: VDFZDNWXAKPKCJ-GHMZBOCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-O-ethyl 2-O-methyl (1R,1aR,6bS)-6b-methyl-1,1a-dihydrocyclopropa[b]indole-1,2-dicarboxylate 、 氢氧化钾 以92%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  WENKERT E.; ALONSO M. E.; GOTTLIEB H. E.; SANCHEZ E. L.; PELLICCIARI R.; +, J. ORG. CHEM. , 1977, 42, NO 24, 3945-3949

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Enantioselective Cyclopropanation of Indoles: Construction of All-Carbon Quaternary Stereocenters
  作者：Gülsüm Özüduru、Thea Schubach、Mike M. K. Boysen

  DOI：10.1021/ol302388t

  日期：2012.10.5

  The first enantioselective copper-catalyzed cyclopropanation of N-acyl indoles is described. Using carbohydrate-based bis(oxazoline) ligands (glucoBox), the products were obtained in up to 72% ee. Cyclopropanation of N-Boc 3-methyl indole yielded a product with an all-carbon quaternary stereocenter, which is a valuable building block for the synthesis of indole alkaloids: Deprotection and rearrangement

  描述了N-酰基吲哚的第一对映选择性铜催化的环丙烷化。使用基于碳水化合物的双（恶唑啉）配体（葡萄糖盒），可以以高达72％ee的产率获得产物。N -Boc 3-甲基吲哚的环丙烷化反应生成具有全碳四级立体中心的产物，这是合成吲哚生物碱的有价值的组成部分：脱保护和重排生成了96％ee的三环半乳糖酯，随后被使用作为合成（-）-脱氧羟脯氨酸的关键中间体。